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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Benzo(d)thiazole-2-thiol 200.svg|Struktur von Mercaptobenzothiazol]]
| Andere Namen = * 2-Mercaptobenzothiazol
* 2-Mercaptobenzthiazol
* Benzothiazol-2-thiol
* 2-Benzothiazolthiol
* MBT
* 2-Sulfanylbenzothiazol
* Captax
| Summenformel = C7H5NS2
| CAS = {{CASRN|149-30-4}}
| EG-Nummer = 205-736-8
| ECHA-ID = 100.005.216
| PubChem = 697993
| ChemSpider = 608157
| DrugBank = DB11496
| Beschreibung = farblose bis gelbliche [[Monoklines Kristallsystem|monoklin]]e Nadeln oder Blättchen mit unangenehmem Geruch<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-02-03497 |Name=1,3-Benzothiazol-2-thiol |Abruf=2014-03-31}}</ref>
| Molare Masse = 167,24 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,42 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 182 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 6,94±0,05<ref>{{Literatur |Autor= |Titel=Photolysis of 2-mercaptobenzothiazole in aqueous medium: Laboratory and field experiments |Sammelwerk=Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry |Band=167 |Nummer=2–3 |Datum=2004 |Seiten=121–126 |DOI=10.1016/j.jphotochem.2004.04.010}}</ref>
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (117 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* in [[Aceton]]: 100 g·l−1<ref name="BG-Chemie">{{ToxBew |070-K |Name=2-Mercaptobenzothiazol |Abruf=2018-05-01}}</ref>
* in [[Ether]]: 10 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />
* in [[Ethanol]]: 20 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />
* in [[Benzol]]: 10 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />
* in [[Tetrachlorkohlenstoff]]: < 2 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />
* in [[Naphtha]]: < 5 g·l−1<ref name="BG-Chemie" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.005.216|Name=Benzothiazole-2-thiol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Benzothiazol-2-thiol|ZVG=14800|CAS=149-30-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|317|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|272|273|280|302+352|333+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = 4 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
}}

'''Mercaptobenzothiazol''' ist eine [[Organische Chemie|organische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der Gruppe der [[Heteroaromaten]]. Sie kann bei [[Haut|Hautkontakt]] [[Sensibilisierung (Immunologie)|sensibilisieren]] und eine [[Allergen#Kontaktallergene|Kontaktallergie]] auslösen.<ref name="BG-Chemie" /> Für die allergene Wirkung ist die [[Thiole|Thiolgruppe]] entscheidend.<ref>I. Chipinda, X. D. Zhang, R. H. Simoyi, P. D. Siegel: ''Mercaptobenzothiazole allergenicity-role of the thiol group.'' In: ''Cutan Ocul Toxicol.'' 27(2), 2008, S. 103–116, PMID 18568896.</ref>

== Herstellung ==
Die industrielle [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von Mercaptobenzothiazol verwendet [[Anilin]], [[Schwefel]] und [[Schwefelkohlenstoff]] als [[Edukt|Ausgangsstoffe]]. Diese [[Reagens|Reagenzien]] werden in einem [[Autoklav]]en bei Drücken zwischen 850 und 1100 [[Pound-force per square inch|psi]] (5,86 bis 7,58 MPa) auf 235–240 °C erhitzt.<ref name="PAT1">{{Patent|Land=US|Typ=Erteilung|V-Nr=2090233|Titel=Process for manufacture of mercapto aryl thiazoles|A-Datum=1935-11-01|V-Datum=1937-08-17|Erfinder= Harold P Roberts|Anmelder=[[Wingfoot]]|DB=Google}}</ref>

[[Datei:Mercaptobenzothiazol Synthesis V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Mercaptobenzothiazol-Synthese]]

== Verwendung ==
Mercaptobenzothiazol wird seit 1920 als [[Vulkanisationsbeschleuniger]] (Semiultrabeschleuniger) und [[Alterungsschutzmittel]] in bei [[Gummi]]herstellung verwendet. Es findet sich unter anderem:
* in [[Schuhsohle]]n
* in [[Reifen]]
* in [[Kabel]]n
* in [[Gummiband|Gummibändern]]
* in [[Gummihandschuh]]en
* in [[Kondom]]en
* in [[Hartgummi]]
* in Mitteln zur Pilzbekämpfung ([[Fungizid]])
* in [[veterinärmedizin]]ischen Präparaten
* in technischen [[Schneidöl]]en
* als [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisator]] in der [[Fotowirtschaft|Photoindustrie]]
* als [[Reagenz]] zur Bestimmung von [[Metalle]]n in der [[Quantitative Analyse|quantitativen Analyse]]
* als Hilfsstoff bei der elektrochemischen [[Beschichten|Beschichtung]] von Metalloberflächen

Er wurde bei [[Goodyear Tire & Rubber Company|Goodyear]] [[1916]] von [[Clayton Wing Bedford]] (1885–1933) entwickelt (Captax).

== Sicherheitshinweise ==
Der [[Arbeitsplatzgrenzwert]] (AGW) beträgt 4 mg·m−3 gemessen in der [[Einatembare Fraktion|einatembaren Fraktion]], die [[Geruchsschwelle]] 12 mg·m−3.

2-Mercaptobenzothiazol wurde 2013 von der [[Europäische Union|EU]] gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche [[Gesundheit]] bzw. die [[Umwelt]] neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Mercaptobenzothiazol waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, Exposition empfindlicher [[Bevölkerungsgruppe]]n, hoher (aggregierter) [[Tonne (Einheit)|Tonnage]] und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand seit 2013 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht: Aufgrund möglicher allergieauslösender Wirkung wird empfohlen, die Verwendung von Benzothiazol-2-thiol bei der Vulkanisation von Gummi in [[Konsum]]artikeln so weit wie möglich zu minimieren, um deren sichere Handhabung zu gewährleisten.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/2f2e958c-d508-2881-c8b9-52ec3620f511 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/fa726ae2-299e-2d41-0901-8d9486ab314f ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.005.216 |Name=Benzothiazole-2-thiol |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref>

Die [[Internationale Agentur für Krebsforschung]] (IARC) bewertete 2-Mercaptobenzothiazol Anfang 2016 als möglicherweise [[Karzinogen|krebsauslösend]].<ref>{{Literatur |Autor=Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z. Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif |Titel=Carcinogenicity of some industrial chemicals |Sammelwerk=[[The Lancet Oncology]] |Datum=2016-02-23 |Sprache=en |DOI=10.1016/S1470-2045(16)00137-6}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4296692-9}}

{{SORTIERUNG:Mercaptobenzothiazol2}}
[[Kategorie:Benzothiazol]]
[[Kategorie:Thiol]]

2-Mercaptobenzothiazol - Versionsgeschichte

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