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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-chloropyridine.svg|130px|Strukturformel von 3-Chlorpyridin]]
| Andere Namen = * ''m''-Chlorpyridin
* ''meta''-Chlorpyridin
| Summenformel = C5H4ClN
| CAS = {{CASRN|626-60-8}}
| EG-Nummer = 210-955-7
| ECHA-ID = 100.009.960
| PubChem = 12287
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name=gestis>{{GESTIS|Name=3-Chlorpyridin|ZVG=493554|CAS=626-60-8|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 113,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name=gestis/>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 148 [[Grad Celsius|°C]] (991 mbar)<ref name=gestis/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (10 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=merck>{{Merck|820337|Abruf=2010-03-05}}</ref>
| Brechungsindex = 1,5304 (20 °C)<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=112 |Endseite= }}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name=gestis/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|301+330+331|302+352|304+340|312|337+313}}
| Quelle P = <ref name=gestis/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=841 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=merck/> }}
}}

'''3-Chlorpyridin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der in 3-Position mit [[Chlor]] substituiert ist. Die Verbindung ist [[isomer]] zu [[2-Chlorpyridin]] und [[4-Chlorpyridin]].

== Darstellung ==
Im Allgemeinen sind gängige [[elektrophile aromatische Substitution]]en an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Die Herstellung von 3-Chlorpyridin gelingt durch [[Chlorierung]] mit molekularem Chlor in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] als [[Katalysator]] bei 100 °C mit einer mäßigen Ausbeute von 33 %.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'' '''2000''', 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, S. 79; ISBN 0-632-05453-0.</ref>

== Eigenschaften ==
3-Chlorpyridin bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es von 66 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="gestis" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 610 °C.<ref name="gestis" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
[[3,3′-Bipyridin]] kann durch metallvermittelte [[Katalyse|katalytische]] [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] von zwei [[Molekül]]en 3-Chlorpyridin unter Verwendung einer [[Basen (Chemie)|Base]] hergestellt werden. Als Katalysator dient ein [[Nickel]]<nowiki/>komplex.<ref>Y. Fort, S. Becker, P. Caubere: ''A convenient synthetic route to bis-heteroaromatic and bis-heterocyclic compounds promoted by liganded nickel complex reducing agents.'' In: ''[[Tetrahedron]]'' '''1994''', ''50'', S. 11893–11902, {{DOI|10.1016/S0040-4020(01)89303-0}}.</ref><ref>E. Rajalakshmanan, V. Alexander: ''Synthesis of Dimethylbipyridines by the Reductive Coupling of 2-Halomethylpyridines with Nickel Catalyst'', in: ''[[Synthetic Communications|Synth. Comm.]]'' '''2005''', ''35'', S. 891–895; {{DOI|10.1081/SCC-200051056}}.</ref> Durch [[Lithiierung]] kann 3-Chlorpyridin zu einer [[Organolithium-Verbindung]] umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', 5. Auflage, S. 125–141, Blackwell Publishing, Chichester, 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenpyridine}}

{{SORTIERUNG:Chlorpyridin3}}

[[Kategorie:Chlorpyridin]]

3-Chlorpyridin - Versionsgeschichte

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