imported>Anagkai: Reaktionsgleichung mit expliziten Methylgruppen

2026-02-28T15:26:00Z

Reaktionsgleichung mit expliziten Methylgruppen

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1,3-Dihydroxy-2-nitrobenzene.svg|150px|Strukturformel von 2-Nitroresorcin]]
| Andere Namen = * 2-Nitro-1,3-dihydroxybenzol
* 2-Nitro-1,3-benzendiol
| Summenformel = C6H5NO4
| CAS = {{CASRN|601-89-8}}
| EG-Nummer = 210-010-9
| ECHA-ID = 100.009.101
| PubChem = 11760
| ChemSpider = 11267
| Beschreibung = orangefarbenes kristallines Pulver<ref name="Alfa"/>
| Molare Masse = 155,11 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 81–83 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|282847|Name=2-Nitroresorcinol|Abruf=2011-03-20}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = gering löslich<ref name="Alfa">{{Alfa|A12970|Abruf=2010-07-15}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|312|315|319|332|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''2-Nitroresorcin''' ist ein orangefarbener Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der [[Phenole]], als auch zur Stoffgruppe der [[Nitroaromaten]] gehört.

== Darstellung ==
2-Nitroresorcin kann aus [[Resorcin]] hergestellt werden, das zunächst an den Positionen 4 und 6 sulfoniert wird. Diese Sulfonsäure wird dann mit [[Salpetersäure]] und [[Schwefelsäure]] nitriert. Abschließend werden die Sulfonsäuregruppen verkocht.<ref name="Schaffrath">Robert E. Schaffrath: "The synthesis of 2-nitroresorcinol: An experiment with sulfonic acids", in: ''[[J. Chem. Educ.]]'', '''1970''', ''47'' (3), S. 224–225; {{DOI|10.1021/ed047p224}}.</ref><ref name="Kauffmann1">Hugo Kauffmann, Erwin de Pay: "Herstellung des flüchtigen Nitroresorcins", in: ''[[Chemische Berichte|Ber. d. dt. chem. Ges.]]'', '''1904''', ''37'' (1), S. 725–730; [http://www.archive.org/stream/berichtederdeut07gesegoog#page/n730/mode/1up Volltext].</ref>

:[[Datei:Synthesis 2-Nitroresorcinol.svg|hochkant=1.5|Herstellung von 2-Nitroresorcin aus Resorcin]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Nitroresorcin kristallisiert im [[Triklines Kristallsystem|triklinen]] Kristallsystem mit den [[Gitterparameter]]n ''a'' = 708,3 pm, ''b'' = 769,6 pm, ''c'' = 660,7 pm, α = 74,61°, β = 77,81°, γ = 68,64°, sowie 2 [[Formeleinheit]]en pro [[Elementarzelle]].<ref name="Ojala">Charles R. Ojala, William H. Ojala, Doyle Britton: "The crystal structure of 2-nitroresorcinol", in: ''[[J. Chem. Crystallogr.]]'', '''1996''', ''26'' (3), S. 191–194. {{doi|10.1007/BF01673669}}</ref> Die Selbstentzündung von 2-Nitroresorcin findet bei 426–427 °C statt.<ref name="Sigma"/><ref name="ChemCas">MSDS bei {{Webarchiv |url=http://www.chemcas.org/drug/analytical/cas/601-89-8.asp |text=www.chemcas.org |wayback=20100119145307 |archiv-bot=}}</ref> Das Dipolmoment von 2-Nitroresorcin wurde in [[1,4-Dioxan|Dioxan]] zu μ = 2,9, in [[Benzol]] zu μ = 2,25 und in [[Tetrachlorkohlenstoff]] zu μ = 2,45 bestimmt.<ref name="Hall">Peter G. Hall and Gordon S. Horsfall: "Dielectric investigation of hydrogen-bonding in hydroxynitrotoluenes and nitroresorcinols", in: ''[[J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2]]'', '''1973''', ''69'', S. 1078–1083; {{doi|10.1039/F29736901078}}.</ref> 2-Nitroresorcin bildet von beiden [[Hydroxygruppe]]n zu den [[Sauerstoff]]atomen der [[Nitrogruppe]] [[Wasserstoffbrückenbindung]]en.<ref name="Granzhan">V. A. Granzhan, L. M. Savenko, S. V. Semenenko and S. K. Laktionova: "Structure of nitroresorcinols", in: ''[[J. Struct. Chem.]]'', '''1972''', ''12'' (5), S. 742–748; {{doi|10.1007/BF00743339}}.</ref><ref name="Borisenko">Konstantin B. Borisenko, Istvan Hargittai: "Intramolecular hydrogen bonding and molecular structure of 2-nitroresorcinol from gas-phase electron diffraction", in: ''[[The Journal of Physical Chemistry|J. Phys. Chem.]]'', '''1993''', ''97'' (16), S. 4080–4084; {{doi|10.1021/j100118a025}}.</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Die Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat führt zu 2-Nitro-1,3-dimethoxybenzol.<ref name="Vermeulen">M. H. Vermeulen: "Sur la structure des dinitranisols", in: ''[[Rec. Trav. Chim.]]'', '''1906''', ''25'', S. 12–31; {{doi|10.1002/recl.19060250105}}.</ref> Die Bromierung dieses Ethers mit elementarem Brom in Eisessig führt zunächst zum 4-Brom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol, schließlich dann zum 4,6-Dibrom-2-nitro-1,3-dimethoxybenzol.<ref name="Kauffmann2">H. Kauffmann, W. Franck: "Über sterische Hinderungen" in ''Ber. d. dt. chem. Ges.'', '''1907''', ''40'', S. 3999–4015; {{DOI|10.1002/cber.19070400408}}.</ref><ref name="JCS2">"Abstracts of Papers on Organic Chemistry", ''Journal of the Chemical Society'', '''1907''', ''42'' (1), S. 1092–1093; [http://www.archive.org/stream/journalchemical14britgoog#page/n1113/mode/1up/ Volltext].</ref>

