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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Nitropropane.png|120px|Struktur von 2-Nitropropan]]
| Andere Namen = * Dimethylnitromethan
* Isonitropropan
* 2-NP
| Summenformel = C3H7NO2
| CAS = {{CASRN|79-46-9}}
| EG-Nummer = 201-209-1
| ECHA-ID = 100.001.100
| PubChem = 398
| ChemSpider = 387
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 89,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,99 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −93 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 120 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *17,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*29,9 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*49,8 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*79,9 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3944 (20 °C)<ref name="CRC90_3_394">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=394}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.100|Name=2-nitropropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Nitropropan|ZVG=22410|CAS=79-46-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|331|341|350|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|210|273|301+312|304+340+311|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 18 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Nitropropan |CAS-Nummer=79-46-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| Standardbildungsenthalpie = −180,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''2-Nitropropan''' ist eine organische [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der aliphatischen [[Nitroverbindungen]], den [[Nitroalkane]]n gehört.

== Vorkommen ==
2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem [[Nitrate|nitratreichen]] organischen Material.

== Darstellung und Gewinnung ==
Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von [[Propan]] mittels [[Salpetersäure]], wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen [[Nitromethan]], [[Nitroethan]], [[1-Nitropropan]] und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von [[Distickstofftetroxid]] mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.<ref name="Ullmann">S.B. Markofsky: ''Nitro Compounds, Aliphatic.'' In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; {{DOI|10.1002/14356007.a17_401.pub2}}.</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei [[Normaldruck]] bei 120,25 °C.<ref name="Toops">Toops, E.E.: ''Physical Properties of High Purity Nitroparaffins.'' In: [[J. Phys. Chem.]] 60 (1956) 304–306.</ref><ref>CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds.'' In: [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947), S. 517–540, {{DOI|10.1021/ie50448a022}}.</ref> Die [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol−1, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol−1.<ref name="Ullmann" /> 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele [[organische Verbindung]]en. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.<ref name="Ullmann" />

:{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wasser'''<ref name="Ullmann" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| °C || 25 || 70
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |2-Nitropropan in Wasser
| in Ma-% || 1,7 || 2,3
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Wasser in 2-Nitropropan
| in Ma-% || 0,5 || 1,6
|}

Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und [[Normaldruck]] siedendes [[Azeotrop]].<ref name="Ullmann" />

=== Chemische Eigenschaften ===
2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit [[Basen (Chemie)|basischen]] Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine [[Dynamische Differenzkalorimetrie|DSC]]-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g−1 bzw. −187,1 kJ·mol−1.<ref name="Colombo">Maule, I.; Razzetti, G.; Restelli, A.; Palmieri, A.; Colombo, C.; Ballini, R.: ''Thermal Stability Evaluation of Nitroalkanes with Differential Scanning Calorimetry.'' In: [[Org. Process Res. Dev.]] 25 (2021) 781–788, {{DOI|10.1021/acs.oprd.0c00433}}.</ref>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 26 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m3).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 425 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−5 S·m−1 bei 30 °C eher gering.<ref>Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 ''Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen.'' Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.</ref>

== Verwendung ==
Es wird eher selten als [[Lösungsmittel]] verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

== Toxikologie ==
Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.<ref name="GESTIS"/>

== Weblinks ==
* {{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc138 |Name=2-Nitropropane}}

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{DEFAULTSORT:Nitropropan2}}
[[Kategorie:Nitroalkan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

2-Nitropropan - Versionsgeschichte

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