imported>Calle Cool: /* Regulierung */

2026-04-02T12:28:50Z

Regulierung

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Phenylphenol.svg|170px|Strukturformel von 2-Phenylphenol]]
| Andere Namen = * 2-Hydroxybiphenyl
* Orthophenylphenol
* O-Phenylphenat
* <s>E 231</s> ([[Lebensmittelzusatzstoff]])
* {{INCI|Name=O-PHENYLPHENOL |ID=35733 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C12H10O
| CAS = * {{CASRN|90-43-7}}
* {{CASRN|132-27-4|Q6581446}}<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Natrium-2-phenylphenolat|CAS=132-27-4|Wikidata=Q6581446}}</ref> (Natriumsalz)
| EG-Nummer = 201-993-5
| ECHA-ID = 100.001.812
| PubChem = 7017
| ChemSpider = 13839012
| Beschreibung = weißer bis rosafarbener Feststoff mit [[phenol]]artigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 170,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Phenylphenol|ZVG=20480|CAS=90-43-7|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 286 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 40 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 10,01 (25 °C)<ref name="CRC90_8_50">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Dissociation Constants of Organic Acids and Bases|Kapitel=8|Startseite=50}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schlecht in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Ethanol]], [[Aceton]] und [[Benzol]]<ref name="Haynes" />
* sehr gut löslich in [[Diethylether]] und [[Pyridin]]<ref name="Haynes">{{Literatur|Autor=William M. Haynes|Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics |Auflage=97 |Verlag=CRC Press|Ort=Boca Raton, FL, U.S.A.|Jahr=2017|Seiten=3–306|ISBN=978-1-4987-5429-3 |Sprache=en }}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.812|Name=Biphenyl-2-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|314|318|317|351|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338+310|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 5 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Aerosolanteil)<ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =*{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h, Medianwert |Wert=5,24 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h, Medianwert |Wert=2,1 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
*{{ToxDaten |Typ=EC50 |Organismus=Alge |Applikationsart=72 h |Wert=5 mg·l−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Phenylphenol''' (auch ''Orthophenylphenol'') ist eine [[organische Verbindung]] aus der Stoffgruppe der [[Hydroxybiphenyle]]. Es besteht aus einem [[Phenol]], das in ''[[Substitutionsmuster|ortho]]''-Position einen [[Phenylrest]] trägt.

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Phenylphenol wurde früher aus überdestillierten [[Schweröl]]en des [[Steinkohlenteer]]s gewonnen.

Die industrielle Standardsynthese geht aus von [[Cyclohexanon]], das in einer [[Aldol-Addition]] zum Dimer reagiert. Beim Erhitzen in Gegenwart von Carbonsäuresalzen von Übergangsmetallen, wie z. B. Vanadinstearat, spaltet das Additionsprodukt Wasser ab und bildet ein Isomerengemisch zweier [[Aldolkondensation]]sprodukte (95 % Ausbeute).

[[Datei:OPP Synthese.svg|rahmenlos|hochkant=1.4|zentriert|Synthese von 2-Phenylphenol aus Cyclohexan]]

Deren Dehydrierung an einem [[Platin]]-Kontakt bei hohen Temperaturen (270 °C) erzeugt in 85%iger Ausbeute 2-Phenylphenol.<ref>{{Patent|Land = US|V-Nr =3980716 |Code= |Titel=Production of ortho-phenylphenol from cyclohexanone |V-Datum =1976-9-14 |A-Datum =1973-4-2 |Erfinder =C.S. Elliott | Anmelder =Imperial Chemical Industries, Ltd. | DB =Google}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Phenylphenol ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit nur schwachem Geruch. Es ist in Wasser nur sehr schwer löslich, aber gut löslich in Alkoholen, z. B. [[Methanol]] und Ethanol, sowie in [[Acetonitril]] und [[Pyridin]].<ref name="SCCS" /> Der [[Flammpunkt]] liegt bei 138 °C, die [[Zündtemperatur]] bei >520 °C.<ref name="GESTIS" />

In verdünnter [[Natronlauge]] ist OPP unter Bildung von Natrium-2-phenylphenolat sehr gut löslich. Wegen seiner extremen Wasserlöslichkeit (1,200 g/l) wird in wässrigen Zubereitungen ausschließlich das Natriumsalz verwendet.

