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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Methyltetrahydrofuran2.svg|200px|Strukturformel von 2-Methyltetrahydrofuran]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[#Stereochemie|Stereochemie]]
| Andere Namen = * Methyltetrahydrofuran
* Tetrahydro-2-methylfuran
* 2-Methyloxolan
| Summenformel = C5H10O
| CAS = * {{CASRN|96-47-9}} ([[Racemat]])
* {{CASRN|63798-12-9|Q27274755|KeinCASLink=1}} [(''S'')-(+)-Enantiomer]
* {{CASRN|63798-13-0|Q27285746|KeinCASLink=1}} [(''R'')-(–)-Enantiomer]
| EG-Nummer = 202-507-4
| ECHA-ID = 100.002.281
| PubChem = 7301
| ChemSpider = 7028
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,85 g·cm−3 (Racemat)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −136 [[Grad Celsius|°C]] (Racemat)<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 80 °C (Racemat)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *136 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C) (Racemat)<ref name="GESTIS" />
*345 hPa (50 °C) (Racemat)<ref name="GESTIS" />
*595 hPa (65 °C) (Racemat)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = leicht in Wasser (140 g·[[Liter|l]]−1 bei 20 °C) (Racemat)<ref name="Aycock">Aycock, D.F.: ''Solvent Applications of 2-Methyltetrahydrofuran in Organometallic and Biphasic Reactions'' in ''[[Org Process Res Dev]].'' 11 (2007) 156–159, [[doi:10.1021/op060155c]]</ref>
| Brechungsindex = 1,4059 (21 °C)<ref name="CRC90_3_376">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=376}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Tetrahydro-2-methylfuran|ZVG=510639|CAS=96-47-9|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|302|315|318}}
| EUH = {{EUH-Sätze|019}}
| P = {{P-Sätze|210|233|280|301+312|303+361+353|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=4500 mg·kg−3 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|673277|Name=2-Methyltetrahydrofuran, anhydrous, ≥ 99 %, Inhibitor-free|Abruf=2012-04-08}}</ref> }}
}}

'''2-Methyltetrahydrofuran''' (2-MTHF) ist ein organisches [[Lösungsmittel]] und gehört zur Stoffklasse der [[Cyclische Verbindungen|cyclischen]] [[Ether]].

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Methyltetrahydrofuran entsteht als Nebenprodukt bei der industriellen Produktion von [[Furfurylalkohol]] aus [[Furfural]].<ref name="Ullmann1" /> Es kann auch durch eine [[Nickel]]-katalysierte [[Hydrierung]] von [[2-Methylfuran]] hergestellt werden.<ref name="Ullmann1">Hoydonckx, H.E.; van Rhijn, V.M.; van Rhijn, W.; de Vos, D.E. Jacobs, P.A.: ''Furfural and Derivatives''. In: ''[[Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie|Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry]]'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012. {{DOI|10.1002/14356007.a12_119.pub2}}.</ref> Dieses kann aus dem durch Aufarbeitung pflanzlicher [[Pentose]]n zugänglichen Furfural gewonnen werden, so dass die Herstellung von 2-Methyltetrahydrofuran insgesamt aus nachwachsenden Rohstoffen erfolgen kann.

[[Datei:Methyltetrahydrofuran synthesis1.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert]]

