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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Thiouracil Structural Formula.V2.svg|150px|Struktur von 2-Thiouracil]]
| Freiname = Thiouracil
| Andere Namen = 2-Thioxo-2,3-dihydro-1''H''-pyrimidin-4-on
| Summenformel = C4H4N2OS
| CAS = {{CASRN|141-90-2}}
| EG-Nummer = 205-508-8
| ECHA-ID = 100.005.008
| PubChem = 1269845
| ChemSpider = 1066108
| ATC-Code = {{ATC|H03|BA}}
| Wirkstoffgruppe = [[Thyreostatikum]]
| Wirkmechanismus = Iodisationshemmstoff
| Beschreibung = bitter schmeckende Kristalle<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline|ID=RD-20-01538|Name=2-Thiouracil|Abruf=2014-09-30}}</ref>
| Molare Masse = 128,15 g·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = > 300 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung) <ref name="ChemIDplus">{{ChemID|CAS=141-90-2|Name=Thiouracil|Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in [[Ethanol]], [[Diethylether]] und Säuren<ref name="RÖMPP Online" />
* löslich in Alkalilösungen<ref name="RÖMPP Online" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|T7750|Name=2-Thiouracil|Abruf=2014-03-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|281}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2850 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''2-Thiouracil''' ist ein ''historisch relevantes'' [[Thyreostatikum]] aus der Gruppe der [[Thionamide]]. Der [[Morbus Basedow]] wurde 1943 erstmals von [[Edwin B. Astwood]] mittels dieses Thyreostatikums behandelt.<ref>[[Werner E. Gerabek]]: ''Enzyklopädie Medizingeschichte.'' Walter de Gruyter, 2005, ISBN 978-3-11-015714-7, S. 152 ({{Google Buch|BuchID=LLoOUP-y54YC|Seite=152}}).</ref>

== Wirkmechanismus und Nebenwirkungen ==
Es verhindert die Bindung von Iod und damit die Bildung der [[Schilddrüsenhormone]] ([[Trijodthyronin]] u. [[Thyroxin]]).
Sein Wirkmechanismus entspricht damit dem, der auch heute noch angewandten Nachfolgepräparate (z. B. [[Carbimazol]] und [[Thiamazol]]).

Als Nebenwirkungen werden bei Überdosierung die Gefahr des Hypothyreoidismus u. der Krebsauslösung insbesondere in [[Schilddrüse]] und [[Leber]] genannt.<ref>[https://www.gesundheit.de/lexika/medizin-lexikon/thiouracil ''Thiouracil''.] Roche-Lexikon; abgerufen am 6. März 2014.</ref><ref>G. Kuschinsky: ''Kurzes Lehrbuch der Pharmakologie''. ISBN 3-13-368509-0, S. 273.</ref> Das Medikament ist während der Stillzeit kontraindiziert, da es sich in der Muttermilch anreichert und so zu einer Gefährdung des Kindes führen kann.<ref>Joachim W. Dudenhausen: ''Frauenheilkunde und Geburtshilfe.'' Walter de Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-016562-3, S. 305 ({{Google Buch|BuchID=l1dVrgL-_dAC|Seite=305}}).</ref>
== Chemie ==
Thiouracil zählt zur Stoffgruppe der [[Heterocyclen]] und ist ein Derivat von [[Thioharnstoff]].

=== Synthese ===
Die Umsetzung von Thioharnstoff und Formylessigsäure liefert unter [[Wasserabspaltung]] Thiouracil.<ref name="Beyer">[[Hans Beyer]] und [[Wolfgang Walter]]: ''Organische Chemie'', S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 1984, S. 749, ISBN 3-7776-0406-2.</ref>
=== Tautomerie ===
Die Thion-Form und die Thiol-Form des Thiouracils unterliegen der [[Tautomerie]]:
[[Datei:Thiouracil Tautomerism.V1.svg|hochkant=1.4|zentriert|Tautomeres Gleichgewicht]]
== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

{{SORTIERUNG:Thiouracil2}}
[[Kategorie:Tetrahydroazin]]
[[Kategorie:Thioharnstoff]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Thyreostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

2-Thiouracil - Versionsgeschichte

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