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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:3,4-Dihydroxyacetophenone.svg|150px|Struktur von 3,4-Dihydroxyacetophenon]]
| Andere Namen = * Acetoprotocatechon
* 4-Acetylcatechol
| Summenformel = C8H8O3
| CAS = {{CASRN|1197-09-7}}
| EG-Nummer = 670-471-0
| ECHA-ID = 100.196.190
| PubChem = 14530
| ChemSpider = 13873
| Beschreibung =
| Molare Masse = 152,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 116 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">''[[CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification]]'', Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 177, Nr. 148.</ref>
| Siedepunkt = 127–133 °C (11 Torr)<ref name="CRC" />
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="tci">{{TCI Europe|D2345|Name=3′,4′-Dihydroxyacetophenone|Abruf=2016-11-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313|302+352|332+313|362}}
| Quelle P = <ref name="tci" />
}}

'''3,4-Dihydroxyacetophenon''' (''Acetoprotocatechon'', ''4-Acetylcatechol'') ist eine [[aromatische Verbindung]], die sich sowohl vom [[Acetophenon]] als auch vom [[Brenzcatechin]] (1,2-Dihydroxybenzol) ableitet. Die Struktur besteht aus einem [[Benzol]]ring mit einer angefügten [[Acetylgruppe]] (–COCH3) und zwei [[Hydroxygruppe]]n (–OH) als [[Substituent]]en. Es besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.<ref>You Jung Kim, Jae Kyung No, Jun Sik Lee, Myoung Soo Kim, Hae Young Chung: ''Antimelanogenic Activity of 3,4-Dihydroxyacetophenone: Inhibition of Tyrosinase and MITF'', in: ''[[Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry]]'', '''2006''', ''70'' (2), S. 532–534; [[doi:10.1271/bbb.70.532]]; PMID 16495675; [https://www.jstage.jst.go.jp/article/bbb/70/2/70_2_532/_pdf PDF].</ref><ref>Ping Wu, Li Zhang, Xiaoyan Zhou, Yongsheng Li, Daijuan Zhang, Jinyuan Wan, Duyun Ye: ''Inflammation pro-resolving potential of 3,4-dihydroxyacetophenone through 15-deoxy-Δ12,14-prostaglandin J2 in murine macrophages'', in: ''[[International Immunopharmacology]]'', '''2007''', ''7'' (11), S. 1450–1459; [[doi:10.1016/j.intimp.2007.06.008]]; PMID 17761349.</ref>

In der Arbeit von Erich Neitzel kommt die Namenswahlanalogie für die Derivate des [[Acetovanillon]]s zur Anwendung, z. B.: ''Acetoprotocatechon'', abgeleitet vom [[Protocatechualdehyd|''Protocatechu''aldehyd]], und ''Acetoveratron'' (''[[3,4-Dimethoxyacetophenon]]'', abgeleitet vom [[Veratrumaldehyd|''Veratrum''aldehyd]]).<ref name="NEITZEL_DISS">Erich Neitzel: ''Das Acetovanillon und seine Derivate'' (Diss.), Berlin 1890, Druck v. Thormann & Goetsch, 40 S. + 2 Bl.</ref><ref name="NEITZEL_1891">Erich Neitzel: ''Ueber Derivate des Acetovanillons'', in: ''[[Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft]]'', '''1891''', ''24'' (2), S. 2863–2868; [[doi:10.1002/cber.189102402111]].</ref>

== Darstellung ==
Die Darstellung gelingt beispielsweise durch [[Demethylierung]] von [[Acetovanillon]] mit verdünnter Salzsäure bei 140–150 °C im geschlossenen Gefäß.<ref name="NEITZEL_1891" />

== Weblinks ==
* {{NIST|1197-09-7|Name=3,4-Dihydroxyacetophenone|Abruf=2012-11-17}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Dihydroxyacetophenon34}}
[[Kategorie:Alkylarylketon]]
[[Kategorie:Brenzcatechin]]

3,4-Dihydroxyacetophenon - Versionsgeschichte

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