imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T05:30:30Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-pyridone.svg|120px|Strukturformel von 2-Pyridon]]
| Andere Namen = * 2-Pyridinol
* 2-Oxopyridin
* 2-Hydroxypyridin
* 2-Pyridinon
* Pyridin-2-on
| Summenformel = C5H5NO
| CAS = {{CASRN|142-08-5}}
| EG-Nummer = 205-520-3
| ECHA-ID = 100.005.019
| PubChem = 8871
| ChemSpider =
| Beschreibung = beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch<ref name="merck">{{Merck|807035|Abruf=2011-03-20|Name=2-Hydroxypyridin}}</ref>
| Molare Masse = 95,10 g·mol−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,39 g·cm−3<ref>{{ChemBlink|142-08-5|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Schmelzpunkt = 104–107 [[Grad Celsius|°C]]<ref name=merck/>
| Siedepunkt = 279–281 °C<ref name=merck/>
| Löslichkeit = in Wasser: 450 g·l−1<ref name=merck/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name=merck/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|309+310}}
| Quelle P = <ref name="merck" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=124 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=merck/> }}
}}

'''2-Pyridon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[stickstoff]]haltigen [[Heterocyclen]]. Seine Struktur leitet sich von der des [[Pyridin]]s ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der [[Lactam]]e, liegt jedoch in einem [[Tautomerie|tautomeren]] Gleichgewicht mit seiner [[Lactim]]form '''2-Hydroxypyridin''' ([[Lactam-Lactim-Tautomerie]]).

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Pyridon kann durch Reaktion von [[2-Pyron]] mit [[Ammoniak]] gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus [[Pyridin]] oder durch [[Guareschi-Thorpe-Reaktion]] bekannt.

:[[Datei:2-pyridone chemical synthesis.svg|350px|Synthese von 2-Pyridon durch Cyclisierung und Reaktion mit Ammoniak]]

== Eigenschaften ==
2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im [[Chemisches Gleichgewicht|Gleichgewicht]] mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.

:[[Datei:2-pyridone-chemical-tautomer.svg|200px|Tautomerisierung von 2-Pyridon zu 2-Hydroxypyridin]]

Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der [[Polarität (Chemie)|Polarität]] des [[Lösungsmittel]]s. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der [[Gasphase]] liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.<ref name=held>A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: ''Inertial axis reorientation in the ''S''1 <–– ''S''0 electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences'', in: ''[[Journal of Chemical Physics|J. Chem. Phys.]]'', '''1991''', ''95 (12)'', S. 8732–8744; {{DOI|10.1063/1.461209}}.</ref>

2-Pyridon bildet [[Dimer]]e, indem sich zwei Moleküle über relativ starke [[Wasserstoffbrückenbindung]]en verknüpfen.<ref name=held/>

:[[Datei:2-pyridone dimer.svg|Strukturformel des Dimeren von 2-Pyridon]]

Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der [[DNA]] vorkommende Basenpaar [[Adenin]]–[[Thymin]].

== Verwendung ==
2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, [[Katalysator]] oder [[Ligand]] zur Herstellung von Arzneistoffen, wie [[Ciclopirox]], [[Levetiracetam]] und [[Amphenidon]],<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Amphenidon|CAS=134-37-2|Wikidata=Q27283535}}</ref> verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Pyridon2}}

[[Kategorie:Pyridinon]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

2-Pyridon - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen