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2026-01-24T06:44:51Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Hexan-2-one 200.svg|Strukturformel von 2-Hexanon]]
| Andere Namen = * Hexan-2-on
* Butylmethylketon
* Methylbutylketon
* MBK
* 2-Oxohexan
* Methyl-''n''-butylketon
| Summenformel = C6H12O
| CAS = {{CASRN|591-78-6}}
| EG-Nummer = 209-731-1
| ECHA-ID = 100.008.848
| PubChem = 11583
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit acetonähnlichem, stechenden Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Hexanon|ZVG=31940|CAS=591-78-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 100,16 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −56 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 128 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = * 12,8 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 22,4 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 37,5 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
* 60,7 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (17 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,401 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|sigald|103004|Name=2-Hexanone, reagent grade, 98%|Abruf=2019-07-07}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.008.848|Name=Hexan-2-one|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|336|361f|372}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|210|233|240|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| MAK = Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 21 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Hexanon |CAS-Nummer=591-78-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2590 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''2-Hexanon''' oder auch ''Butylmethylketon'' ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der [[Ketone]].

== Vorkommen ==
[[Datei:Hyssopus officinalis HC1.jpg|mini|links|Ysop enthält natürlicherweise 2-Hexanon]]
Natürlich kommt 2-Hexanon in [[Ysop]], [[Spanischer Pfeffer|Spanischem Pfeffer]] und [[Duftpelargonie|Pelargonium graveolens]] vor.<ref name="Dr. Dukes 46907" />
{{Absatz|links}}

== Herstellung ==
2-Hexanon kann im Labormaßstab durch [[Hydratisierung]] von [[1-Hexin]] hergestellt werden:<ref>Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 266.</ref>
[[Datei:Synthesis 2-Hexanone A.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Herstellung von 2-Hexanon durch Hydratisierung von 1-Hexin]]

Durch Oxidation von [[2-Hexanol]] entsteht ebenfalls 2-Hexanon:
[[Datei:Synthesis 2-Hexanone B.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von 2-Hexanon durch Oxidation von 1-Hexanol]]

Eine weitere Synthese ist durch eine [[Grignard-Reaktion]] mit [[Acetonitril]] und [[Butylmagnesiumbromid]] möglich:
[[Datei:Synthesis 2-Hexanone C.svg|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Herstellung von 2-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Acetonitril und Butylmagnesiumbromid]]

== Eigenschaften ==
2-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von 23 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,4 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).)<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Hier ergibt sich ein oberer Explosionspunkt von 51 °C.<ref name="GESTIS"/> Die [[Grenzspaltweite]] wurde mit 0,98 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die [[Explosionsgruppe]] IIA.<ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 420 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
2-Hexanon wird als [[Lösungsmittel]] für [[Farbstoffe]] verwendet.

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes 46907">{{DrDukesDB|ID=46907 |Typ=c |Name=2-HEXANONE |Abruf=2024-07-28}}</ref>
</references>

{{DEFAULTSORT:Hexanon2}}
[[Kategorie:Alkanon]]

2-Hexanon - Versionsgeschichte

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