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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Naphthalen-2-amine 200.svg|Strukturformel 2-Naphthylamin]]
| Andere Namen = * 2-Aminonaphthalin
* Naphthalin-2-amin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* β-Naphthylamin
| Summenformel = C10H9N
| CAS = {{CASRN|91-59-8}}
| EG-Nummer = 202-080-4
| ECHA-ID = 100.001.892
| PubChem = 7057
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose bis rötliche geruchlose Kristalle<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Naphthylamin|ZVG=70460|CAS=91-59-8|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 143,19 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,049 g·cm−3 (bei 115,8 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = 113 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 306 °C<ref name="GESTIS"/>
| pKs =
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.892|Name=2-naphthylamine|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|350|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|264|273|280|301+312|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=727 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''2-Naphthylamin''' ist ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Naphthalin]]s. Es gehört zur Gruppe der [[aromat]]ischen [[Amine|Aminoverbindungen]]. [[1-Naphthylamin]] ist ein [[Isomerie|Isomer]] von 2-Naphthylamin.

== Geschichte ==
Bereits 1895 wurde von dem Chirurgen [[Ludwig Rehn (Mediziner)|Ludwig Rehn]] ein vermehrtes Auftreten von „Blasengeschwülsten bei [[Fuchsin]]-Arbeitern“ berichtet. Rehn vermutete, dass die [[Krebs (Medizin)|Krebserkrankungen]] durch [[Anilin]] ausgelöst wurden. Es gilt jedoch mittlerweile als gesichert, dass Anilin nur ein sehr geringes Potenzial zur Ausbildung von [[Blasenkrebs|Harnblasenkarzinomen]] hat. Ab 1925 wurden in Deutschland „Erkrankungen durch Nitro- und Aminoverbindungen der aromatischen Reihe“ als [[Berufskrankheit]] in der Ersten Berufskrankheitenverordnung anerkannt. 1936 wurde der Titel der Berufskrankheitenverordnung in „Erkrankungen durch Krebs oder andere Neubildungen sowie Schleimhautveränderungen der Harnblase durch aromatische Amine“ geändert, der in dieser Form noch bis heute Bestand hat.<ref name="seidel">T. Seidel: [https://sundoc.bibliothek.uni-halle.de/diss-online/03/03H132/ ''Risikofaktoren von Harnblasenkarzinompatienten aus einer Industrieregion in Sachsen-Anhalt.''] Dissertation, Martin-Luther-Universität Halle-Wittenberg, 2003.</ref>

Interessanterweise konnten bis heute bei den üblichen Versuchstieren [[Hausmaus|Maus]] und [[Farbratte|Ratte]] keine Harnblasentumore durch aromatische Amine ausgelöst werden. 1938 konnte W. C. Hueper und Kollegen bei Versuchen mit Hunden erstmals im [[Modellorganismus|Tiermodell]] mit 2-Naphthylamin Blasenkrebs auslösen.<ref>W. C. Hueper u. a.: ''Experimental production of bladder tumors in dogs by administration of beta-naphthylamine.'' In: ''J Ind Hygiene Toxicol'' 20, 1938, S. 46–84.</ref> Bis heute sind Hund und Mensch die einzigen bekannten [[Art (Biologie)|Spezies]], die einen durch aromatische Amine induzierten Blasenkrebs ausbilden können. Die Ursache dafür ist, dass Hunde keine Aktivität an dem Enzym [[N-Acetyltransferase|''N''-Acetyltransferase]] haben, womit eine sichere Entgiftung der [[Aromatische Amine|aromatischen Amine]] über die ''N''-Acetylierung möglich wäre.<ref>J. E. Sharer u. a.: ''Comparisons of phase I and phase II in vitro hepatic enzyme activities of human, dog, rhesus monkey, and cynomolgus monkey.'' In: ''[[Drug Metabolism and Disposition]]'' 23, 1995, S. 1231–1241. PMID 8591724.</ref> 1943 wurde in Deutschland die Produktion von 2-Naphthylamin eingestellt. 1972 folgte Japan als letzte Industrienation.<ref name="seidel"/>

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Naphthylamin lässt sich durch Umsetzung von [[2-Naphthol]] mit Ammonium-[[Zinkchlorid]] bei 200 bis 210 °C herstellen. Wird 2-Naphthol mit [[Ammoniumacetat]] auf 270 bis 280 °C erhitzt, bildet sich das [[Acetyl-Gruppe|Acetyl]]-Derivat des 2-Naphthylamins.<ref>{{Britannica 1911|Lemma=Naphthylamines |Band=19 |Seite=184 }}</ref> Durch die Umsetzung von 2-Naphthol mit [[Ammoniak]] in einer [[Bucherer-Reaktion]] kann ebenfalls 2-Naphthylamin gewonnen werden.<ref name="Ullmann">Gerald Booth: ''Naphthalene Derivatives.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 25, {{DOI|10.1002/14356007.a17_009}}.</ref>