Ein neueres Verfahren geht über die [[Zyklisierung]] und Hydrierung von [[Lävulinsäure]], die ebenfalls aus [[Kohlenhydrate]]n gewonnen werden kann.<ref name="Ullmann1" /><ref name="Ullmann2">Lichtenthaler, F.W.: ''Carbohydrates as Organic Raw Materials.'' In: ''Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, 2012. {{DOI|10.1002/14356007.n05_n07}}.</ref>
Alle kommerziellen Herstellprozesse ergeben das Racemat. Eine [[Enantiomerentrennung]] kann [[Chromatographie|chromatographisch]] an [[Chiralität (Chemie)|chiralen]] [[Chromatographie#Stationäre Phase|stationären Phasen]] mit [[Überkritische Fluidchromatographie|überkritischen Medien]] erfolgen.<ref>[[Volker Schurig (Chemiker)|Schurig, V.]]; Schmalzing, D.; Schleimer, M.: ''Enantiomerentrennung an immobilisiertem Chirasil-Metall und Chirasil-Dex durch Gaschromatographie und Chromatographie mit überkritischen Gasen.'' In: [[Angew. Chem.]] 103 (1991) 994–996, [[doi:10.1002/ange.19911030822]].</ref><ref>Schurig, V.; Buerkle, W.: ''Extending the scope of enantiomer resolution by complexation gas chromatography'' in ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 104 (1982) 7573–7580, [[doi:10.1021/ja00390a031]].</ref> Die Synthese des (''S'')-(+)-2-Methyltetrahydrofurans gelingt durch die [[Hydrierung]] von 2-Methylfuran mittels chiraler [[Rhodium#Komplexe|Rhodiumkomplex]]-Katalysatoren.<ref>He, Man; Zhou, Da-Qing; Ge, Hong-Li; Huang, Mei-Yu; Jiang, Ying-Yan: ''Catalytic Behavior of Wool-Rh Complex in Asymmetric Hydrogenation of 2-Methyl Furan.'' In: ''Polymer Adv. Techn.'' 14 (2003) 273–277, [[doi:10.1002/pat.305]].</ref>

== Eigenschaften ==
=== Stereochemie ===
Die Verbindung enthält ein Stereozentrum und kann somit in Form zweier [[Enantiomer]]e auftreten. Praktische Bedeutung hat allerdings nur das [[Racemat]].

{{Formel
|datei=[[Datei:Methyltetrahydrofuran enantiomers.svg|250px|Enantiomere von Methyltetrahydrofuran]]
|text=(''R'')-Enantiomer (links), (''S'')-Enantiomer (rechts)
|style=center}}

=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Methyltetrahydrofuran ist eine farblose, [[Viskosität|niedrigviskose]] Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] beträgt 80,3 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in °C) mit A = 5,95009, B = 1175,51 und C = 217.80.<ref name="Rodrı́guez">{{Literatur |Autor=S. Rodrı́guez, H. Artigas, C. Lafuente, A. M. Mainar, F. M Royo |Titel=Isobaric vapour–liquid equilibrium of binary mixtures of some cyclic ethers with chlorocyclohexane at 40.0 and 101.3 kPa |Sammelwerk=[[Thermochimica Acta]] |Band=362 |Nummer=1–2 |Datum=2000 |Seiten=153–160 |DOI=10.1016/S0040-6031(00)00580-3}}</ref><ref name="Rattan">{{Literatur |Autor=V. K. Rattan, B. K. Gill, S. Kapoor |Titel=Isobaric Vapor-Liquid Equilibrium Data for Binary Mixture of 2-Methyltetrahydrofuran and Cumene |Verlag=[[World Academy of Science, Engineering and Technology]] |Sammelwerk=International Journal of Chemical and Molecular Engineering |Band=2 |Nummer=11 |Datum=2008 |Seiten=41–44 |Online=http://scholar.waset.org/1307-6892/14892}}</ref> Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über wichtige thermodynamische Eigenschaften.

