https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2-Heptanon2-Heptanon - Versionsgeschichte2026-06-04T11:12:12ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2-Heptanon&diff=2834332&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T12:03:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-heptanone1.svg|250px|Strukturformel von 2-Heptanon]]<br />
| Andere Namen = * Amylmethylketon<br />
* Methylamylketon<br />
* MAK<br />
* Heptan-2-on<br />
* Methylpentylketon<br />
* {{INCI|Name=METHYL AMYL KETONE |ID=40441 |Abruf=2022-01-18}}<br />
| Summenformel = C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|110-43-0}}<br />
| EG-Nummer = 203-767-1<br />
| ECHA-ID = 100.003.426<br />
| PubChem = 8051<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=37180|CAS=110-43-0|Name=2-Heptanon|Abruf=2018-10-23}}</ref><br />
| Molare Masse = 114,19 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 0,82 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = −35 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 151 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = *4,5 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
*6,45 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
*11,9 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
*21 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (4,3 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,4007 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">{{Merck |818711 |Abruf=2012-12-19 |Name=2-Heptanon}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.426|Name=Heptan-2-one|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226|302+332}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|210}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = Schweiz: 50 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 235 mg·m<sup>−3</sup><ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Heptanon |CAS-Nummer=110-43-0 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1670 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=10.300 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2-Heptanon''' ist eine [[organische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Ketone]].<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Gorgonzola 1.jpg|mini|links|Der typische Geruch von [[Gorgonzola (Käse)|Gorgonzola]] basiert auf 2-Heptanon.]]<br />
[[Datei:WildRat.jpg|mini|links|2-Heptanon ist ein Alarmpheromon von Ratten, z.&nbsp;B. der [[Wanderratte]] (''Rattus norvegicus'').]]<br />
2-Heptanon ist eine wichtige Aromakomponente in [[Blauschimmelkäse]],<ref name=":0">{{Literatur |Autor=Michael Qian, Cara Nelson, Scott Bloomer |Titel=Evaluation of fat‐derived aroma compounds in blue cheese by dynamic headspace GC/Olfactometry‐MS |Sammelwerk=Journal of the American Oil Chemists' Society |Band=79 |Nummer=7 |Datum=2002-07 |DOI=10.1007/s11746-002-0540-4 |Seiten=663–667}}</ref> zum Beispiel im [[Gorgonzola (Käse)|Gorgonzola]]<ref>{{Literatur |Autor=Luigi Moio, Paola Piombino, Francesco Addeo |Titel=Odour-impact compounds of Gorgonzola cheese |Sammelwerk=Journal of Dairy Research |Band=67 |Nummer=2 |Datum=2000-05 |DOI=10.1017/S0022029900004106 |Seiten=273–285}}</ref> und Lazur (einem polnischen Schimmelkäse)<ref>{{Literatur |Autor=Małgorzata A. Majcher, Kamila Myszka, Anna Gracka, Anna Grygier, Henryk H. Jeleń |Titel=Key Odorants of Lazur, a Polish Mold-Ripened Cheese |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=66 |Nummer=10 |Datum=2018-03-14 |DOI=10.1021/acs.jafc.6b04911 |Seiten=2443–2448}}</ref> sowie im [[Camembert]].<ref name=":0" /> Es kommt außerdem in [[Brombeeren]] vor, wobei es charakteristischer Aromabestandteil von unreifen (grünen bis roten) Beeren ist.