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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Iminothiolan.svg|120px|alt=|2-Iminothiolan]] [[Datei:2-Iminothiolan-HCl.svg|160px|alt=|2-Iminothiolan-Hydrochlorid]]
| Strukturhinweis = [[Freie Base]] (links) und [[Hydrochlorid]] (rechts)
| Andere Namen = * Trauts-Reagenz
* Methyl-4-mercaptobutyrimidat
* Tetrahydrothiophen-2-imin
| Summenformel = C4H7NS·HCl
| CAS = {{CASRN|4781-83-3}} (Hydrochlorid)
| EG-Nummer = 800-330-2
| ECHA-ID = 100.226.745
| PubChem = 13166855
| ChemSpider = 10732937
| Beschreibung = weißer bis beiger, unangenehm riechender, Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = * 101,17 g·[[mol]]−1 (freie Base)
* 137,63 g·[[mol]]−1 (Hydrochlorid)
| Aggregat = fest (Hydrochlorid)
| Dichte = 1,28 g·cm³<ref name="spider">{{ChemSpider |10661959 |Name=2-iminotetrahydrothiophene |Abruf=2014-01-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = 198–201 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|I6256|Name=2-Iminothiolane hydrochloride|Abruf=2025-01-13}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = als Hydrochlorid leicht löslich in Wasser (100 g/l)<ref name="Sigma" /> und Methanol<ref>Datenblatt [http://www.scbt.com/datasheet-209204-2-iminothiolane-hydrochloride.html 2-Iminothiolane, Hydrochloride.] Santa Cruz Biotechnology, Inc.; abgerufen am 29. Dezember 2011.</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma" />
| GHS-Piktogramme = Hydrochlorid{{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+310|405|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=300 mg/kg |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}
}}

'''2-Iminothiolan''', auch als '''Trauts-Reagenz''' bezeichnet, ist ein cyclisches [[Thioimidate|Thioimidat]]. Die Verbindung wird vor allem zur [[Thiolierung]] von [[Amine|primären Aminen]] in der [[Biochemie]] verwendet.

== Anwendung ==
2-Iminothiolan reagiert mit primären Aminen, beispielsweise mit dem [[Amino-Terminus|N-Terminus]] eines [[Peptid]]s oder innerhalb eines Peptids mit der ε-[[Aminogruppe]] von [[Lysin]], unter Ringöffnung und Bildung eines [[Thiole|Thiols]]. Die Reaktion wird üblicherweise in [[Puffer (Chemie)|gepufferter]] wässriger Lösung mit einem [[pH-Wert]] von 7 bis 10 und bei Raumtemperatur durchgeführt.

An das Thiol können in nachfolgenden Schritten funktionelle Molekülgruppen, beispielsweise über einen [[Maleimide|Maleinimid]]-Linker oder per [[Disulfidbrücke]]nbindung gekoppelt werden. 2-Iminothiolan wurde erstmals 1973 von [[Robert R. Traut]] und Kollegen an der [[University of California, Davis|University of California]] (''Department of Biological Chemistry'' der ''School of Medicine'') für die Thiolierung an der 30S-Unterheit des [[Ribosom]]s von ''[[Escherichia coli]]'' verwendet.<ref>R. R. Traut u. a.: ''Methyl 4-mercaptobutyrimidate as a cleavable cross-linking reagent and its application to the Escherichia coli 30S ribosome.'' In: ''Biochemistry'' 12, 1973, S. 3266–3273, PMID 4581787.</ref><ref>R. Jue, J. M. Lambert, L. R. Pierce, R. R. Traut: ''Addition of sulfhydryl groups to Escherichia coli ribosomes by protein modification with 2-iminothiolane (methyl 4-mercaptobutyrimidate).'' In: ''Biochemistry'' Band 17, Nummer 25, Dezember 1978, S. 5399–5406, PMID 365229.</ref> Deshalb wird 2-Iminothiolan auch als ''Trauts-Reagenz'' bezeichnet.

[[Datei:2-Iminothiolan-Reaktion.svg|mini|hochkant=1.5|zentriert|Die Reaktion von 2-Iminothiolan mit einer Aminogruppe eines Peptids.]]

Die Länge des Linkers bei einer Protein-Protein-Kupplung beträgt 1,45 nm, bei einer RNA-Protein-Kupplung 0,5 nm.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.molgen.mpg.de/~ag_ribo/ag_brimacombe/drc/r/iminothiolan.html |text=''2-iminothiolane'' |wayback=20100201132849}} Max-Planck-Institut für molekulare Genetik; abgerufen am 21. Oktober 2009.</ref>

== Eigenschaften ==
Der [[Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient]] (log P) beträgt 0,74.<ref name="chemDB">[http://cdb.ics.uci.edu/cgibin/ChemicalDetailWeb.psp?chemical_id=5237131 ''tetrahydrothiophen-2-imine''.] ChemDB; abgerufen am 21. Oktober 2009.</ref>
2-Iminothiolan wird üblicherweise bei 2 bis 8 °C gelagert.

== Literatur ==
* M. J. McCall u. a.: ''Simplified method for conjugating macrocyclic bifunctional chelating agents to antibodies via 2-iminothiolane.'' In: ''Bioconjug Chem'', 1, 1990, S. 222–226, PMID 2096914.
* G. L. DeNardo u. a.: [http://clincancerres.aacrjournals.org/content/4/10/2483.long ''Comparison of 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-N,N′,N′′,N′′′-tetraacetic acid (DOTA)-peptide-ChL6, a novel immunoconjugate with catabolizable linker, to 2-iminothiolane-2-[p-(bromoacetamido)benzyl]-DOTA-ChL6 in breast cancer xenografts.''] In: ''Clin Cancer Res'', 4, 1998, S. 2483–2490, PMID 9796981.
* G. L. DeNardo u. a.: ''Preclinical evaluation of cathepsin-degradable peptide linkers for radioimmunoconjugates.'' In: ''[[Clin Cancer Res]]'', 9, 2003, S. 3865S–3872S, PMID 14506184.
* F. Hahn u. a.: ''2-Iminothiolane as a Useful Coupling Reagent for Polyamine Solid-Phase Synthesis.'' In: ''Synlett'', 2008, S. 2785–2790, [[doi:10.1055/s-0028-1083566]].
* R. Jue u. a.: ''Addition of sulfhydryl groups to Escherichia coli ribosomes by protein modification with 2-iminothiolane (methyl 4- mercaptobutyrimidate).'' In: ''[[Biochemistry]]'', 17, 1978, S. 5399–5406, PMID 365229.

'''Dissertationen'''
* F. Lewrick: [http://www.freidok.uni-freiburg.de/volltexte/6688/pdf/PDF_Felicitas_Lewrick_mit_Adobe.pdf ''Aktives liposomales Targeting endokriner Tumore.''] (PDF; 1,7 MB) Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau, 2008, S. 56.
* M. Gantert: [http://www.freidok.uni-freiburg.de/volltexte/3105/pdf/Dissertation_Gantert.pdf ''Glucose-Oxidase-Liposomen zur Therapie der Septischen Granulomatose: Aktives Drug Targeting mit liposomal gekoppelten IgG-Antikörpern.''] (PDF; 9,3 MB) Dissertation, Universität Freiburg im Breisgau, 2007, S. 70.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Iminothiolan}}
[[Kategorie:Thiolan]]
[[Kategorie:Iminoverbindung]]

2-Iminothiolan - Versionsgeschichte

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