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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:But-3-en-2-one 200.svg|Struktur von Methylvinylketon]]
| Andere Namen = *Butenon
* 1-Buten-3-on
* But-3-en-2-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Vinylmethylketon
| Summenformel = C4H6O
| CAS = {{CASRN|78-94-4}}
| EG-Nummer = 201-160-6
| ECHA-ID = 100.001.055
| PubChem = 6570
| ChemSpider = 6322
| Beschreibung = lichtempfindliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=30420|CAS=78-94-4|Name=Butenon|Abruf=2016-02-01}}</ref><ref name=" BW">H. Beyer u. W. Walter: ''Lehrbuch der Organischen Chemie''. 20. Aufl., Hirzel, Stuttgart, 1984. S. 211.</ref>
| Molare Masse = 70,09 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,83 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 81,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=" BW" />
| Dampfdruck = 100 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4081 (20 °C)<ref name="CRC90_3_74">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|300+310+330|314|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|260|264|273|280|284}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=23,1 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''3-Buten-2-on''' (auch '''Methylvinylketon''') ist das einfachste [[ungesättigt]]e [[Keton]], eine stechend riechende Flüssigkeit, die leicht [[Polymerisation|polymerisiert]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Für die industrielle Herstellung von 3-Buten-2-on gibt es zwei Syntheserouten.<ref>{{Literatur |Autor=Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer |Titel=[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]] |Band=5 |Kapitel=Ketones |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2000 |ISBN=978-3-527-30673-2 |Seiten=197 |DOI=10.1002/14356007.a15_077}}</ref> Die [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Aceton]] mit [[Formaldehyd]] liefert das [[4-Hydroxy-2-butanon]]<ref>{{Substanzinfo|Name=4-Hydroxy-2-butanon |CAS=590-90-9 |EG-Nummer=209-693-6 |ECHA-ID=100.008.813 |ZVG= |PubChem=111509 |ChemSpider=100056 |DrugBank=DB04094 |Wikidata=Q27094939 }}</ref>, aus dem durch [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]] von Wasser 3-Buten-2-on entsteht.

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 3-Buten-2-one (2).svg|rahmenlos|hochkant=2.5|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese von 3-Buten-2-on aus Aceton und Formaldehyd}}

Alternativ kann 3-Buten-2-on in einer [[Mannich-Reaktion]] aus [[Diethylamin]], Aceton und Formaldehyd hergestellt werden. Dabei wird das Diethylamin-Hydrochlorid durch eine [[Thermolyse]] aus der Mannich-Base freigesetzt und kann erneut verwendet werden.

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis 3-Buten-2-one (1).svg|rahmenlos|hochkant=2.9|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese von 3-Buten-2-on in einer Mannich-Reaktion}}

In einer weiteren Synthesevariante erhält man 3-Buten-2-on durch die [[Hydratisierung]] von Vinylacetylen ([[Butenin]]) in Gegenwart von [[Schwefelsäure]] und [[Quecksilber(II)-sulfat]]:

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis Butenone.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|klasse=skin-invert-image]] |text=Synthese von 3-Buten-2-on aus Butenin}}

== Eigenschaften ==
3-Buten-2-on ist eine farblose lichtempfindliche Flüssigkeit, die bei [[Standardbedingungen|Normaldruck]] bei 81 °C siedet. Die Verbindung ist unterhalb von 28 °C mit Wasser vollständig mischbar. Oberhalb dieser Temperatur existiert im Bereich zwischen etwa 10 und 40 [[Stoffmengenanteil|Molprozent]] eine [[Mischungslücke]].<ref>[[Dortmunder Datenbank]].</ref>

[[Datei:Mischungslücke Methylvinylketon,Wasser.png|300px]]
== Verwendung ==
3-Buten-2-on wird zur Herstellung [[gas]]undurchlässiger [[Kunststoff]]e und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von [[Arzneimittel]]n, [[Fungizid]]en und anderen chemischen Verbindungen (z. B. [[2-Ethoxy-buta-1,3-dien]] oder [[1-Phenyl-pentan-1,4-dion]]) verwendet. Es wird dabei zum Beispiel durch eine [[Diels-Alder-Reaktion]] oder [[Robinson-Anellierung]] umgesetzt.

== Sicherheitshinweise ==
3-Buten-2-on neigt zur Bildung explosiver Peroxide und zur spontanen Polymerisation, die schon durch Sonnenlicht ausgelöst werden kann. Die Dämpfe von 3-Buten-2-on bilden mit Luft explosionsfähige Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −7 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,1 Volumenprozent als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 15,6 Volumenprozent als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 491 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

3-Buten-2-on löst schon beim Einatmen von niedrigen Konzentrationen starkes Husten und Atemnot aus. Des Weiteren reizt es die Augen, Haut und Schleimhäute.<ref>{{Sigma-Aldrich|mm |805901 |Name=Methylvinylketon |Abruf=2023-04-18}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4689607-7}}

{{SORTIERUNG:Butenon32}}
[[Kategorie:Alkenon]]
[[Kategorie:Enon]]

3-Buten-2-on - Versionsgeschichte

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