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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(E)-Hex-2-enal.svg|250px|Strukturformel von ''trans''-2-Hexenal]]
| Strukturhinweis = Strukturformel von ''trans''-2-Hexenal
| Andere Namen = * 3-Propylacrolein
* Hex-2-enal
* (''E'')-Hex-2-enal
* (''Z'')-Hex-2-enal
* ''cis''-Hex-2-enal
* ''trans''-Hex-2-enal
* Hex-2(trans)-enal
* Blätteraldehyd
* {{INCI|Name=TRANS-2-HEXENAL |ID=87785 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C6H10O
| CAS = * {{CASRN|505-57-7|Q81976216}} (unspezifiziert)
* {{CASRN|6728-26-3}} (''trans''-2-Hexenal)
* {{CASRN|16635-54-4|Q27282473}} (''cis''-2-Hexenal)
| EG-Nummer = 229-778-1
| ECHA-ID = 100.027.072
| PubChem = 5281168
| ChemSpider = 4444608
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Merck" />
| Molare Masse = 98,14 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Merck" />
| Dichte = 0,846 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 146 °C<ref name="Merck" />
| Dampfdruck = 13 [[Pascal (Einheit)|hPa ]] (20 °C)<ref name="Merck" />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Merck" />
| Brechungsindex = 1,445 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Merck">{{Merck|818961|Abruf=2012-03-18|Name=trans-2-Hexenal}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|302|311}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|302+352}}
| Quelle P = <ref name="Merck" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=780 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck" /> }}
}}

'''2-Hexenal''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aldehyde]]. Sie kommt in zwei isomeren Formen (''trans''- und ''cis''-2-Hexenal) vor, wobei die ''trans''-Form von größerer Bedeutung ist.

== Vorkommen ==
[[Datei:Red Apple.jpg|mini|hochkant=0.75|links|Äpfel enthalten natürlicherweise 2-Hexanal]]
''trans''-2-Hexenal [(''E'')-2-Hexenal, auch Blätteraldehyd genannt] gehört zu den Aldehyden, die zum [[Aromaindex Apfel|Geschmack von Äpfeln]] beitragen und die häufig auch als Grünnoten (Geschmack nach grünen Äpfeln, wie [[Granny Smith]]) bezeichnet werden. Es entsteht erst beim Zerkleinern oder Kauen im Mund durch eine sehr schnelle enzymatische Umwandlung von Fettsäuren. Bei saurem [[pH-Wert]] (wie er in Früchten vorliegt) tritt eine [[Autooxidation]] auf und ''trans''-2-Hexenal wandelt sich mit Wasser in [[3-Hydroxyhexanal]] um. Es trägt auch zum Aroma von Kirschen bei<ref name="Lebensmittelchemie">{{Literatur |Autor=Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle |Titel=Lehrbuch Der Lebensmittelchemie |Verlag=Springer-Verlag |ISBN=978-3-86022-558-5 |Datum=2001 |Online={{Google Buch |BuchID=RvrzXp4m1uUC |Seite=366}} |Seiten=366, 390, 825}}</ref> und kommt u. a. auch in [[Wald-Erdbeere]]n vor.<ref name="ZNF1973-488" />
2-Hexanal wird in [[Ginkgo]], [[Sojabohne]]n, [[Kulturapfel|Äpfeln]], [[Dost (Gattung)|Dost]] (''Origanum sipyleum'') und [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] gefunden.<ref name="Dr. Dukes 46911" /> ''trans''-2-Hexenal kommt zudem im [[Cocastrauch]] und [[Oregano]] vor.<ref name="Dr. Dukes 62992" />

Die Biosynthese in den Pflanzen geht von der dreifach ungesättigten [[α-Linolensäure|Linolensäure]] aus.<ref name="buch" />
[[Datei:Cimex lectularius.jpg|mini|hochkant=0.75|links|Bettwanzen (''Cimex lectularius'') sondern ''trans''-2-Hexenal als Alarmstoff ab.]]
Es wirkt auch als Lockstoff für insektenfressende [[Raubwanze]]n, der bei der Verdauung von [[Tabak]]blättern in den Raupen von [[Tabakschwärmer]]n entsteht.<ref name="DOI10.1126/science.1191634">S. Allmann, I. T. Baldwin: ''Insects Betray Themselves in Nature to Predators by Rapid Isomerization of Green Leaf Volatiles.'' In: ''Science.'' 329, 2010, S. 1075, {{DOI|10.1126/science.1191634}}.</ref> ''trans''-2-Hexenal wird von gereizten oder verletzten [[Bettwanzen]] als Alarmstoff abgesondert.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: ''Naturstoffe in der chemischen Industrie'', Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 519, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref>

== Gewinnung und Darstellung ==
[[Datei:Trans-2-Hexenal synthesis.svg]] 
Das ''trans''-Isomer kann durch die Umsetzung von [[Butanal]] mit [[Ethylvinylether]] in Gegenwart von [[Bortrifluorid]] und anschließender [[Hydrolyse]] des entstandenen Produkts mit verdünnter [[Schwefelsäure]] hergestellt werden.<ref>{{Patent|Land=US|V-Nr=2628257|Titel=Production of unsaturated aldehydes|V-Datum=1953-02-10|Erfinder=R. I. Hoaglin, D. H. Hirsh|Anmelder=Union Carbide}}
</ref>

== Eigenschaften ==
Es handelt sich bei ''trans''-2-Hexenal um eine entzündliche, farblose, licht- und luftempfindliche Flüssigkeit<ref name="TCI">{{TCI Europe|H0345|Name=trans-2-Hexenal|Abruf=2012-03-18}}</ref>, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Merck" /> Es besitzt einen scharfen, pflanzlich-grünen Geruch mit einer leichten, wie [[Acrolein]] riechenden Schärfe. Bei Verdünnung riecht es jedoch angenehm grün und apfelähnlich.<ref>Ullmann, Flavor and Fragrances, Vol. 15</ref>

== Verwendung ==
''trans''-2-Hexenal wird zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.<ref name="Merck" /> In der [[Parfümerie]] wird es zur Erzeugung von grünen Noten verwendet, in [[Aromen]] als grüne Nuance in Fruchtaromen.<ref>{{Literatur | Autor=Fahlbusch, Karl-Georg and Hammerschmidt, Franz-Josef and Panten, Johannes and Pickenhagen, Wilhelm and Schatkowski, Dietmar and and Bauer, Kurt and Garbe, Dorothea and Surburg, Horst | Titel=Flavors and Fragrances| Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry | Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA | Jahr=2000 | ISBN=9783527306732 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 }}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von ''trans''-2-Hexenal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 35 °C) bilden.<ref name="Merck" />

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Gordon Hall |Titel=Handbuch Aromen und Gewürze, Band 1 |Verlag= |ISBN=978-3-86022-558-5 |Jahr=2006 |Online={{Google Buch |BuchID=4PNnAkZgJ2wC |Seite=11 }} |Seiten = 11 }}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 46911">{{DrDukesDB|ID=46911 |Typ=c |Name=2-HEXENAL |Abruf=2023-08-20}}</ref>
<ref name="Dr. Dukes 62992">{{DrDukesDB|ID=62992 |Typ=c |Name=TRANS-2-HEXENAL |Abruf=2023-08-20}}</ref>
<ref name="ZNF1973-488">{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten |Jahr=1973 |Startseite=488 |Endseite=493}}</ref>
</references>

{{DEFAULTSORT:Hexenal2}}

[[Kategorie:Alkenal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]

2-Hexenal - Versionsgeschichte

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