https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=3%2C5-Dinitroanisol3,5-Dinitroanisol - Versionsgeschichte2026-06-07T00:44:07ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=3,5-Dinitroanisol&diff=2773788&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:51:45Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:3,5-Dinitroanisol.svg|130px|Struktur von 3,5-Dinitroanisol]]<br />
| Andere Namen = * Dinitroanisol<br />
* 1-Methoxy-3,5-dinitrobenzol<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = {{CASRN|5327-44-6}}<br />
| EG-Nummer = <br />
| ECHA-ID = <br />
| PubChem = 79231<br />
| ChemSpider = 71556<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 198,13 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 105 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Orgsyn">{{OrgSynth|Kurzcode=CV1P0219 |Autor=Frederic Reverdin |Titel=3,5-Dinitroanisole |Jahrgang=1927 |Volume=7 |Seiten=28 |ColVol=1 |ColVolSeiten=219 |doi=10.15227/orgsyn.007.0028 }}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = NV<br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|/}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}<br />
| P = {{P-Sätze|/}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''3,5-Dinitroanisol''' ist ein Feststoff mit einem Schmelzpunkt von 105&nbsp;°C. Es leitet sich sowohl vom [[Anisol]]&nbsp;(Methoxybenzol) als auch vom [[Nitrobenzol]] bzw. den [[Dinitrobenzole]]n ab. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer [[Methoxygruppe]]&nbsp;(–OCH<sub>3</sub>) und zwei [[Nitrogruppe]]n&nbsp;(–NO<sub>2</sub>) als [[Substituent]]en. <br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Die Darstellung von 3,5-Dinitroanisol erfolgt durch Umsetzung von [[1,3,5-Trinitrobenzol]] mit [[Natriummethanolat]] in abs. [[Methanol]].<ref name="Orgsyn"/><ref name="Vermeulen1">M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: ''[[Rec. Trav. Chim.]]'', '''1906''', ''25'', S.&nbsp;12–31; [http://cybra.lodz.pl/dlibra/publication?id=2837&from=&dirids=1&tab=1&lp=1&QI= Volltext].</ref><br />
<br />
:[[Datei:3,5-Dinitroanisol synthesis.svg|400px|Herstellung von 3,5-Dinitroanisol aus 1,3,5-Trinitrobenzol]]<br />
<br />
== Reaktionen ==<br />
Die Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol mit [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]] führt zu [[2,3,5-Trinitroanisol]].<ref name="Vermeulen2">M. H. Vermeulen: "Sur quelques trinitranisols", in: ''[[Rec. Trav. Chim.]]'', '''1912''', ''31'', S.&nbsp;101–104; [http://cybra.lodz.pl/dlibra/publication?id=2837&from=&dirids=1&tab=1&lp=1&QI= Volltext].</ref><br />
<br />
:[[Datei:Nitration_3,5-Dinitroanisole.svg|500px|Nitrierung von 3,5-Dinitroanisol]]<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
3,5-Dinitroanisol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung des als Inhibitor von Catechol-''O''-methyl-transferase (COMT)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|D131|Abruf=2010-07-16}}</ref> eingesetzten [[3,5-Dinitrobrenzcatechin]]s.<ref name="Vermeulen1"/><ref name="Vermeulen2"/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Dinitroanisol35}}<br />
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Methoxybenzol]]</div>imported>ChemoBot