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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2H-pyran-2-one 200.svg|Strukturformel von 2-Pyron]]
| Andere Namen = * α-Pyron
* 2''H''-Pyran-2-on
| Summenformel = C5H4O2
| CAS = {{CASRN|504-31-4}}
| EG-Nummer = 207-990-5
| ECHA-ID = 100.007.264
| PubChem = 68154
| ChemSpider = 61462
| Molare Masse = 96,08 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,198 g·cm−3 (20 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="Auwers">K. von Auwers, ''Liebigs Annalen der Chemie'' 422 ('''1921''') 133–159.</ref>
| Schmelzpunkt = 5,0 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Fieser943" />
| Siedepunkt = 209 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Fieser943" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Brechungsindex = 1,5270 (25 °C)<ref name="CRC90_3_448">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=448}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|83193|Abruf=2016-11-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''2-Pyron''' ist neben dem [[4-Pyron]] eines der einfachen 6-gliedrigen [[Heterocyclen]] mit einem Sauerstoffatom und zwei Doppelbindungen im Ring. Zum Unterschied zu den [[Pyrane]]n sind zusätzlich die beiden Wasserstoffatome der -CH2-Gruppe durch ein weiteres Sauerstoffatom ersetzt. Dieser Typ der Heterocyclen wird [[Pyrone]] genannt. Einfache natürliche Derivate des 2-Pyron mit nur einem Ring sind bisher unbekannt. Natürliche Derivate mit zwei Ringen sind [[Cumarin]] (1,2-Benzopyron) und die Hydroxyverbindungen des Cumarin wie [[Umbelliferon]] (7-Hydroxycumarin), [[Aesculetin]] (6,7-Dihydroxycumarin) und [[Daphnetin]] (7,8-Dihydroxycumarin).<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Daphnetin |CAS=486-35-1|Wikidata=Q27102315}}</ref><ref>L. F. Fieser, M. Fieser; In: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 945.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Pyron kann aus [[Äpfelsäure]] bei der Einwirkung von konzentrierter [[Schwefelsäure]] über Kondensation, Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid mit [[Cumalinsäure]] als Zwischenstufe dargestellt werden. Vermutlich wird dabei zuerst unter Abspaltung von Kohlenstoffmonoxid [[3-Oxopropansäure|Formylessigsäure]] gebildet. Diese wird in der [[Enole|Enolform]] unter Kondensation und Abspaltung von Kohlenstoffdioxid über Cumalinsäure zu 2-Pyron umgewandelt. Die Gleichungen für diese Synthese sind wie folgt:<ref name="Fieser943"> L. F. Fieser, M. Fieser; In: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 943.</ref>

[[Datei:2-Pyron.svg|450px|Darstellung von 2-Pyron]]

Mit einer modernen Synthese kann 2-Pyron direkt durch eine Reaktion von Kohlenstoffdioxid mit [[Ethin]] dargestellt werden. Unter Verwendung eines Katalysators auf Basis von Übergangsmetallen wie beispielsweise Titan, Cobalt oder Palladium wird in einem Lösungsmittel durch eine [2+2+2]-[[Cycloaddition]] 2-Pyron gebildet. Die Reaktion verläuft über einen Metall-Cycloheptadien-Komplex. Das Metall wird aus diesem Komplex durch Reduktion entfernt. Die Reaktion verläuft nach folgender Gleichung:<ref>Shibata, Tsuchikama: In: ''Org. Biomol. Chem.'' 2008, 6, 1317–1323.</ref>
:<math>\mathrm{\ 2 \ HC{\equiv C}H + \ CO_2 \ \xrightarrow{(ML_n) } \ C_5H_4O_2}</math>

== Eigenschaften ==
2-Pyron hat die Eigenschaften eines [[Lactone|δ-Lactons]] und reagiert bei einer [[Hydrierung]] zu einem Gemisch von ''[[δ-Valerolacton]]'' und [[Valeriansäure]].<ref name="Fieser943" /> Die beiden Doppelbindungen im Ring bilden ein [[Diene|Dien]]-System und sind für [[Diels-Alder-Reaktion]]en geeignet.<ref name="Fieser943" />
Stabile Resonanzstrukturen zur Bildung eines Pyroxonium-Kations sind im Gegensatz zum 4-Pyron nicht möglich. 2-Pyron bildet deshalb keine [[Oxoniumsalze]] und kann nicht aromatisch substituieren.<ref>L. F. Fieser, M. Fieser; In: ''Lehrbuch der organischen Chemie'', 3. Auflage, Verlag Chemie, 1957, S. 944.</ref>

Mit der Gogte-Synthese können Hydroxyderivate des 2-Pyron alkyliert werden. Bei der Reaktion von ''[[4-Methyl-6-hydroxy-2-pyron]]''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-Methyl-6-hydroxy-2-pyron|CAS=67116-20-5|Wikidata=Q83093933}}</ref> mit [[Acetylchlorid]] wird unter Abspaltung von [[Chlorwasserstoff]] und [[Kohlenstoffdioxid]] die Hydroxy- durch die Methylgruppe ausgetauscht und ''[[4,6-Dimethyl-2-pyron]]''<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4,6-Dimethyl-2-pyron|CAS=675-09-2|Wikidata=Q72471933}}</ref> gebildet.<ref>C. R. Gogte, ''Proc. Indian Acad. Sci.'' 7A, ('''1938''') 214.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Pyron2}}

[[Kategorie:2-Pyron| ]]

2-Pyron - Versionsgeschichte

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