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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,5-Diiodophenol.svg|150px|Strukturformel von 3,5-Diiodphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4I2O
| CAS = {{CASRN|20981-79-7|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 15505783
| ChemSpider = 10466403
| Beschreibung =
| Molare Masse = 345,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 104 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">{{Literatur |Autor=John B. Buckingham |Titel=Dictionary of Organic Compounds |Band=8 |Auflage=6 |Verlag=Chapman & Hall |Ort=London |Datum=1996 |Seiten=2499 |ISBN=0-412-54090-8}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,10 (25 °C)<ref name="DOC" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''3,5-Diiodphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
Die mehrstufige Synthese von 3,5-Diiodphenol geht vom [[p-Nitroanilin]] aus, das mit [[Iodchlorid]] zum [[2,6-Diiod-4-nitroanilin]] iodiert wird. Deaminierung führt dann zum [[3,5-Diiodnitrobenzol]], das durch Reduktion der [[Aminogruppe]] in [[3,5-Diiodanilin]] überführt wird. Verkochen des [[Diazoniumsalz]]es führt schließlich zum gewünschten Produkt.<ref name="Bolton">P. D. Bolton, F. M. Hall, J. Kudrynski: "Additive substituent effects on the ionization of meta-substituted phenols", in: ''Australian Journal of Chemistry'', '''1968''', ''21'' (6), S. 1541–1549; [[doi:10.1071/CH9681541]].</ref>
[[Datei:Synthese_3,5-Diiodophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 3,5-Diiodphenol aus p-Nitroanilin|zentriert|611x611px]]

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht vom [[3,5-Dinitroanisol]] aus, das zunächst mit [[Essigsäure]], [[Platin(IV)-oxid]] und [[Wasserstoff]] zum [[3,5-Diaminoanisol]] reduziert wird. Dieses wird mit [[Natriumnitrit]], [[Schwefelsäure]] und Essigsäure diazotiert und mit [[Natriumiodid]] und elementarem [[Iod]] in [[3,5-Diiodanisol]] überführt. Die gewünschte Verbindung entsteht schließlich durch [[Etherspaltung]] mit [[Iodwasserstoff]] in Essigsäure.<ref name="Redman">James E. Redman, Ph.D. Thesis, Kap. 3-3: "Porphyrins for SAMs"; {{Webarchiv|text=Volltext |url=http://jredman.kombyonyx.com/thesis/Ch33.htm |wayback=20100302052951}}.</ref>

== Eigenschaften ==
Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] (Ac2O) liefert das Acetat, das bei 79 °C schmilzt.<ref name="DOC" />
[[Datei:Veresterung_3,5-Diiodophenol_mit_Ac2O.svg|alternativtext=Veresterung von 3,5-Diiodphenol mit Essigsäureanhydrid|zentriert|558x558px]]

Der Methylether kann durch Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen 3,5-Diiodanisol bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 85 °C.<ref name="DOC" />
[[Datei:Methylierung_3,5-Diiodophenol.svg|alternativtext=Herstellung von 3,5-Diiodanisol durch Methylierung von 3,5-Diiodphenol mit Dimethylsulfat|zentriert|1077x1077px]]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Diiodphenol35}}

[[Kategorie:Iodphenol]]
[[Kategorie:Diiodbenzol]]

3,5-Diiodphenol - Versionsgeschichte

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