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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-(4-Iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine.svg|200px|25I-NBOMe]]
| Andere Namen = * 2-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-''N''-[(2-methoxyphenyl)methyl]ethanamin
* 2C-I-NBOMe
* ([11C]Cimbi-5)
| Summenformel = C18H22INO3
| CAS = * {{CASRN|919797-19-6}} (Base)
* {{CASRN|1043868-97-8|Q27237283|KeinCASLink=1}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 10251906
| ChemSpider = 8427392
| Beschreibung = weißer Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG" />
| Molare Masse = 427,27 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 157,3 [[Grad Celsius|°C]] (Hydrochlorid)<ref name="SWGDRUG">SWGDRUG Monographs: [https://www.swgdrug.org/Monographs/25I-NBOMe.pdf ''25I-NBOMe Monograph''] (PDF; 560 kB), abgerufen am 12. April 2013.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
}}

'''25I-NBOMe''' (oder '''2C-I-NBOMe''') ist eine Forschungschemikalie mit [[Halluzinogen|halluzinogener]] und [[Psychedelikum|psychedelischer]] Wirkung, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der [[Phenolether]] und der [[Phenethylamine]] zählt. Die Wirkung wird unter anderem auf die Eigenschaften des 25I-NBOMes als potenter [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] am Serotonin-Rezeptores [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A]] zurückgeführt. 25I-NBOMe ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[2C-I]].

== Geschichte ==
25I-NBOMe wurde 2003 von Ralf Heim an der [[Freie Universität Berlin|Freien Universität Berlin]] im Rahmen seiner Doktorarbeit ''Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur'' entwickelt.<ref name="ralfheim">{{cite web|url=https://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS_thesis_000000001221 |author=Ralf Heim |title=Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts. |publisher=diss.fu-berlin.de |accessdate=2013-04-12}}</ref> Die [[Kohlenstoff|11C]]-markierte Verbindung ([11C] Cimbi-5) des 25I-NBOMe wurde an der [[Universität Kopenhagen]] synthetisiert und als [[Tracer (Nuklearmedizin)|Radiotracer]] für die [[Positronen-Emissions-Tomographie]] (PET) validiert.<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021">A. Ettrup, M. Palner et al.: ''Radiosynthesis and Evaluation of 11C-CIMBI-5 as a 5-HT2A Receptor Agonist Radioligand for PET.'' In: ''Journal of Nuclear Medicine.'' 51, 2010, S. 1763–1770, [[doi:10.2967/jnumed.109.074021]].</ref><ref>Hansen, M.: {{Webarchiv |url=http://bitnest.ca/external.php?id=%2518%253A3%25172%251BE%2524K%255BG%2521%2524%257D%2504%2504V |text=''Design and Synthesis of Selective Serotonin Receptor Agonists for Positron Emission Tomography Imaging of the Brain.'' |wayback=20131022035800}} PhD Thesis, University of Copenhagen, 2011.</ref>

== Pharmakodynamik ==
25I-NBOMe bindet sich mit folgenden Ki-Werten an die einzelnen Rezeptoren:<ref name="DOI10.2967/jnumed.109.074021" /><ref name="pmid18468904">{{cite journal |language=en |author=Nichols DE, Frescas SP, Chemel BR, Rehder KS, Zhong D, Lewin AH |title=High Specific Activity Tritium-Labeled N-(2-methoxybenzyl)-2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine (INBMeO): A High Affinity 5-HT2A Receptor-Selective Agonist Radioligand |journal=[[Bioorganic & Medicinal Chemistry]] |volume=16 |issue=11 |pages=6116–23 |year=2008 |month=June |pmid=18468904 |pmc=2719953 |doi=10.1016/j.bmc.2008.04.050 |url=}}</ref>
{| class="wikitable sortable" style="text-align:right;"
! scope="col"| Rezeptor || Ki (nM) || class="unsortable" | ±
|-
! scope="row"| [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2A]]
| 0,044
|
|-
! scope="row"| [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2C]]
| 2
|
|-
! scope="row"| [[5-HT-Rezeptor#„Höhere“ 5-HT-Rezeptoren (5-HT5, 5-HT6 und 5-HT7)|5-HT6]]
| 73 || 12
|-
! scope="row"| [[Opioidrezeptor#Rezeptoren|µ-opioid]]
| 82 || 14
|-
! scope="row"| [[Histamin-H1-Rezeptor|H1]]
| 189 || 35
|-
! scope="row"| [[5-HT-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2B]]
| 231 || 73
|-
! scope="row"| [[Opioidrezeptor#Rezeptoren|k-opioid]]
| 288 || 50
|}

