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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,5-Dibromophenol.svg|150px|Strukturformel von 3,5-Dibromphenol]]
| Andere Namen =
| Summenformel = C6H4Br2O
| CAS = {{CASRN|626-41-5}}
| EG-Nummer = 629-188-8
| ECHA-ID = 100.157.391
| PubChem = 12280
| ChemSpider = 11777
| Beschreibung =
| Molare Masse = 251,9 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 81 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="DOC">''Dictionary of organic compounds'', S. 1971 ({{Google Buch|BuchID=zNZfxR-CsYcC|Seite=1971}}).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 8,06 (25 °C)<ref name="DOC"/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|646105|Name=3,5-Dibromophenol|Abruf=2011-03-18}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|301+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''3,5-Dibromphenol''' ist eine [[chemische Verbindung]], die sowohl zu den [[Phenole]]n als auch zu den [[Halogenaromaten]] zählt.

== Darstellung ==
3,5-Dibromphenol kann aus [[Pentabromphenol]] durch Reaktion mit [[Benzol]] in Gegenwart von [[Aluminiumchlorid]] hergestellt werden.<ref name="Kohn_VI">M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole", in: ''[[Monatshefte für Chemie]]'', '''1924''', ''45'' (7–8), S. 295–303; {{DOI|10.1007/BF01521913}}.</ref>

:[[Datei:Synthesis_3,5-Dibromophenol D.svg|upright=2.0|Herstellung von 3,5-Dibromphenol aus Pentabromphenol]]

3,5-Dibromphenol kann auch aus [[3,5-Dibromanilin]] durch [[Diazotierung]] und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes dargestellt werden.<ref name="Blanksma">M. J. J. Blanksma: "Bromuration et nitration de phénols méta-substitués", in: ''[[Rec. Trav. Chim.]]'', '''1907''', ''27'', S. 25–41; [http://www.archive.org/stream/recueildestrava32unkngoog#page/n36/mode/1up Volltext].</ref> Ausgangsstoff für 3,5-Dibromanilin ist [[4-Nitroanilin]].<ref name="Holleman">M. A. F. Holleman: "Etudes sur la formation simultanée des produits de substitution isomères du benzène. Nitration des dibromobenzènes", in: ''[[Rec. Trav. Chim.]]'', '''1906''', ''25'', S. 191–; [http://www26.us.archive.org/stream/recueildestrava21unkngoog/recueildestrava21unkngoog_djvu.txt Volltext]; {{DOI|10.1002/recl.19060250602}}.</ref>

:[[Datei:Synthesis_3,5-Dibromophenol.svg|upright=2.0|Herstellung von 3,5-Dibromphenol]]

Ebenso kann es aus [[1,3,5-Tribrombenzol]] und [[Natriummethanolat]] hergestellt werden.<ref name="DOC3">Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", '''1953''', S. 545; [http://www.archive.org/stream/dictionaryoforga001702mbp#page/n563/mode/2up Volltext].</ref>

:[[Datei:Synthesis 3,5-Dibromophenol C.svg|upright=1.5|Synthese von 3,5-Dibromphenol aus 1,3,5-Tribrombenzol]]

== Derivate ==
Der Methylether kann durch Methylierung mit [[Dimethylsulfat]] hergestellt werden und ist auch unter dem Trivialnamen [[3,5-Dibromanisol]] bekannt. Sein Schmelzpunkt liegt bei 40 °C.<ref name="DOC"/>

:[[Datei:Methylation_3,5-Dibromophenol.svg|upright=1.5|Herstellung von 3,5-Dibromanisol aus 3,5-Dibromphenol durch Methylierung mit Dimethylsulfat]]

Der Ethylether (3,5-Dibromphenetol) siedet bei 268 °C.<ref name="DOC"/>
Veresterung mit [[Essigsäureanhydrid]] liefert das Acetat, das bei 53 °C schmilzt.<ref name="DOC"/>

Die [[Bromierung]] von 3,5-Dibromphenol mit [[Kaliumbromid]] und Brom führt zum [[Pentabromphenol]], dessen Schmelzpunkt bei 225 °C liegt.<ref name="Blanksma"/>

:[[Datei:Bromination_3,5-Dibromophenol.svg|upright=1.5|Bromierung von 3,5-Dibromphenol]]

Die Nitrierung von 3,5-Dibromphenol mit [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]] führt zum [[3,5-Dibrom-2,4,6-trinitrophenol]], dessen Schmelzpunkt bei 173 °C liegt.<ref name="Blanksma"/>

:[[Datei:Nitration_3,5-Dibromophenol.svg|upright=1.5|Nitrierung von 3,5-Dibromphenol]]

Mit [[Formaldehyd]] und [[Natronlauge]] entsteht 2,6-Dibrom-4-hydroxybenzylalkohol mit einem Schmelzpunkt von 180 °C.<ref name="Kohn_VI"/>

:[[Datei:Synthesis 2,6-Dibromo-4-hydroxybenzyl Alcohol.svg|upright=1.5|Reaktion von 3,5-Dibromphenol mit Formaldehyd und Natronlauge]]

Die Iodierung von 3,5-Dibromphenol mit [[Iod]] und [[Kaliumiodid]] in Natronlauge führt zunächst zum 3,5-Dibrom-2,4,6-triiodphenol (Schmelzpunkt 199 °C). Dieses kann mit Salpetersäure zum 2,4-Dibrom-3,5-diiod-''p''-benzochinon umgesetzt werden.<ref name="Kohn_XIV">M. Kohn, A. Rosenfeld: "Neue Beobachtungen über Halogenphenole. XIV. Mitteilung über Bromphenole", in: ''[[Monatshefte für Chemie]]'', '''1925''', ''46'' (1–2), S. 101–117; {{DOI|10.1007/BF01525494}}.</ref>

:[[Datei:Iodination_3,5-Dibromophenol.svg|upright=1.5|Iodierung von 3,5-Dibromphenol und Bildung von 2,4-Dibrom-3,5-diiod-''p''-benzochinon]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Dibromphenol35}}
[[Kategorie:Bromphenol]]

3,5-Dibromphenol - Versionsgeschichte

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