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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 2-methylhexane.svg|240px|Strukturformel von 2-Methylhexan]]
| Andere Namen = Isoheptan
| Summenformel = C7H16
| CAS = {{CASRN|591-76-4}}
| EG-Nummer = 209-730-6
| ECHA-ID = 100.008.847
| PubChem = 11582
| ChemSpider =
| Beschreibung = leicht entzündbare, leicht flüchtige Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 100,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,68 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methylhexan|ZVG=37640|CAS=591-76-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −118 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 90 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *53,3 hPa (15 °C)<ref name="GESTIS"/>
*275 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (2,5 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3848 (20 °C)<ref name="CRC90_3_354">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=354}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|304|315|336|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|273|301+310+331|303+361+353}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = 
}}

'''2-Methylhexan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en gesättigten [[Kohlenwasserstoffe]]. Es ist eines der neun [[Konstitutionsisomer]]e des [[Heptane|Heptans]].

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Methylhexan kommt im [[Erdöl]] vor. Die Verbindung kann auch durch die [[Isomerisierung]] von [[n-Heptan|''n''-Heptan]] erhalten werden.<ref>Haensel, V.; Donaldson, G.R.: ''Platforming of Pure Hydrocarbons'' in Ind. Eng. Chem. 43 (1951) 2102–2104, {{DOI|10.1021/ie50501a036}}.</ref><ref>Blomsma, E.; Martens, J.A.; Jacobs, P.A.: ''Reaction Mechanisms of Isomerization and Cracking of Heptane on Pd/H-Beta Zeolite'' in [[J. Catal.]] 155 (1995) 141–147, {{DOI|10.1006/jcat.1995.1195}}.</ref> Schon 1927 wurde eine Laborsynthese beschrieben, bei der die Grignardverbindung aus [[Butylmagnesiumbromid|''n''-Butylmagnesiumbromid]] mit [[Aceton]] umgesetzt wird. Das resultierenden 2-Methyl-2-hexanol wird zum 2-Methyl-2-hexen [[Dehydratisierung (Chemie)|dehydratisiert]] und anschließend mittels Nickelkatalysor zum 2-Methylhexan [[Hydrierung|hydriert]].<ref>Edgar, G.; Calingaert, G.; Marker, R.E.: ''The preparation and properties of the isomeric heptanes. Part I. Preparation'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 51 (1929) 1483–1491, {{DOI|10.1021/ja01380a027}}.</ref>

[[Datei:Synthesis 2-Methylhexane.svg|rahmenlos|hochkant=2.1|zentriert|Herstellung von 2-Methylhexan]]

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Methylhexan ist ein leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit.<ref name="GESTIS"/>
Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,00653, B = 1240,869 und C = −53,047 im Temperaturbereich von 292 bis 364 K.<ref name="Forziati">Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: ''Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons'' in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563.</ref> Die Temperaturabhängigkeit der [[Verdampfungsenthalpie]] lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=Aexp(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 52 kJ/mol, β = 0,2879 und Tc = 530,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 353 K beschreiben.<ref name="Majer Svoboda" />

Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet:
{| class="wikitable"
!width = "30%" bgcolor = "#87CEFF"| Eigenschaft
!width = "10%" bgcolor = "#87CEFF"| Typ
!width = "30%" bgcolor = "#87CEFF"| Wert [Einheit]
|-
| [[Standardbildungsenthalpie]]
| ΔfH0gas ΔfH0liquid
| −196,2 kJ·mol−1<ref name="Davies">Davies, G.F.; Gilbert, E.C.: ''Heats of combustion and formation of the nine isomeric heptanes in the liquid state'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 63 (1941) 2730–2732, {{DOI|10.1021/ja01855a064}}.</ref> −231 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
|-
| [[Verbrennungsenthalpie]]
| ΔcH0liquid
| −4810 kJ·mol−1<ref name="Davies"/>
|-
| [[Wärmekapazität]]
| cp
| 222,92 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Huffmann">Huffman, H.M.; Gross, M.E.; Scott, D.W.; McCullough, I.P.: ''Low temperature thermodynamic properties of six isomeric heptanes'' in [[J. Phys. Chem.]] 65 (1961) 495-503, {{DOI|10.1021/j100821a026}}.</ref> als Flüssigkeit
|-
| [[Schmelzenthalpie]]
| ΔfH0
| 9,184 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Schmelzentropie]]
| ΔfS0
| 59,29 kJ·mol−1<ref name="Huffmann"/> beim Schmelzpunkt
|-
| [[Verdampfungsenthalpie]]
| ΔVH0
| 30,62 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">Majer, V.; Svoboda, V.: ''Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation'', Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.</ref> beim Normaldrucksiedepunkt 34,98 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda"/> bei 25 °C
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Temperatur]]
| TC
| 257,3 °C<ref name="Daubert">Daubert, T. E.: ''Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes'' in [[J. Chem. Eng. Data]] 41 (1996) 365–372, {{DOI|10.1021/je9501548}}.</ref>
|-
| [[Kritischer Druck]]
| PC
| 27,4 bar<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritisches Volumen]]
| VC
| 0,421 l·mol−1<ref name="Daubert"/>
|-
| [[Kritischer Punkt (Thermodynamik)|Kritische Dichte]]
| ρC
| 2,38 mol·l−1<ref name="Daubert"/>
|}
<gallery perrow="5">
Datei:Vapour pressure 2-Methylhexane.svg|[[Dampfdruck]]funktion von 2-Methylhexan
Datei:Enthalpy of evaporation 2-methylhexane.svg|Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie von 2-Methylhexan
</gallery>

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Methylhexan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −10 °C.<ref name="GESTIS" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,0 Vol.‑% (42 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,0 Vol.‑% (250 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 280 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Weblinks ==
{{Commonscat|2-Methylhexane|2-Methylhexan}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methylhexan2}}
[[Kategorie:Alkan]]

2-Methylhexan - Versionsgeschichte

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