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2026-02-11T16:09:14Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Phenylethyl alcohol.svg|200px|Struktur von 2-Phenylethanol]]
| Andere Namen = * Phenethylalkohol
* 2-Phenylethylalkohol
* β-Phenylethylalkohol
* Benzylcarbinol
* Phenethanol
* {{INCI|Name=PHENETHYL ALCOHOL |ID=36519 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C8H10O
| CAS = {{CASRN|60-12-8}}
| EG-Nummer = 200-456-2
| ECHA-ID = 100.000.415
| PubChem = 6054
| ChemSpider = 5830
| DrugBank = DB02192
| Beschreibung = farblose, nach Rosenöl riechende Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-16-01691|Name=2-Phenylethanol|Abruf=2014-12-22}}</ref>
| Molare Masse = 122,17 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="roempp"/>
| Dichte = 1,02 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Phenylethanol|ZVG=29280|CAS=60-12-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −27 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 220 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 8 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (4,9 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]] und [[Diethylether]]<ref>{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=34 |Endseite= }}</ref>
* löslich in [[Ethanol]], [[Propylenglycol]] und [[Glycerol]]<ref name="David B. Troy, Paul Beringer">{{Literatur| Autor=David B. Troy, Paul Beringer | Titel=Remington The Science and Practice of Pharmacy | Verlag=Lippincott Williams & Wilkins | ISBN=978-0-7817-4673-1 | Jahr=2006 | Online={{Google Buch | BuchID=NFGSSSbaWjwC | Seite=1066 }} | Seiten=1066 }}</ref>
| Brechungsindex = 1,5317 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|77861|Name=2-Phenylethanol, ≥99.0% (GC)|Abruf=2017-01-13}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|319}}
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| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = *{{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Mensch |Applikationsart=oral |Wert=0,5 bis 5 g·kg−1 |Bezeichnung=geschätzt |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1790 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=806 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Phenylethylalkohol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Alkohole]], die nach Rosen riecht.

== Vorkommen ==
[[Datei:Trifolium pratense - Keila.jpg|mini|links|Im [[Wiesenklee]] ist Phenylethylalkohol in [[Rhizom]] bzw. Wurzel enthalten]]
[[Datei:Pfefferminze natur peppermint.jpg|mini|links|In der Pfefferminze liegt Phenylethylalkohol in den Blättern vor]]
Phenylethylalkohol ist Bestandteil einer großen Anzahl natürlicher [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]] wie etwa aus [[Hyazinthen]], [[Nelken]], [[Storchschnäbel|Geranien]], [[Schwarznuss]] (''Juglans nigra'') und ist die Hauptkomponente in [[Rosenöl]].<ref name="Ullmann" /><ref name="Dr. Dukes 47130" /> Phenylethylalkohol ist ein flüchtiger Aromastoff in Honig<ref name="JAS" /> und findet sich in den Wurzeln, bzw. [[Rhizom]]en von [[Wiesenklee]] (''Trifolium pratense''),<ref name="Dr. Dukes 47128" /><ref name="Dr. Dukes 47135" /> [[Echtes Süßholz|Süßholz]] (''Glycyrrhiza glabra'')<ref name="Dr. Dukes 47130" /><ref name="Dr. Dukes 47123" /> und ''[[Rheum palmatum]]''<ref name="Dr. Dukes 47130" />. Daneben ist es in den Blättern von [[Pfefferminze]] (''Mentha x piperita''),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> [[Weinrebe|Wein]] (''Vitis vinifera'')<ref name="Dr. Dukes 47128" /> und [[Tee (Pflanze)|Tee]] (''Camellia sinensis'')<ref name="Dr. Dukes 47130" /> und des [[Ceylon-Zimtbaum]]s (''Cinnamomum verum''),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> sowie den Blüten oder Früchten von [[Safran]],<ref name="Dr. Dukes 47123" /> [[Schwarzer Holunder|Schwarzen Holunder]] (''Sambucus nigra''),<ref name="Dr. Dukes 47130" /> der [[Gewürzvanille]]<ref name="Dr. Dukes 47135" /> und der [[Gelbe Schlauchpflanze|Gelben Schlauchpflanze]] (''Sarracenia flava'') vorhanden. In geringen Mengen kommt 2-Phenylethanol auch in Heidelbeeren (''[[Vaccinium myrtillus]]'', ''[[Amerikanische Heidelbeere|Vaccinium corymbosum]]'') vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Phenylethylalkohol kann gewonnen werden durch
* [[Friedel-Crafts-Acylierung]] von [[Ethylenoxid]] mit [[Benzol]]
* [[Hydrierung]] von [[Styroloxid]] an [[Raney-Nickel]]
* Reduktion von Phenylessigestern wie [[Phenylessigsäureethylester]] mit [[Natrium]] in [[Absolutierung|absolutem]] [[Ethanol]]
* Umsetzung von [[Phenylmagnesiumbromid]] und [[Ethylenoxid]] mit nachfolgender [[Hydrolyse]]