:{| class="wikitable" style="font-size:90%"
|+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften
|- class="hintergrundfarbe6"
! width="30%"| Eigenschaft
! width="10%"| Typ
! width="30%"| Wert [Einheit]
! width="30%"| Bemerkungen
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 156,89 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Rodriguez">Rodriguez, R.; Lafuente, C.; Artigas, H.; Royo, F.M.; Urieta, J.S.: ''Thermodynamic Densities, speeds of sound, and isentropic compressibilities of a cyclic ether with chlorocyclohexane, or bromocyclohexane at the temperatures 298.15K and 313.15K.'' In: ''J. Chem. Thermodyn.'' 31 (1999) 139–149, [[doi:10.1006/jcht.1998.0437]].</ref> 1,82 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Rodriguez" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| Tc
| 537 K<ref name="Kobe" /><ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Druck]]
| pc
| 37,6763 bar<ref name="Kobe" /><ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| Vc
| 0,267 l·mol−1<ref name="Kobe">Kobe, K.A.; Ravicz, A.E.; Vohra, S.P.: ''Critical Properties and Vapor Pressures of Some Ethers and Heterocyclic Compounds.'' In: ''[[J. Chem. Eng. Data]]'' 1 (1956) 50–56, [[doi:10.1021/i460001a010]].</ref><ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρc
| 0,3226 g·ml−1<ref name="Yaws1">Carl L. Yaws, Prasad K. Narasimhan: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 1: Critical Properties and Acentric Factor, Organic Compounds'', 1st Edition Elsevier, ISBN 978-0-8155-1596-8, 2008. S. 18, [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50006-7]].</ref>
|
|-
| [[Azentrischer Faktor]]
| ωc
| 0,300<ref name="Yaws1" />
|
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0 ΔVH
| 34,0 kJ·mol−1<ref name="Stephenson_Malanowski">Stephenson, R.M.; Malanowski, S.: ''Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds'', 1987, [[doi:10.1007/978-94-009-3173-2]].</ref> 30,43 kJ·mol−1<ref name="Yaws7">Carl L. Yaws, Marco A. Satyro: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons - Chapter 7: Enthalpy of Vaporation, Organic Compounds'', 1st Edition Elsevier, ISBN 978-0-8155-1596-8, 2008. S. 325, [[doi:10.1016/B978-081551596-8.50012-2]].</ref>
| am Siedepunkt
|}

Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der vereinfachten Watsongleichung ΔVH=A·(1−Tr)n (ΔVH in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 45,7503 kJ/mol, n = 0,38 und Tc = 537,0 K im Temperaturbereich zwischen 136 K und 537 K beschreiben.<ref name="Yaws7" />

[[Datei:Vapour pressure 2-methyltetrahydrofuran.svg|300px|Dampfdruckfunktion von 2-Methyltetrahydrofuran]]

Mit einem Wassergehalt von 10,6 Ma% bildet die Verbindung ein bei 71 °C siedendes [[Azeotrop]]. Weitere azeotrop siedende Gemische werden mit [[Methanol]], [[Ethanol]], [[1-Propanol]] und [[2-Propanol]] gebildet.<ref name="Aycock" />
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln'''<ref name="Aycock" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Lösungsmittel]]
| || [[Methanol]] || [[Ethanol]] || [[1-Propanol]] || [[2-Propanol]] || [[Wasser]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Gehalt Methyltetrahydrofuran
| in Ma% || 43 || 66 || 99 || 82 || 89,4
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| in °C || 62,8 || 74,4 || 79,5 || 77 || 71
|-
|}

Bei 20 °C lösen sich in 100 g Wasser 14 g Methyltetrahydrofuran, umgekehrt lösen sich 4 g Wasser in 100 g Methyltetrahydrofuran.<ref name="Aycock" /> Die Löslichkeit von Wasser in 2-Methyltetrahydrofuran ändert sich nur wenig mit steigender Temperatur. Dagegen sinkt die Löslichkeit von Methyltetrahydrofuran in Wasser mit steigender Temperatur.<ref name="Penn" />
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | '''Löslichkeiten im System 2-Methyltetrahydrofuran - Wasser'''<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: ''Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 37 (1992) 80–95, [[doi:10.1021/je00005a024]].</ref><ref name="Penn" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Temperatur]]
| in °C || 0,0 || 9,5 || 19,3 || 29,5 || 39,6 || 50,1 || 60,7 || 70,6
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]] von Wasser in Methyltetrahydrofuran
| in Ma% || 4,0 || 4,1 || 4,1 || 4,2 || 4,3 || 4,4 || 4,6 || 5,0
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Löslichkeit von Methyltetrahydrofuran in Wasser
| in Ma% || 21,0 || 17,8 || 14,4 || 11,4 || 9,2 || 7,8 || 6,6 || 6,0
|-
|}

