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2026-02-22T16:10:31Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:GlycolaldehydV2.svg|110px|Strukturformel von Glycolaldehyd]]
| Andere Namen = * Glykolaldehyd
* Hydroxyacetaldehyd
* Biose
| Summenformel = C2H4O2
| CAS = {{CASRN|141-46-8}}
| EG-Nummer = 205-484-9
| ECHA-ID = 100.004.987
| PubChem = 756
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose sirupöse Flüssigkeit von süßlichem Geschmack<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-07-01535|Name=Glycolaldehyd|Abruf=2019-02-07}}</ref>
| Molare Masse = 60,05 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,366 g·cm−3 (100 [[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_270">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=270}}</ref>
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 96–97 °C<ref name="Römpp" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in [[Chloroform]]<ref name="David R. Lide">{{Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online={{Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=296 }} | Seiten=296 }}</ref>
| Brechungsindex = 1,4772 (20 °C)<ref name="David R. Lide" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|aldrich|G6805|Name=Glycolaldehyde dimer, crystalline, mixture of stereoisomers. Melts between 80 and 90 °C depending on stereoisomeric composition|Abruf=2019-02-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}
| GHS-Signalwort =
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| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''2-Hydroxyethanal''' ([[Trivialname]] Glycolaldehyd) ist die einfachste Verbindung der Gruppe der [[Hydroxyaldehyde]]. Sie verfügt über eine [[Aldehyde|Aldehyd-]] und eine [[Hydroxygruppe]] und kann somit formal als Aldodiose den [[Kohlenhydrate]]n zugeordnet werden.

== Vorkommen ==
2-Hydroxyethanal entsteht beim Abbau von [[Ethylenglycol]] im menschlichen Körper. Weiterhin wurde 2-Hydroxyethanal im Weltraum nachgewiesen, unter anderem im Sternsystem [[IRAS 16293–2422]].<ref>[http://www.mpg.de/bilderBerichteDokumente/dokumentation/pressemitteilungen/2008/pressemitteilung20080325/genPDF.pdf Verwandter einer Aminosäure im All entdeckt. Max-Planck-Wissenschaftler finden Aminoacetonitril nahe dem galaktischen Zentrum] (Pressemitteilung vom 26. März 2008).</ref> Es wird durch die [[Formose-Reaktion]] aus [[Formaldehyd]] gebildet und kann deshalb schon in der präbiotischen Phase der [[Evolution]] entstanden sein.

== Gewinnung und Darstellung ==
Es existiert eine Vielzahl an Wegen, um 2-Hydroxyethanal darzustellen, beispielsweise durch vorsichtiges [[Oxidation|Oxidieren]] von [[Ethylenglycol]] mittels [[Wasserstoffperoxid]] in Gegenwart von [[Eisen(II)-sulfat]].<ref>Hans Peter Latscha, Uli Kazmaier und Helmut Alfons Klein: ''Organische Chemie: Chemie-Basiswissen II''. Springer, Berlin; 6., vollständig überarbeitete Auflage 2008, ISBN 978-3-540-77106-7, S. 217.</ref>

Durch katalytische Umpolung von [[Formaldehyd]] lässt sich 2-Hydroxyethanal aus einem C1-Baustein herstellen. Diese Reaktion ist von Bedeutung, um die C1-Rohstoffbasis (Erdgas, Kohle, [[Methanhydrat]] aus der Tiefsee) für Synthesen nutzbar zu machen.<ref>{{Patent |Land=DE |V-Nr=4212264 |Code=A1 |Typ=Patentanmeldung |Titel=Verfahren zur katalytischen Herstellung von Kondensationsprodukten des Formaldehyds |A-Datum=1992-04-11 |V-Datum=1993-10-14 |Erfinder=Eugen Gehrer, Wolfgang Harder, Klaus Ebel |Anmelder=BASF}}</ref>

[[Datei:Synthesis of glycolaldehyde.svg|rahmenlos|hochkant=2.5|zentriert|Herstellung durch katalytische Umpolung von Formaldehyd]]

== Eigenschaften ==
2-Hydroxyethanal neigt zur [[Dimerisierung]] zu [[2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan]]<ref>{{Substanzinfo|Name=2,5-Dihydroxy-1,4-dioxan |CAS=23147-58-2 |EG-Nummer=607-202-3 |ECHA-ID=100.108.667 |PubChem=186078 |ChemSpider=161748 |Wikidata=Q72472673}}</ref> (Smp.: 96 °C, in Wasser leicht löslich<ref name="Römpp" />). Es reagiert weiterhin mit [[Acrolein|Propenal]] zu [[Ribose]], einem essenziellen Bestandteil der [[Ribonukleinsäure]], und gilt damit als Vorstufe zum Ursprung des Lebens.

== Verwendung ==
2-Hydroxyethanal wird zur Herstellung von Polymeren, die freie [[Hydroxygruppe]]n enthalten sowie als Zwischenprodukt für verschiedene [[Ester]] und [[Aminoalkohole]] verwendet.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Glycolaldehyde|Glycolaldehyd}}
* Biological Magnetic Resonance Data Bank: [http://www.bmrb.wisc.edu/metabolomics/mol_summary/index.php?molName=Glycolaldehyde&id=bmse000258&whichTab=0 Glycolaldehyde]

== Einzelnachweise ==
<references />
{{SORTIERUNG:Hydroxyethanal2}}
[[Kategorie:Hydroxyaldehyd]]

2-Hydroxyethanal - Versionsgeschichte

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