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2026-01-24T04:41:10Z

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{{SEITENTITEL:2''H''-Oxet}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Oxetene.svg|90px|Struktur von 2''H''-Oxet]]
| Name = 2''H''-Oxet
| Andere Namen = Oxacyclobuten
| Summenformel = C<sub>3</sub>H<sub>4</sub>O
| CAS = {{CASRN|287-25-2}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 11970569
| ChemSpider = 10143952
| Beschreibung =
| Molare Masse = 56,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup>
| Aggregat =
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''2''H''-Oxet''' gehört zur Gruppe der [[Heterocyclen|heterocyclischen]] [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]]. Es ist der einfachste stabile [[sauerstoff]]haltige [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigte]] viergliedrige [[Heterocyclen|Heterocyclus]]. Formal leitet es sich von der Struktur des [[Cyclobuten]]s ab, bei der ein [[Kohlenstoff]]atom durch ein Sauerstoffatom ersetzt wurde.

== Gewinnung und Darstellung ==
2''H''-Oxet kann durch eine [[Photochemie|photochemische]] [[Cyclisierung]] von [[Acrolein]] [[Synthese (Chemie)|synthetisiert]] werden.<ref>O. Kikuchi in: ''A classification of the photochemical electrocyclic reactions of heteroatom conjugated systems'' [[Tetrahedron Lett.]] 1981, 22, 9, 859–862, [[doi:10.1016/0040-4039(81)80015-9]].</ref>

[[Datei:Synth Oxet.png|250px|Synthese von 2''H''-Oxet]]
<div style="clear:left;"></div>

== Reaktionen ==
Durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] mit [[Molekül|molekularem]] [[Wasserstoff]] am [[Palladium]]-[[Aktivkohle]]-[[Katalysator]] kann 2''H''-Oxet zum gesättigten [[Oxetan]] [[Reduktion (Chemie)|reduziert]] werden.<ref name="martino">P. C. Martino, P. B. Shevlin: ''Oxetene: synthesis and energetics of electrocyclic ring opening.'' [[Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.]] 1980, 102, 16, 5429–5430, [[doi:10.1021/ja00536a069]].</ref>

Mit [[Nukleophilie|Nukleophilen]] reagiert es meist unter Ringöffnung, wodurch die hohe [[Ringspannung]] abgebaut wird.

Schon bei Raumtemperatur setzt sich Oxet unter Ringöffnung langsam zu Acrolein um.<ref name="martino" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Oxet}}

[[Kategorie:Sauerstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus]]

2H-Oxet - Versionsgeschichte

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