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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-3-Carene Structural Formula V1.svg|200px|Struktur von 3-Caren]]
| Strukturhinweis = Struktur ohne Darstellung der stereochemischen Konfiguration
| Andere Namen = * 3-Karen
* Δ3-Caren
* 3,7,7-Trimethylbicyclo[4.1.0]hept-3-en
* {{INCI|Name=3-CARENE |ID=41311 |Abruf=2020-02-16}}
| Summenformel = C10H16
| CAS = {{CASRN|13466-78-9}} (unspezifiziert)
| EG-Nummer = 236-719-3
| ECHA-ID = 100.033.367
| PubChem = 26049
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit terpentinartigem Geruch <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=3-Caren|ZVG=570043|CAS=13466-78-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 136,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,86 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 170–172 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C) <ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser <ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4722<ref>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: ''Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons.'' In: ''[[Analytical Chemistry|Anal. Chem.]]'' 26, 1954, S. 1726–1737, [[doi:10.1021/ac60095a014]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|304|315|317|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''3-Caren''' (Betonung auf der Endsilbe: ''Caren'') ist eine [[Organische Chemie|organisch]]-[[chemische Verbindung]] und gehört zu den [[Carene (Stoffgruppe)|Carenen]], bicyclischen Mono[[terpen]]en. Des Weiteren teilt man es der Gruppe der ungesättigten [[Kohlenwasserstoff]]e zu, da es eine Verbindung mit einer [[Kohlenstoff]]-Kohlenstoff-[[Doppelbindung]] ist.

== Isomere ==
3-Caren tritt in zwei stereoisomeren Formen auf, (+)-3-Caren und (−)-3-Caren.
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 3-Caren'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (+)-3-Caren || (−)-3-Caren
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (1''S'',6''R'')-(+)-3-Caren || (1''R'',6''S'')-(−)-3-Caren
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:(+)-3-Carene Structural Formula V1.svg|160px|(+)-3-Caren]]
| [[Datei:(–)-3-Carene Structural Formula V1.svg|160px|(−)-3-Caren]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|498-15-7|Q15222640}} || {{CASRN|20296-50-8|Q15222645}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|13466-78-9}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 207-856-6 || –
|-
| colspan="2" | 236-719-3 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.007.143}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.033.367}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|443156}} || {{PubChem|442461}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|26049}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q15222640|Q15222640]] || [[d:Q15222645|Q15222645]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q19414|Q19414]] (unspez.)
|-
|}

== Vorkommen ==
3-Caren ist in zahlreichen Pflanzen, wie Kiefer- und Tannenarten ([[Pinus roxburghii]], [[Sumpf-Kiefer]] (''Pinus palustris''), [[Waldkiefer]] (''Pinus sylvestris''), [[Balsam-Tanne]] (''Abies balsamea'')),<ref name="DrDukes" /><ref name="DrDukes-delta" /><ref name="FFJ_1995_203" /> [[Zypressen]], [[Pfeffer]] (''Piper nigrum''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Türkischer Oregano]] (''Origanum onites''),<ref name="DrDukes" /> [[Echter Thymian|Thymian]] (''Thymus vulgaris''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Kopfiger Thymian]] (''Thymus capitatus''),<ref name="DrDukes" /> [[Echter Salbei|Salbei]] (''Salvia officinalis''),<ref name="DrDukes" /> [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Ajowan]] (''Trachyspermum ammi''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Echter Kümmel|Kümmel]] (''Carum carvi''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Fenchel]] (''Foeniculum vulgare''),<ref name="DrDukes" /> [[Boldo]] (''Peumus boldus''),<ref name="DrDukes" /> [[Rossminze]] (''Mentha longifolia''),<ref name="DrDukes" /> [[Echte Kamille|Kamille]] (''Matricaria recutita''),<ref name="DrDukes" /> [[Wacholder]]-Arten,<ref name="FFJ_1995_203" /> wie [[Virginischer Wacholder]] (''Juniperus virginiana''),<ref name="DrDukes" /> [[Arznei-Engelwurz]] (''Angelica archangelica''),<ref name="DrDukes-delta" /> [[Echter Sternanis|Sternanis]] (''Illicium verum''),<ref name="PhyRes2020-1248" /><ref name="DrDukes-delta" /> und [[Rosmarin]] (''Rosmarinus officinalis''),<ref name="DrDukes-delta" /> enthalten.
Weiterhin ist es zu finden in [[Zitruspflanzen]], im Harz von [[Weihrauch (Baum)|Weihrauchbäumen]], im [[Ätherisches Hanföl|ätherischen Hanföl]], sowie in der [[Muskatnuss]].<ref>Robert Tisserand, Rodney Young: ''Essential Oil Safety.'' 2. Auflage. Churchill Livingstone/Elsevier, 2014, ISBN 978-0-443-06241-4, S. 288, 367, 516, {{Google Buch |BuchID=DbEKAQAAQBAJ |Seite=516 |Hervorhebung=3-carene}}.</ref>
<gallery >
PinusSylvestris.jpg|Waldkiefer
A tree in the front with all the trees in the background in Murree.JPG|Pinus roxburghii
Black Pepper (Piper nigrum) fruits.jpg|Pfeffer
Origanum onites à Monemvassia inflorescence 02.jpg|Türkischer Oregano
20150520Thymus serpyllum4.jpg|Thymian
Salvia lavandulifolia.jpg|Salbei
</gallery>