<ref>{{Literatur |Autor=Samuel Macario Padilla-Jimenez, María Valentina Angoa-Pérez, Hortencia Gabriela Mena-Violante, Guadalupe Oyoque-Salcedo, Minerva Renteria-Ortega, Ernesto Oregel-Zamudio |Titel=Changes in the Aroma of Organic Blackberries ( Rubus Fruticosus ) During Ripeness |Sammelwerk=Analytical Chemistry Letters |Band=9 |Nummer=1 |Datum=2019-01-02 |DOI=10.1080/22297928.2019.1577168 |Seiten=64–73 }}</ref> Es wurde in Heidelbeeren der Art ''[[Vaccinium angustifolium]]'' (Gattung ''[[Vaccinium]]'') nachgewiesen. Möglicherweise dient es der [[Bohrfliegen|Bohrfliege]] ''[[Rhagoletis mendax]]'' als [[Kairomon]], um Beeren zur [[Eiablage]] zu finden.<ref>{{Literatur |Autor=Fulgentius N. Lugemwa, Wilber Lwande, Michael D. Bentley, Michael J. Mendel, A. Randall Alford |Titel=Volatiles of wild blueberry, Vaccinium angustifolium: possible attractants for the blueberry maggot fruit fly, Rhagoletis mendax |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=37 |Nummer=1 |Datum=1989-01 |DOI=10.1021/jf00085a053 |Seiten=232–233 }}</ref><br />
<br />
Außerdem kommt es vor in [[Estragon]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> ''[[Capsicum frutescens]]'',<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im [[Kreosotbusch]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in [[Noni]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> [[Boldo]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> [[Sauerkirsche]]n,<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in der [[Weinraute]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> im [[Gewürznelkenbaum]],<ref name="Dr. Dukes 46901" /> in [[Dessertbanane|Bananen]]<ref name="ZFN1971-774" /> und [[Erdbeere]]n,<ref name="ZFN1971-774" /> wie [[Moschus-Erdbeere|Moschus-]]<ref name="ZNF1973-488" /> und [[Wald-Erdbeere]]n,<ref name="ZNF1973-488" /> vor. Bei Ratten ist es ein Alarmpheromon.<ref name="Wolfgang Legrum">{{Literatur |Autor=Wolfgang Legrum |Titel=Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... |Verlag=Springer DE |Datum=2011 |ISBN=978-3-8348-1245-2 |Seiten=13,67 |Online={{Google Buch |BuchID=siPrWL1ml40C |Seite=67}}}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2-Heptanon kann durch reduktive Kondensation von [[Aceton]] mit [[Butyraldehyd]] in einem oder zwei Schritten gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer |Titel=Ketones |Sammelwerk=Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2000-06-15 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.a15_077}}</ref> Bei der elektrochemischen Reduktion von [[Ethyl-2-butylacetoacetat]] ([[Quecksilber]]-Elektrode, [[Tetrabutylammoniumbromid]] als [[Elektrolyt]]) ergibt 2-Heptanon neben [[2-Heptanol]] und [[Ethylhexanoat]].<ref>{{Literatur |Autor=Stanley Wawzonek, Judith E. Durham |Titel=Electrochemical Reduction of Beta‐Ketoesters: The Tafel Rearrangement |Sammelwerk=Journal of The Electrochemical Society |Band=123 |Nummer=4 |Datum=1976-04-01 |DOI=10.1149/1.2132862 |Seiten=500–503}}</ref> Daneben ist auch die [[Hydratisierung]] von [[2-Heptin]] möglich, mit Wasser in [[Methanol]] oder [[Essigsäure]].<ref>{{Literatur |Autor=G. F. Hennion, C. J. Pillar |Titel=The Hydration of 2-Heptyne 1 |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=72 |Nummer=11 |Datum=1950-11 |DOI=10.1021/ja01167a513 |Seiten=5317–5318}}</ref> Die biotechnologische Herstellung ist durch Oxidation von 2-Heptanol mit der [[Hefen|Hefe]] ''[[Saccharomyces cerevisiae]]''<ref>{{Literatur |Autor=L. Cappaert, C. Larroche |Titel=Oxidation of a mixture of 2-( R ) and 2-( S )-heptanol to 2-heptanone by Saccharomyces cerevisiae in a biphasic system |Sammelwerk=Biocatalysis and Biotransformation |Band=22 |Nummer=4 |Datum=2004-07 |DOI=10.1080/10242420400011992 |Seiten=291–296}}</ref> oder aus [[Octansäure]] mit dem Pilz ''[[Penicillium roqueforti|Penicillium roquefortii]]'' möglich.