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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:beta-Naphthol.svg|200px|Struktur von 2-Naphthol]]
| Andere Namen = * β-Naphthol
* 2-Hydroxynaphthalin
* Naphth-2-ol
| Summenformel = C10H8O
| CAS = {{CASRN|135-19-3}}
| EG-Nummer = 205-182-7
| ECHA-ID = 100.004.712
| PubChem = 8663
| Beschreibung = weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 144,17 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,22 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 123 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Naphthol|ZVG=11530|CAS=135-19-3|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Siedepunkt = 285 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck =
| pKs = 9,57 (25 °C)<ref name="CRCO">{{CRC Organic Handbook |Auflage=3 |Tabelle=28 |Seite=434 }}</ref>
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.712|Name=2-naphthol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+332|317|318|400}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|280|301+312|302+352|304+340+312|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1960 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Naphthol''' (auch ''β-Naphthol'') ist eine organische [[chemische Verbindung]]. Die Struktur besteht aus einem [[Naphthalin]]gerüst mit angefügter [[Hydroxygruppe]] (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein [[Isomerie|Isomer]], das [[1-Naphthol]] (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).

== Darstellung ==
Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch [[Oxidation]] von Naphthalin oder aus [[2-Bromnaphthalin]] und [[tert-Butylhydroperoxid|''tert''-Butylhydroperoxid]] gewonnen werden.<ref name="bg">{{ToxBew|135-K|Name=2-Naphthol|Abruf=2012-08-20}}</ref><ref name="DOI10.1021/ja01525a029">Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: ''Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides.'' In: ''Journal of the American Chemical Society.'' 81, 1959, S. 4233, {{DOI|10.1021/ja01525a029}}.</ref>

== Eigenschaften ==
[[Datei:Β-Naphthol.jpg|mini|links|2-Naphthol]]
2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die [[Dampfdruck]]funktion der Schmelze ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.<ref>F. Barontini, V. Cozzani: ''Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds.'' In: ''[[J. Therm. Anal. Calorim.]]'' 89, 2007, S. 309–314.</ref>

== Derivate ==
2-Napththol kann beispielsweise mit [[Methanol]] oder mit [[Ethanol]] zum Methyl- oder zum Ethylether, [[2-Methoxynaphthalin]] bzw. [[2-Ethoxynaphthalin]], umgesetzt werden. Diese [[Ether]] werden als künstliche [[Duftstoff]]e verwendet.

Einige [[Sudanfarbstoffe]] leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise [[Sudan I]], [[Sudan II]], [[Sudan III]], [[Sudan IV]], [[Sudanrot B]] und [[Sudanrot G]].

== Verwendung ==
Durch die [[Azokupplung]] von 2-Naphthol kann [[Acid Orange 7]] hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der ''ortho''-Stellung statt.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Naphthol2}}
[[Kategorie:Hydroxynaphthalin]]

2-Naphthol - Versionsgeschichte

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