== Verwendung ==
2-Phenylphenol war in der EU als [[Lebensmittelzusatzstoff]] E231 (bzw. das [[Natrium]]-[[Salze|Salz]] als E232) zur [[Konservierung]] von [[Zitrusfrüchte]]n mit einem [[Grenzwert (Chemie)|Grenzwert]] von 12 mg/kg zugelassen.<ref>[[Zusatzstoff-Zulassungsverordnung|ZZulV]]: [https://www.buzer.de/gesetz/2173/a30954.htm ''Anlage 5 (zu § 5 Abs. 1 und § 7) Zusatzstoffe, die für Lebensmittel zur Konservierung oder als Antioxidationsmittel zugelassen sind'']</ref> Der Grenzwert, welcher bei anderem Obst und Gemüse gilt, wird dabei um das 50-fache überschritten.<ref>EuGH: [https://curia.europa.eu/jcms/jcms/P_190972/de/ ''Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist''] In: [[Europäischer Gerichtshof|curia.europa.eu]], 3. März 2016, abgerufen am 22. Juni 2018.</ref> Gemäß der Richtlinie 2003/114/EG<ref>{{EU-Richtlinie|2003|114|titel=zur Streichung von E 231 und E 232 als Lebensmittelzusatzstoffe}}</ref> gehört 2-Phenylphenol (Orthophenylphenol und Natriumorthophenylphenol) seit November 2014 nicht mehr zu den Lebensmittelzusatzstoffen, sondern wird den gesetzlichen Regelungen der Pflanzenschutzmittel unterworfen.

''o''-Phenylphenol ist wirksam gegen Bakterien, Hefen, Pilze und umhüllte Viren und wird (meist in Kombination mit anderen [[Desinfektionsmittel]]n) zur Oberflächendesinfektion insbesondere in Krankenhäusern und Pflegeheimen eingesetzt.<ref>{{Internetquelle|url=https://www.cdc.gov/infectioncontrol/guidelines/disinfection/index.html |hrsg=CDC Centers for Disease Control and Prevention |titel=Guideline for Disinfection and Sterilization in Healthcare Facilities (2008) |werk=|archiv-url=|archiv-datum=|offline=|datum=2017-02-15|abruf=2018-05-28}}</ref>

Der [[Wissenschaftlicher Ausschuss Verbrauchersicherheit|Wissenschaftliche Ausschuss „Verbrauchersicherheit“]] (SCCS) der Europäischen Kommission empfiehlt eine maximale Konzentration von 0,2 % OPP in (abwaschbaren) Kosmetika.<ref name="SCCS">{{Internetquelle|url=https://ec.europa.eu/health/sites/health/files/scientific_committees/consumer_safety/docs/sccs_o_217.pdf |hrsg=Scientific Committee on Consumer Safety SCCS |titel= ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15) |werk=SCCS/1597/18|archiv-url=|archiv-datum=|offline=|datum=2018-02-21|abruf=2018-05-28}}</ref>

Auch zur Konservierung wässriger Zubereitungen, wie z. B. bei Klebstoffe, Betonadditiven und Pigmentsuspensionen, wird Biphenyl-2-ol eingesetzt.

Als funktionelles [[Biphenyl]] ist Biphenyl-2-ol ein Ausgangsstoff für das [[Flammschutzmittel]] [[DOPO]]. Zusätzlich dient es als Färbebeschleuniger bei der Chemiefaserfärbung.<ref name="GESTIS" />

== Regulierung ==
Über den [[The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986|Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986]] besteht in [[Kalifornien]] seit dem 4. August 2000 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die ''o''-Phenylphenol enthalten.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/o-phenylphenol|titel=o-Phenylphenol|hrsg=[[OEHHA]] |datum=2000-08-04 |abruf=2026-04-02|sprache=en}}</ref> Für sein Natriumsalz besteht die Pflicht bereits seit 1. Januar 1990.<ref>{{Internetquelle |url=https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/o-phenylphenate-sodium|titel=o-Phenylphenate, Sodium|hrsg=[[OEHHA]] |datum=1990-01-01 |abruf=2026-04-02|sprache=en}}</ref>

== Weblinks ==
* {{ICSC|ID=0669 |Name=o-Phenylphenol}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{SORTIERUNG:Phenylphenol}}
[[Kategorie:Phenol]]
[[Kategorie:Biphenyl]]
[[Kategorie:Phenylsubstituierter Aromat]]
[[Kategorie:Lebensmittelkonservierungsstoff]]
[[Kategorie:Ehemaliger Lebensmittelzusatzstoff (EU)]]

2-Phenylphenol - Versionsgeschichte

imported>Calle Cool: /* Regulierung */