(+)-3-Caren kommt mit bis zu 60 Prozent in der tropischen Kiefer (''[[Pinus longifolia]]''), (−)-3-Caren mit bis zu 19 Prozent in der Gemeinen Waldkiefer (''Pinus sylvestris'') vor.<ref name="Römpp-C">{{RömppOnline|ID=RD-03-00533|Name=Carene|Abruf=2017-04-15}}</ref> [[Terpentinöl]] enthält je nach Provenienz unterschiedliche Mengen 3-Caren: In den Sorten ''amerikanisch'', ''griechisch'' und ''portugiesisch'' ist es nicht enthalten, in ''sowjetischem Terpentinöl'' beträgt der Gehalt bis zu 24 Prozent.<ref name="Römpp-T" />

== Eigenschaften ==
Die farblose Flüssigkeit ist brennbar, mit einem [[Flammpunkt]] von ca. 43 °C,<ref>{{Carl Roth|3572|Name=δ-3-CAREN|Abruf=2017-04-16}}</ref> sie hat einen angenehmen süßlichen Geruch.
3-Caren gilt als allergieauslösend und kann Haut[[ekzem]]e (Malerkrätze) verursachen.<ref>Armin Radünz: ''Bauprodukte und gebäudebedingte Erkrankungen.'' Springer, 1998, ISBN 3-642-63717-5, S. 109.</ref>

== Verwendung ==
Durch [[Ozonolyse]] kann 3-Caren in [[Riechstoff]]e umgewandelt werden. Für die [[Menthol]]-[[Synthese (Chemie)|Synthese]] kann es als Ausgangsstoff gewählt werden.

Ferner können aus 3-Caren [[Enantioselektivität|enantioselektiv]] [[Pyrethroide]] (Chrysanthem- und Norchrysanthemsäureester) synthetisiert werden.<ref>N. Matsuo, T. Mori, K. Ujihara: ''Recent Advances of Pyrethroids for Household Use.'' In: ''Pyrethroids. From Chrysanthemum to Modern Industrial Insecticide.'' Springer, 2012, ISBN 978-3-642-27345-2, S. 31 ff.</ref>

Aus 3-Caren werden experimentell Monomer-Bausteine (''Campherlactam'' und ''Caranlactam'') für biobasierte [[Polyamide]] hergestellt werden.<ref>[https://www.fraunhofer.de/de/presse/presseinformationen/2016/oktober/polyamide-aus-holzabfaellen.html ''Polyamide aus Holzabfällen.''] auf: ''fraunhofer.de'', 7. Oktober 2016, abgerufen am 15. April 2017.</ref><ref>[https://www.igb.fraunhofer.de/de/presse-medien/presseinformationen/2018/transparentes-und-hitzestabiles-polyamid.html ''Transparentes und hitzestabiles Polyamid – 100 Prozent biobasiert.''] In: ''fraunhofer.de'', 29. August 2018, abgerufen am 31. Juli 2020.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="DrDukes">{{DrDukesDB|ID=47431 |Typ=c |Name=3-CARENE |Abruf=2021-08-28}}</ref>
<ref name="DrDukes-delta">{{DrDukesDB|ID=52727 |Typ=c |Name=DELTA-3-CARENE |Abruf=2021-08-28}}</ref>
<ref name="FFJ_1995_203">{{Literatur |Autor=Raimo Hiltunen, Into Laakso |Titel=Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils |Sammelwerk=[[Flavour and Fragrance Journal]] |Band=10 |Nummer=3 |Datum=1995-05 |Seiten=203 |DOI=10.1002/ffj.2730100314}}</ref>
<ref name="PhyRes2020-1248">{{Literatur |Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin |Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance |Sammelwerk=Phytotherapy Research |Band=34 |Nummer=6 |Datum=2020-06 |Seiten=1248–1267 |DOI=10.1002/ptr.6614}}</ref>
<ref name="Römpp-C">{{RömppOnline|ID=RD-03-00533|Name=Carene|Abruf=2017-04-15}}</ref>
<ref name="Römpp-T">{{RömppOnline|ID=RD-20-00743|Name=Terpentinöl|Abruf=2017-04-15}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Caren3}}
[[Kategorie:Alkylcyclohexen]]
[[Kategorie:Alkylcyclopropan]]
[[Kategorie:Polycyclischer aliphatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Terpen]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

3-Caren - Versionsgeschichte

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