:[[Datei:Methylation2nitroresorcinol.svg|400px|Vollständige Methylierung von 2-Nitroresorcin mit Dimethylsulfat]]

Bei der Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem [[Brom]] in [[Eisessig]] entsteht das 2-Nitro-4,6-dibromresorcin, dessen Schmelzpunkt bei 124 °C liegt.<ref name="Durairaj2">Raj B. Durairaj: ''Resorcinol: chemistry, technology, and applications''. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 105 ({{Google Buch |BuchID=nCYKB-pqC6cC |Seite=105}}).</ref>

:[[Datei:Bromination 2-Nitroresorcinol.svg|hochkant=1.5|Bromierung von 2-Nitroresorcin mit elementarem Brom in Eisessig]]

Bei der Reaktion von 2-Nitroresorcin mit [[Essigsäureanhydrid]] mit [[Aluminiumchlorid]] als Katalysator entsteht 1-(2,4-Dihydroxy-3-nitrophenyl)-ethanon.<ref name="Martin">{{Literatur | Autor = R. Martin | Titel = Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties | Verlag = Springer Verlag | ISBN = 1-40202290-5 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = Mj3Q2dv9au0C | Seite = 42 }} | Seiten = 42 }}</ref>

:[[Datei:Acetylation 2-Nitroresorcinol.svg|hochkant=1.5|Acetylierung von 2-Nitroresorcin mit Essigsäureanhydrid]]

== Verwendung ==
2-Nitroresorcin ist das Ausgangsprodukt zur Herstellung von [[2-Aminoresorcin]], das als [[Maltase-Glucoamylase]]-Inhibitor eingesetzt wird.<ref name="Gao">H. Gao, J. Kawabata: "2-Aminoresorcinol is a potent alpha-glucosidase inhibitor", in: ''[[Bioorg. Med. Chem. Lett.]]'', '''2008''', ''18'' (2), S. 812–815; {{DOI|10.1016/j.bmcl.2007.11.032}}.</ref> Bei dieser Synthese wird das 2-Nitroresorcin durch [[Wasserstoff]], katalysiert durch [[Platindioxid]] zur Aminoverbindung reduziert.<ref name="Durairaj1">Raj B. Durairaj: ''Resorcinol: chemistry, technology, and applications''. Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 111 ({{Google Buch |BuchID=nCYKB-pqC6cC |Seite=111}}).</ref>

:[[Datei:Synthesis 2-Aminoresorcinol.svg|hochkant=1.5|Herstellung von 2-Aminoresorcin aus 2-Nitroresorcin]]

Das erste [[Kontrastmittel]] in der [[Magnetresonanztomographie]] 'DOPTA-Gd' wurde aus 2-Nitroresorcin hergestellt.<ref name="Durairaj2"/>

2-Nitroresorcin wird auch als [[Katalysator]] bei der Herstellung von [[Bleistyphnat]] verwendet.<ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=3894068A| Titel=Manufacture of basic lead styphnate| A-Datum=1963-01-15| V-Datum=1975-07-08| Erfinder=George William Charles Taylor, Arwyn Theophilus Thomas}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Nitroresorcin2}}
[[Kategorie:Nitrobenzol]]
[[Kategorie:Resorcin]]

2-Nitroresorcin - Versionsgeschichte

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