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GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Methyl-4,6-dinitrophenol.svg|150px|Struktur von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol]]
| Andere Namen = * 4,6-Dinitro-''o''-kresol
* DNOC
| Summenformel = C7H6N2O5
| CAS = {{CASRN|534-52-1}}
| EG-Nummer = 208-601-1
| ECHA-ID = 100.007.821
| PubChem = 10800
| ChemSpider =
| Beschreibung = gelbe Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-04-02248|Name=DNOC|Abruf=2014-05-21}}</ref>
| Molare Masse = 198,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,58 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=DNOC|ZVG=38550|CAS=534-52-1|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = 86,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 312 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 16 m[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="inchem" />
| pKs = 4,31<ref>Schwarzenbach RP et al; Environ Sci Technol. 22: 83-92 (1988)</ref>
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser:
* 0,13 g·l−1 (15 °C)<ref name="GESTIS" />
* 6,94 g·l−1 (pH 7 und 20 °C)<ref name="Römpp" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.007.821|Name=2-methyl-4,6-dinitro-phenol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|315|317|318|341|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|044}}
| P = {{P-Sätze|264|273|280|302+352+310|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK|CAS-Nummer=534-52-1|Abruf=2024-12-30}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=7 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Methyl-4,6-dinitrophenol''', auch '''4,6-Dinitro-''o''-kresol''' ('''DNOC'''), ist ein zweifach [[Organische Nitroverbindung|nitriertes]] [[Substitutionsmuster|''ortho'']]-[[Kresole|Kresol]]. Es wurde von [[Bayer AG|Bayer]] 1892 als erstes synthetisches [[Insektizid]] auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als [[Herbizid]] eingeführt.<ref>{{Literatur |Autor=Wayland J. Hayes Jr |Titel=Handbook of Pesticide Toxicology |TitelErg=Classes of Pesticides |Verlag=Elsevier |Datum=1991 |ISBN=978-1-4832-8863-5 |Online={{Google Buch|BuchID=WiIlBQAAQBAJ|Seite=1196}}}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit [[triklin]]er [[Kristallstruktur]],<ref name="inchem">{{Inchem |Typ=ehc |ID=ehc220 |Name=DINITRO-ortho-CRESOL |Abruf=2014-11-19}}</ref> die in trockener Form [[Explosivstoff|explosiv]] sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol [[mutagene]] Wirkung.<ref name="GESTIS" /> Mit [[Alkalimetalle]]n bildet es wasserlösliche [[Salze]].<ref name="inchem" />

== Verwendung ==
2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und [[Akarizid]] mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der [[Nonne (Schmetterling)|Nonne]] (''Lymantria monacha'') im Forst, als Winterspritzmittel (''[[Gelbkarbolineum]]'', ''Gelböl'') gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im [[Obstbau|Obst-]] und [[Weinbau]] und als Ovizid gegen [[Spinnmilben]] eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie [[2,4-Dinitrophenol]] als [[Entkoppler]] der [[Atmungskette|oxidativen Phosphorylierung]].<ref name="Römpp" />

Es wird als [[Natrium]]- oder [[Ammonium]]salz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.<ref name="GESTIS" />

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als [[Entlaubungsmittel]] „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.<ref>[[Max Daunderer]]: ''Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie''. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.</ref> In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.<ref name="Stellman">{{Literatur |Autor=Jeanne Mager Stellman, Steven D. Stellman, Richard Christian, Tracy Weber, Carrie Tomasallo |Titel=The extent and patterns of usage of Agent Orange and other herbicides in Vietnam |Sammelwerk=Nature |Band=422 |Nummer=6933 |Datum=2003-03-17 |Seiten=681–687 |DOI=10.1038/nature01537}}</ref>

== Zulassung ==
Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.<ref>{{Internetquelle |autor=Steve Down |url=https://www.chemistryworld.com/news/pesticides-go-off-with-a-bang/3003144.article |titel=Pesticides go off with a bang |werk=[[Chemistry World]] |datum=2005-03-01 |sprache=en |abruf=2024-01-07}}</ref><ref>{{PSM-Verz|EU=DB|CH=DB|Abruf=2016-06-20}}</ref>

Zudem ist es unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref>

== Handelsnamen ==
* ''Antinonnin'' als erstes synthetisches Insektizid 1894 von [[Bayer AG|Bayer]] patentiert und in Verkehr gebracht.<ref name="Winnacker">Winnacker, Küchler: Chemische Technik, Ernährung, Gesundheit, Konsumgüter, 5. Auflage, Band 8, S. 216 ff.</ref>
* ''Dinitrol'', ''Etzel'': DNOC für die Anwendung als Herbizid<ref>{{Literatur |Autor=Franz Schinner, Renate Sonnleitner |Titel=Bodenökologie: Mikrobiologie und Bodenenzymatik Band III: Pflanzenschutzmittel, Agrarhilfsstoffe und organische Umweltchemikalien |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-59221-8 |Online={{Google Buch|BuchID=JCkkBgAAQBAJ}}}}</ref>
* ''Selinon'' (Ammoniumsalz), ''Dinitrokarbolineum'', ''Dinitrosol-Karbol'': DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Methyldinitrophenol246}}
[[Kategorie:Alkylphenol]]
[[Kategorie:Polynitrobenzol]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]

2-Methyl-4,6-dinitrophenol - Versionsgeschichte

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