https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2-Methylfuran2-Methylfuran - Versionsgeschichte2026-06-07T13:15:17ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2-Methylfuran&diff=2773099&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:51:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-Methylfuran.svg|150px|Strukturformel von 2-Methylfuran]]<br />
| Andere Namen = Silvan<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>6</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|534-22-5}}<br />
| EG-Nummer = 208-594-5<br />
| ECHA-ID = 100.007.814<br />
| PubChem = 10797<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Methylfuran|ZVG=570186|CAS=534-22-5|Abruf=2019-01-09}}</ref><br />
| Molare Masse = 82,10 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,91 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 64 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 139 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (3 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4332 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">{{Merck|820798|Abruf=2012-10-12|Name=}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|225|301|330}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210|233|240|304+340|308+310|403+235}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=167 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1,68 mg·l<sup>−1</sup> |Bezeichnung=4h |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2-Methylfuran''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Furan]]e und ist isomer zu [[3-Methylfuran]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:coffee beans2.jpg|links|mini|Geröstete Kaffeebohnen]]<br />
2-Methylfuran kommt natürlich in Form als Geruchskomponente von Zigarettenrauch und Schimmelpilzen vor.<ref name="Wolfgang Legrum">{{Literatur | Autor = Wolfgang Legrum | Titel = Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft | Verlag = Springer DE | ISBN = 383481245-5 | Jahr = 2011 | Online = {{Google Buch | BuchID = siPrWL1ml40C | Seite = 67 }} | Seiten = 67 }}</ref> Daneben findet man es in [[Myrte]] und [[Lavendel (Gattung)|Lavendel]] (''Lavandula x intermedia'').<ref name="Dr. Dukes 47030" /> Auch zum Geruch von geröstetem [[Kaffee]] trägt es bei.<ref name="Beverages2020" /><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2-Methylfuran kann durch eine [[Palladium]] katalysierte Reaktion von [[Penta-1,3-dien]] mit [[Wasserstoffperoxid]] gewonnen werden.<ref name="C. W. Jones">{{Literatur | Autor = C. W. Jones | Titel = Applications of Hydrogen Peroxide and Derivatives | Verlag = Royal Society of Chemistry | ISBN = 085404536-8 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = QLePlhTsE0oC | Seite = 102 }} | Seiten = 102 }}</ref><br />
Industriell wird 2-Methylfuran aus [[Furfurylalkohol]] durch [[katalytische Hydrierung]] mit einem Kupfer-Katalysator in der [[Gasphase]] hergestellt.<ref>{{Patent| Land =US| V-Nr =6852868| Typ =Erteilung| Titel =Catalytic hydrogenation of furfural to produce 2-methylfuran and 2-methyltetrahydrofuran, using a reduced copper based catalyst| A-Datum =2002-08-21| V-Datum =2005-02-08| Erfinder =Irshad Ahmed| Anmelder =Pure Energy Corporation| DB =Google}}</ref><br />
Ein weiteres Verfahren zur Herstellung von 2-Methylfuran ist die elektrokatalytische [[Hydrogenolyse]] von [[Furfural]].<ref>{{Literatur |Autor=Peter Nilges, Uwe Schröder |Titel=Electrochemistry for biofuel generation: production of furans by electrocatalytic hydrogenation of furfurals |Sammelwerk=Energy & Environmental Science |Band=6 |Nummer=10 |Datum=2013-09-20 |DOI=10.1039/C3EE41857J |Seiten=2925–2931 }}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
2-Methylfuran ist ein leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei starker Erhitzung und besitzt bei 20 °C eine dynamische [[Viskosität]] von 4 mPa·s.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
2-Methylfuran wurde im Zweiten Weltkrieg als [[Motorenbenzin|Benzinzusatz]] mit hoher [[Oktanzahl]] verwendet.<ref name="Peter Kurzweil, Paul Scheipers">{{Literatur | Autor = Peter Kurzweil, Paul Scheipers | Titel = Chemie: Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente | Verlag = Springer DE | ISBN = 383481555-1 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = sm-V1VVblY0C | Seite = 274 }} | Seiten = 274 }}</ref> Außerdem wird es zur Herstellung von [[2-Methylthiophen]] genutzt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV3P0197 |Autor=K. B. Wiberg, H. F. McShane |Titel=2-Chloromethylthiophene |Jahrgang=1949 |Volume=29 |Seiten=31 |ColVol=3 |ColVolSeiten=197 |doi=10.15227/orgsyn.029.0031 }}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 2-Methylfuran bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −30 °C).<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Beverages2020">{{Literatur |Autor=Denis Richard Seninde, Edgar Chambers |Titel=Coffee Flavor: A Review |Sammelwerk=Beverages |Band=6 |Nummer=44 |Datum=2020 |Seiten=1–25 |DOI=10.3390/beverages6030044}}</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes 47030">{{DrDukesDB|ID=47030 |Typ=c |Name=2-METHYL-FURAN |Abruf=2024-08-17}}</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Methylfuran2}}<br />
[[Kategorie:Furan]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]</div>imported>ChemoBot