== Toxizität ==
Die von 2-Naphthylamin hervorgerufenen [[Tumor]]en bilden sich im Wesentlichen an den ableitenden [[Harnweg]]en und dort vor allem an der [[Harnblase]]. Die malignen [[Neoplasie]]n entwickeln sich teilweise erst Jahrzehnte nach dem Kontakt mit 2-Naphthylamin. Typisch sind dabei breitbasige aufsitzende oder gestielte [[Papillom]]e. Daneben gibt es Indizien, dass auch andere Tumoren durch 2-Naphthylamin erzeugt werden können. Einigen Studien zufolge spielt bei dem Erkrankungsrisiko der individuelle [[Stoffwechsel]] (Metabolismus) eine entscheidende Rolle.<ref name="GESTIS"/>

2-Naphthylamin kann offensichtlich durch De-Phenylierung beim Metabolismus von [[N-Phenyl-2-naphthylamin|''N''-Phenyl-2-naphthylamin]] (PBNA), einem Gummi-Additiv, entstehen.<ref>T. Weiss u. a.: ''Dephenylation of the rubber chemical N-phenyl-2-naphthylamine to carcinogenic 2-naphthylamine: a classical problem revisited.'' In: ''[[Critical Reviews in Toxicology]]'' 37, 2007, S. 553–566, PMID 17674211.</ref>

Im Tabakrauch konnte 2-Naphthylamin nachgewiesen werden.<ref>S. Ohnishi u. a.: ''Oxidative DNA damage induced by a metabolite of 2-naphthylamine, a smoking-related bladder carcinogen.'' In: ''[[Japanese Journal of Cancer Research]]'' 93, 2002, S. 736–743, PMID 12149138.</ref><ref>N. Hauptmann und J. C. Shih: ''2-Naphthylamine, a compound found in cigarette smoke, decreases both monoamine oxidase A and B catalytic activity.'' In: ''[[Life Sciences (Zeitschrift)|Life Sciences]]'' 68, 2001, S. 1231–1241. PMID 11233991.</ref>

== Metabolismus ==
2-Naphthylamin wird mit einer [[Halbwertszeit]] von etwa sieben Stunden [[Niere|renal]] ausgeschieden. Dabei sind zwei unterschiedliche Metabolisierungsschritte möglich: Eine ''N''-[[Acetylierung]] oder eine ''N''-[[Hydroxylierung]]. Die ''N''-Acetylierung führt zu einer weitgehenden Entgiftung der Substanz, während die ''N''-Hydroxylierung in den [[Erythrozyten]] zu ''N''-Nitroso-2-naphthylamin führt. Die [[Nitrosoverbindungen|Nitrosoverbindung]] kann an [[Thiol-Gruppe]]n des [[Glutathion]]s oder auch des [[Hämoglobin]]s binden. Ein Teil wird jedoch als [[Konjugation (Chemie)|Konjugat]] mit der [[Glucuronsäure]] zur Niere abgeleitet und dort im Harn wieder freigesetzt. Dabei entstehen Arylnitrenium-Ionen, die beispielsweise mit den [[Schleimhaut|Schleimhäuten]] der Harnblase reagieren können und dort an [[Protein]]e, aber auch [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]] und [[Ribonukleinsäure|RNA]] binden können, was letztlich eine karzinogene Wirkung bedeutet.

Personen, bei denen der Metabolismus von 2-Napthylamin bevorzugt über die ''N''-Acetylierung erfolgt, haben in der Folge ein geringeres Risiko einer durch 2-Naphthylamin induzierten Krebserkrankung.

== Verwendung ==
2-Naphthylamin wurde früher zur Herstellung von [[Azofarbstoff]]en und als [[Alterungsschutzmittel]] ([[Antioxidantien|Antioxidans]]) von [[Gummi]] verwendet. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der [[Bedarfsgegenständeverordnung]]).
Aufgrund seiner beim Menschen nachgewiesenen [[Kanzerogen|krebserregenden]] Wirkung wird es industriell kaum noch verwendet. Es ist weitgehend durch ungefährlichere Stoffe ersetzt worden.

== Literatur ==
* ''2-Naphthylamine.'' In: ''Rep Carcinog.'' 10, 2002, S. 161–162. PMID 15326682
* J. F. Curtis u. a.: ''Prostaglandin H synthase-catalyzed ring oxygenation of 2-naphthylamine: evidence for two distinct oxidation pathways.'' In: ''[[Chemical Research in Toxicology]]'' 8, 1995, S. 875–883. PMID 7492737
* S. P. Adams u. a.: ''Phosphatase activity in commercial spleen exonuclease decreases the recovery of benzo[a]pyrene and N-hydroxy-2-naphthylamine DNA adducts by 32P-postlabeling.'' In: ''[[Analytical Biochemistry]]'' 219, 1994, S. 121–130. PMID 8059938

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{DEFAULTSORT:Naphthylamin2}}
[[Kategorie:Aminonaphthalin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 12]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]

2-Naphthylamin - Versionsgeschichte

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