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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3-bromoprop-1-ene 200.svg|Strukturformel von 3-Brompropen]]
| Andere Namen = Allylbromid
| Summenformel = C3H5Br
| CAS = {{CASRN|106-95-6}}
| EG-Nummer = 203-446-6
| ECHA-ID = 100.003.134
| PubChem = 7841
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose übelriechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 120,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,40 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Allylbromid|ZVG=510509|CAS=106-95-6|Abruf=2018-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −119,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 70 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *150 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*229 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*345 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*506 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
*855 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4697 (20 °C)<ref name="CRC90_3_68">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=68}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|301|331|314|340|350|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| Standardbildungsenthalpie = 12,2 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23}}</ref>
}}

'''3-Brompropen''' ([[Trivialname]]: '''Allylbromid''') ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Alkylhalogenide]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Die Synthese von 3-Brompropen gelingt im Labor- sowie industriellen Maßstab in einer [[Nucleophile Substitution#SN1-Mechanismus|SN1'-Reaktion]] aus [[Allylalkohol]] und [[Bromwasserstoffsäure]].<ref name="Ullmann" /> Dabei wird die OH-Gruppe des Allylalkohols zunächst protoniert und unter Abspaltung von Wasser entsteht ein Allyl[[kation]], welches anschließend mit einem Bromidion zum Produkt reagiert. Das Produkt kann durch [[Extraktion (Verfahrenstechnik)|Extraktion]] isoliert und durch [[Destillation]] gereinigt werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=622|Name=ALLYL BROMIDE|Abruf=2015-07-23}}</ref>

[[Datei:3-Bromopropene synth.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Synthese von 3-Brompropen]]

Alternativ kann die Verbindung auch über eine Halogenaustauschreaktion aus [[Allylchlorid]] und Bromwasserstoffsäure oder [[Natriumbromid]] in Gegenwart eines Kupfer- und Phasentransferkatalysators hergestellt werden.<ref name="Ullmann">Yoffe, D.; Frim, R.; Ukeles, S.D.; Dagani, M.J.; Barda, H.J.; Benya, T.J.; Sanders, D.C.: ''Bromine Compounds'', in: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; {{DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2}}.</ref>

== Eigenschaften ==
3-Brompropen ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit mit einem charakteristisch süßlichen, leicht stechenden Geruch. An feuchter Luft hydrolysiert es sehr langsam zu [[Bromwasserstoff]] und Allylalkohol. Als Alkylierungsmittel kann es den Körper nachhaltig schädigen und ist daher als giftig eingestuft.<ref name="T.S.S. Dikshith">{{Literatur |Autor=T.S.S. Dikshith |Titel=Handbook of Chemicals and Safety |Verlag=CRC Press |Datum=2010 |ISBN=978-1-4398-2061-2 |Seiten=65 |Online={{Google Buch | BuchID=is9-5yGpb78C | Seite=65 }}}}</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
3-Brompropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −1 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 4,3 Vol.‑% (215 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 7,3 Vol.‑% (370 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 295 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
3-Brompropen wird in der organischen Synthesechemie meist zur Einführung der [[Allylgruppe]] verwendet, die eine häufig verwendete [[Schutzgruppe]] für [[Alkohole]] und [[Amine]] ist.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung ist ein Ausgangsstoff in den Synthesen von [[Arzneistoff]]en wie [[Methohexital]], [[Nedocromil]], [[Secobarbital]] und [[Thiamylal]].<ref name="Ullmann" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Brompropen3}}
[[Kategorie:Bromalken]]
[[Kategorie:Allylverbindung]]

3-Brompropen - Versionsgeschichte

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