== Rechtsstatus ==
=== Deutschland ===
25I-NBOMe wurde am 6. Mai 2013 in der 40. Sitzung des Sachverständigenausschusses Betäubungsmittel des [[Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte|Bundesinstituts für Arzneimittel und Medizinprodukte]] zur Aufnahme in die Anlage I zu § 1 Abs. 1 BtMG empfohlen. Eine tatsächliche Aufnahme ist mit der 28. Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften zum 6. Dezember 2014 erfolgt. Es unterliegt daher so wie das verwandte 25B-NBoMe seitdem dem Betäubungsmittelgesetz (Deutschland) und deren Besitz und Handel sind damit illegal.

=== Europäische Union ===
Am 25. September 2014 hat die [[Europäische Union|EU]] 25I-NBOMe, [[MDPV]], [[AH-7921]] und [[Methoxetamin]] verboten.<ref>{{CELEX|32014D0688|Durchführungsbeschluss des Rates vom 25. September 2014 (2014/688/EU)|format=PDF}} abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die Herstellung und der Verkauf der Substanz ist damit untersagt.<ref>Aerzteblatt.de: [http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/60271/EU-verbietet-vier-gefaehrliche-Designer-Drogen ''EU verbietet vier gefährliche Designer-Drogen''], 26. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref> Die EU-Staaten hatten ein Jahr Zeit, das Verbot umzusetzen.<ref>Rp-online.de: [https://rp-online.de/panorama/ausland/eu-verbietet-vier-neuartige-drogen_aid-16313033 ''MDPV, 25I-NBOMe, AH-7921 und Methoxetamin: EU verbietet vier neuartige Drogen''], 25. September 2014. Abgerufen am 17. Oktober 2014.</ref>

== Literatur ==
* Ralf Heim: [https://www.diss.fu-berlin.de/diss/receive/FUDISS_thesis_000000001221 ''Synthese und Pharmakologie potenter 5-HT2A-Rezeptoragonisten mit N-2-Methoxybenzyl-Partialstruktur. Entwicklung eines neuen Struktur-Wirkungskonzepts.''] Freie Universität Berlin, 2003.
* John F. Casale, Patrick A. Hays, U.S. Department of Justice Drug Enforcement Administration: [http://www.justice.gov/dea/pr/microgram-journals/2012/mj9_84-109.pdf Characterization of Eleven 2,5-Dimethoxy-N-(2-methoxybenzyl)phenethylamine (NBOMe) Derivatives and Differentiation from their 3- and 4-Methoxybenzyl Analogues - Part I] (PDF; 4,39 MB), Microgram Journal, Volume 9, Number 2

== Weblinks ==
* {{Erowid|chemicals/2ci_nbome/2ci_nbome.shtml|25I-NBOMe}}
* isomerdesign.com: [http://isomerdesign.com/PiHKAL/explore.php?domain=pk&id=5380 25I-NBOMe] (englisch)
* [https://www.emcdda.europa.eu/publications/risk-assessment/25I-NBOMe EMCDDA: Report on the risk assessment of 2-(4-iodo-2,5-dimethoxyphenyl)-N-(2-methoxybenzyl)ethanamine (25I-NBOMe) in the framework of the Council Decision on new psychoactive substances] (englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}
{{Rechtshinweis}}

[[Kategorie:Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Dimethoxybenzol]]
[[Kategorie:Iodbenzol]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychedelikum]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage I)]]
[[Kategorie:Psychotropes Phenylethylamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

25I-NBOMe - Versionsgeschichte

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