~2026-51915-5: Alkohole sind keine tautomere zu Ketonen. Es würde sich an dieser Stelle höchstens um ein Enol handeln können.

2026-01-24T12:41:49Z

Alkohole sind keine tautomere zu Ketonen. Es würde sich an dieser Stelle höchstens um ein Enol handeln können.

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Pentan-2-one 200.svg|Struktur von 2-Pentanon]]
| Andere Namen = * Pentan-2-on
* Methylpropylketon
* {{INCI|Name=PENTANONE |ID=95233 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C5H10O
| CAS = {{CASRN|107-87-9}}
| EG-Nummer = 203-528-1
| ECHA-ID = 100.003.208
| PubChem = 7895
| Beschreibung = flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Pentanon|ZVG=30960|CAS=107-87-9|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −78 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 102 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *37 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*283 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (43 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,389–1,391<ref>{{ChemBlink|107-87-9|Name=2-Pentanone|Abruf=2011-02-25}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|301+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 200 ml·m−3 bzw. 700 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Pentanon |CAS-Nummer=107-87-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3730 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="goodscents">Eintrag zu [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1009121.html ''2-pentanone''] bei ''The Good Scents Company'', abgerufen am 18. Juni 2017.</ref> }}
}}

'''2-Pentanon''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]]. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit mit acetonähnlichem Geruch vor und ist [[isomer]] zu [[3-Pentanon]] und [[Methylisopropylketon]].

== Vorkommen ==
[[Datei:ARS Ohio processing tomato.jpg|mini|links|Tomaten enthalten natürlicherweise 2-Pentanon]]
Natürlich kommt 2-Pentanon in [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZNF1971" /><ref name="ZNF1969" /> [[Wald-Erdbeere|Erdbeeren]],<ref name="ZNF1971" /> [[Tomate]]n<ref name="Dr. Dukes 47120" /> und [[Pelargonien]] (''Pelargonium graveolens'')<ref name="Dr. Dukes 47120" /> vor.
{{Absatz|links}}

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Pentanon kann z. B. aus [[Acetessigester]] gewonnen werden.<ref>OC-Seminar-Seiten vom Peet, Universität Düsseldorf: {{Webarchiv | url= http://www-public.rz.uni-duesseldorf.de/~schroedp/zettel9.html | wayback = 20000305120821 | text = 8. Übungszettel: Carbonylverbindungen II}}.</ref> Ferner entsteht es durch Oxidation von [[2-Pentanol]].

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit acetonartigem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] beträgt 102 °C.<ref name="Collerson" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in °C) mit A = 4,14243, B = 1311,145 und C = −58,457 im Temperaturbereich zwischen 329,8 und 384,8 K.<ref name="Collerson">Collerson, R.R.; Counsell, J.F.; Handley, R.; Martin, J.F.; Sprake, C.H.S.: ''Thermodynamic Properties of Organic Oxygen Compounds. Part XV. Purification and Vapour Pressures of Some Ketones and Ethers'' in [[J. Chem. Soc.]] 1965, 3697–3700, {{DOI|10.1039/jr9650003697}}.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 2-Pentanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 2-Pentanon.<ref name="Stephenson" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Mischbarkeit zwischen 2-Pentanon und Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 0 || 9,7 || 19,7 || 31,0 || 39,6 || 49,8 || 60,1 || 70,2 || 80,0 || 90,5
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |2-Pentanon in Wasser
| in Ma-% || 8,7 || 6,9 || 5,9 || 5,0 || 4,6 || 4,2 || 4,0 || 4,0 || 3,8 || 3,4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in 2-Pentanon
| in Ma-% || 2,57 || 2,92 || 3,19 || 3,48 || 4,13 || 4,17 || 5,13 || 4,86 || 4,72 || 5,28
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Pentanon bildet mit Luft leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] unterhalb von 7 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,5 Vol.‑% (53 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,2 Vol.‑% (300 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe">Sorbe - Sicherheitstechnische Kenndaten chemischer Stoffe, 131. Ergänzungslieferung 8/2009, ecomed-Verlag.</ref> In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 4 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,99 mm bestimmt.<ref name="GESTIS" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 9,6 Mol.–% unter Stickstoff und 12,8 Mol.–% unter Kohlendioxid als Inertgas bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 ([https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf PDF]).</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 445 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Sorbe"/> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
2-Pentanon wird als [[Lösungsmittel]], für organische Synthesen und als Geruchsstoff mit fruchtig bananenartigem Geruch verwendet.<ref name="goodscents" /> Durch reduktive [[Aminierung]] mit [[Ammoniak]] und Wasserstoff als Reduktionsmittel in Gegenwart eines [[Nickel]]-[[Katalysator]]s kann [[2-Pentylamin]] gewonnen werden.<ref name="W. F. Wachol">{{Literatur | Autor = Joseph A. Alvarez, Pauline Beard, R. Chasnov, A. P. Davis, L. A. Giesmann, G. F. Greif, T. M. Hagle, M. Hankins, Thomas C. Kennedy, James S. Malek, M. R. Murnik, J. C. Norman, J. G. Robison, G. W. Sheldon, W. L. Stone, B. Swyhart, G. D. Thomas, W. C. Uhland, W. F. Wachol | Titel = Mcat, The Best Test Preparation For The Medical College Admission Test | Verlag = Research & Education Assoc. | ISBN = 073860034-2 | Jahr = 2004 | Online = {{Google Buch | BuchID = 0kD8MUlnYYkC | Seite = 145 }} | Seiten = 145 }}</ref> Es ist ein Lösungsmittel von untergeordneter Bedeutung, das zur Reinigung oder Entfettung verwendet werden kann und Teil der Produktformulierung oder -mischung wird. Es ist auch ein industrielles Zwischenprodukt und kann für Farbadditive und Beschichtungsadditive verwendet werden. Es wird manchmal als aromatisierender Lebensmittelzusatz verwendet.<ref>{{Internetquelle |url=https://de.odowell.com/natural-methyl-propyl-ketone.html |hrsg=KUNSHAN ODOWELL CO., LTD |titel=Natürliches Methylpropylketon |werk=odowell.com |archiv-url= |archiv-datum= |offline= |abruf=2023-06-19}}</ref>

== Weblinks ==
* National Institute of Standards and Technology: [http://www.dfmg.com.tw/member/chemical/cas/107-87-9.htm ''Physical data on 2-Pentanone'']

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 47120">{{DrDukesDB|ID=47120 |Typ=c |Name=2-PENTANONE |Abruf=2024-08-20}}</ref>
<ref name="ZNF1969">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor= R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf }}</ref>
<ref name="ZNF1971">{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Roland Tressl, Friedrich Drawert |Titel=Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe |Jahr=1971 |Startseite=774 |Endseite=779 |URL= }}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Pentanon2}}
[[Kategorie:Alkanon]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

2-Pentanon - Versionsgeschichte

~2026-51915-5: Alkohole sind keine tautomere zu Ketonen. Es würde sich an dieser Stelle höchstens um ein Enol handeln können.