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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Nitrodiphenylamine.png|200px|Strukturformel von 2-Nitrodiphenylamine]]
| Andere Namen = *NDPA
* 2-NDPA
| Summenformel = C12H10N2O2
| CAS = {{CASRN|119-75-5}}
| EG-Nummer = 204-348-6
| ECHA-ID = 100.003.953
| PubChem = 8407
| ChemSpider = 8100
| Beschreibung = orangefarbene, kristalline Plättchen<ref name=dictoc>J. I. G. Cadogan: ''Dictionary of organic compounds, Band 5.'' 6. Auflage, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3775.</ref>
| Molare Masse = 214,22 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,36 g·cm−3<ref name="chemicalland21">Eintrag [http://www.chemicalland21.com/specialtychem/finechem/2-NITRODIPHENYLAMINE.htm ''2-NITRODIPHENYLAMINE''] bei chemicalland21.com, abgerufen am 5. Dezember 2016.</ref>
| Schmelzpunkt = 74–76 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" />
| Siedepunkt = 346 °C<ref name="Carl L. Yaws">{{Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics | Verlag=Gulf Professional Publishing | ISBN=978-0-12-801146-1 | Jahr=2015 | Online={{Google Buch | BuchID=GutDBAAAQBAJ | Seite=363 }} | Seiten=363 }}</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="William M. Haynes">{{Literatur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4665-7115-0 | Jahr=2016 | Online={{Google Buch | BuchID=MmDOBQAAQBAJ | Seite=416 }} | Seiten=416 }}</ref>
* gut löslich in [[Ethanol]]<ref name=dictoc/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|157171|Name=2-Nitrodiphenylamine|Abruf=2016-12-05}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = 
}}

'''2-Nitrodiphenylamin''', kurz '''NDPA''' oder '''2-NDPA''' ist eine orangerote [[organische Verbindung]], ein [[Nitrogruppe|nitriertes]] [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[aromat]]ischen [[Amine|Amins]] [[Diphenylamin]] und ist [[isomer]] zu [[3-Nitrodiphenylamin]] und [[4-Nitrodiphenylamin]].

== Eigenschaften ==
2-Nitrodiphenylamin ist stark polar und zeigt ein [[Elektrisches Dipolmoment]] von 4,13 [[Debye]] (bei 20 °C in [[benzol]]ischer Lösung).<ref>Manfred D. Lechner, [[Jean D’Ans]], [[Ellen Lax]]: ''[[Taschenbuch für Chemiker und Physiker]], Band 1.'' 4. Auflage, Springer, 1992, ISBN 978-3-540-52895-1, S. 544.</ref> Die orangefarbene, kristalline Verbindung löst sich dennoch wenig in Wasser, gut dagegen in [[Ethanol]].<ref name=dictoc/>

== Verwendung ==
2-Nitrodiphenylamin wird als Stabilisator von Treibstoffen – wie dem [[Treibstoff Otto 2|Otto-II-Treibstoff]] – und Sprengstoffen sowie bei der Herstellung von synthetischem Gummi und anderen Polymeren benutzt. Auch in manchen Synthesewegen in der organischen Chemie wird die Verbindung eingesetzt.<ref name="chemicalland21" /> Als 5[[Stoffmengenkonzentration|mM]]-Lösung in verdünnter [[Schwefelsäure]] dient NDPA als [[Redoxindikator]] zur [[Redox-Titration|titrimetrischen Bestimmung]] von [[Eisen|Fe2+]]-Ionen.<ref name=dictoc/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Nitrodiphenylamin 2}}

[[Kategorie:Nitroanilin]]
[[Kategorie:Diphenylamin]]

2-Nitrodiphenylamin - Versionsgeschichte

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