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Methyltetrahydrofuran bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] unterhalb von −12 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,5 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,9 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Watanabe" /><ref name="Penn">Datenblatt der Firma PENN Specialty Chemicals, Inc., {{Webarchiv|url=http://www.pennakem.com/pdfs/methf5.pdf |wayback=20160304092533 |text=pdf }}.</ref> Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen unteren [[Explosionspunkt]] von −15 °C sowie einen oberen Explosionspunkt von 18 °C. Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] liegt bei 100 °C bei 9,4 Vol%.<ref name="Osterberg">Osterberg, P.M.; Niemeier J.K.; Welch,C.J.; Hawkins, J.M.; Martinelli, J.R.; Johnson, T.E.; Root, T.W.; Stahl, S.S.: ''Experimental Limiting Oxygen Concentrations for Nine Organic Solvents at Temperatures and Pressures Relevant to Aerobic Oxidations in the Pharmaceutical Industry'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 19 (2015) 1537–1542, [[doi:10.1021/op500328f]]</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 270 °C.<ref name="Watanabe">Watanabe, K.; Yamagiwa, N.; Torisawa, Y.: ''Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent'' in [[Org. Process Res. Dev.]] 11 (2007) 251–258, [[doi:10.1021/op0680136]]</ref><ref name="Penn" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

=== Chemische Eigenschaften ===
2-Methyltetrahydrofuran neigt in Gegenwart von Luft wie viele andere Ether zur Bildung von [[Peroxid]]en.<ref name="GESTIS" /> Die Geschwindigkeit der Peroxidbildung ist ähnlich der von [[Tetrahydrofuran]].<ref name="Aycock" /> Das handelsübliche Produkt enthält [[Butylhydroxytoluol]] als Stabilisator. Gegenüber Säuren ist es wesentlich stabiler als Tetrahydrofuran.<ref name="Aycock" />

== Verwendung ==
2-Methyltetrahydrofuran wird als Lösungsmittelaltenative zum Tetrahydrofuran besonders bei metallorganischen Reaktionen gesehen.<ref name="Aycock" /> Zum einen besitzt es auch bei niedrigen Temperaturen wie −70 °C mit 1,85 cp eine niedrige [[Viskosität]]<ref>Nicholls, D.; Sutphen, C.; Szware, M: ''Dissociation of lithium and sodium salts in ethereal solvents'' in [[J. Phys. Chem.]] 72 (1968) 1021–1027, [[doi:10.1021/j100849a041]].</ref>, zum anderen kann der Temperaturbereich bis zum höheren Siedepunkt von 80 °C genutzt werden.<ref name="Aycock" /> Da die Verbindung beim Abkühlen unterhalb des Schmelzpunktes [[Amorph|glasartig]] erstarrt, kann es als Lösungsmittel bei [[Spektroskopie|spektroskopischen]] Untersuchungen bei −196 °C genutzt werden.<ref>Bublitz, G.; Boxer, S.: ''Effective Polarity of Frozen Solvent Glasses in the Vicinity of Dipolar Solutes'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 120 (1998) 3988–3992, [[doi:10.1021/ja971665c]].</ref> Eine Verwendung als Verschnittkomponente in [[Motorenbenzin]] wurde in den USA erfolgreich getestet.<ref name="Rattan" /> In der organischen Chemie wird es als Reaktant für die Herstellung ''N''-substituierter 2-Methylpyrrolidine verwendet.<ref name="Rattan" />

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methyltetrahydrofuran2}}

[[Kategorie:Oxolan]]

2-Methyltetrahydrofuran - Versionsgeschichte

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