<ref>{{Literatur |Autor=Christian Larroche, Catherine Creuly, Jean-Bernard Gros |Titel=2-Heptanone Production by Spores of Penicillium roquefortii in a Water-Organic Solvent Two-Phase System |Sammelwerk=Biocatalysis |Band=5 |Nummer=3 |Datum=1992-01 |DOI=10.3109/10242429209014864 |Seiten=163–173}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften und Reaktionen ==<br />
2-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch (auch würzig nach Zimt<ref name="Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger">{{Literatur |Autor=Sabine Krist, Gerhard Buchbauer, Carina Klausberger |Titel=Lexikon der pflanzlichen Fette und Öle |Verlag=Springer |Datum=2008 |ISBN=978-3-211-75606-5 |Seiten=239 |Online={{Google Buch |BuchID=dRAY4ZhHt9wC |Seite=239}}}}</ref><ref name="Wolfgang Mücke, Christa Lemmen">{{Literatur |Autor=Wolfgang Mücke, Christa Lemmen |Titel=Duft und Geruch: Wirkungen und gesundheitliche Bedeutung von Geruchsstoffen |Verlag=Hüthig Jehle Rehm |Datum=2010 |ISBN=978-3-609-16436-6 |Seiten=74 |Online={{Google Buch |BuchID=qUuV1--xoDEC |Seite=74}}}}</ref>), die schwer löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung bildet mit Wasser ein bei 95 °C [[azeotrop]] siedendes Gemisch mit einem Wassergehalt von 48 Ma%.<ref name="Azeotropic Data I">Horsley, L.H.: ''Azeotropic Data'', Advances in Chemistry Series 6, American Chemical Society Washington D.C. 1952, ISBN 978-0-8412-2444-5, [[doi:10.1021/ba-1952-0006]], S. 11.</ref><br />
<br />
Durch Reaktion mit [[Ethylmagnesiumbromid]] kann [[3-Methyl-3-octanol]] gewonnen werden.<ref name="DOI10.1021/jo01328a008">Allan F. Sowinski, George M. Whitesides: ''SN2 displacements and reductive coupling of ketones with olefins in N,N-diethylacetamide and N-ethylpyrrolidone.'' In: ''The Journal of Organic Chemistry.'' 44, 1979, S.&nbsp;2369, [[doi:10.1021/jo01328a008]].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
2-Heptanon wird als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist in der EU unter der [[FL-Nummer]] 07.002 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/food/food-feed-portal/screen/food-flavourings/search/details/POL-FFL-IMPORT-4021 |titel=Food and Feed Information Portal Database {{!}} FIP |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 2-Heptanon können – wie fast alle anderen flüssigen [[Organische Chemie|organischen]] Stoffe – mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 39,5 °C, [[Zündtemperatur]] 305 °C, [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] 1,11 Vol.–%, [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] 7,9 Vol.–%) bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes 46901"><br />
{{DrDukesDB |ID=46901 |Typ=c |Name=2-HEPTANONE |Abruf=2024-07-28}}<br />
</ref><br />
<ref name="ZFN1971-774"><br />
{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=Roland Tressl, Friedrich Drawert |Titel=Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-<sup>14</sup>C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe |Jahr=1971 |Startseite=774 |Endseite=779 |URL=}}<br />
</ref><br />
<ref name="ZNF1973-488"><br />
{{ZNaturforsch |Serie=C |Autor=Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler |Titel=Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten |Jahr=1973 |Startseite=488 |Endseite=493}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Heptanon2}}<br />
[[Kategorie:Alkanon]]<br />
[[Kategorie:Pheromon]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>imported>ChemoBot