== Eigenschaften ==
2-Phenylethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit Geruch nach Rosenblüten und Honig und einem scharfen, brennenden Geschmack.<ref>H. Hager, F.v. Bruchhausen, P. Surmann, E. Nürnberg: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis''. Springer, 1999, ISBN 3-540-52641-2, S. 171.</ref> Die Substanz ist lichtempfindlich und zersetzt sich auch unter Lufteinwirkung.

== Verwendung ==
Phenylethylalkohol ist ein wichtiger Bestandteil für nach Rosen riechende Duftstoffe und wird weithin verwendet zur Nachempfindung süßer Blütendüfte wie Orangenblüte, Jasmin, Geranien u.v. a. Er ist stabil gegenüber [[Basen (Chemie)|Alkalien]] und daher ideal als Duftstoff in [[Seife]]n geeignet.<ref name="David B. Troy, Paul Beringer" />

Er dient weiterhin als Ausgangsstoff für organische (insbesondere Duftstoff)-Synthesen. Seine [[Ester]] mit niederen [[Fettsäuren]] und die [[Alkylether]] (so genannte KEWDA-Ether) sind ebenfalls wertvolle Riech- und Aromastoffe. Durch milde Oxidation kann aus Phenylethylalkohol das [[Phenylacetaldehyd]] und durch weitere Oxidation die [[Phenylessigsäure]] hergestellt werden.

Da Phenylethanol auch bakteriostatisch wirkt, kann er auch als [[Konservierungsmittel]], [[Desinfektionsmittel]] und [[Antiseptikum]] eingesetzt werden.

== Sicherheitshinweise ==
2-Phenylethanol wirkt auch in geringen Konzentrationen stark augenreizend. Bei Aufnahme größerer Mengen über die Atemwege oder Haut können Störungen des [[Zentralnervensystem]]s und im [[Gastrointestinaltrakt]] auftreten.<ref name="GESTIS" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="JAS">{{Literatur |Autor=Vojtěch Kružík, Adéla Grégrová, Aleš Rajchl, Helena Čížková |Titel=Study on Honey Quality Evaluation and Detection of Adulteration by Analysis of Volatile Compounds |Sammelwerk=Journal of Apicultural Science |Band=61 |Nummer=1 |Datum=2017-06-16 |Seiten=17–27|DOI=10.1515/jas-2017-0002}}</ref>
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 47123">{{DrDukesDB|ID=47123 |Typ=c |Name=2-PHENETHANOL |Abruf=2024-08-20}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 47128">{{DrDukesDB|ID=47128 |Typ=c |Name=2-PHENYLETHAN-1-OL |Abruf=2021-07-25}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 47130">{{DrDukesDB|ID=47130 |Typ=c |Name=2-PHENYLETHANOL |Abruf=2021-07-25}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 47135">{{DrDukesDB|ID=47135 |Typ=c |Name=2-PHENYLETHYL-ALCOHOL |Abruf=2024-08-20}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Phenylethanol2}}
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Phenylalkylverbindung]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

2-Phenylethanol - Versionsgeschichte

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