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2026-02-11T16:26:21Z

GHS-Daten aktualisiert, ggf. weitere Fixes/Formalia

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-fluoroethanol.svg|150px|Strukturformel von 2-Fluorethanol]]
| Strukturhinweis = [[Keilstrichformel|Keile]] zur Verdeutlichung der räumlichen Struktur
| Andere Namen = Ethylenfluorhydrin
| Summenformel = C2H5FO
| CAS = {{CASRN|371-62-0}}
| EG-Nummer = 206-740-2
| ECHA-ID = 100.006.128
| PubChem = 9737
| ChemSpider =
| Beschreibung = flüchtige, farblose Flüssigkeit<ref name="Römpp" />
| Molare Masse = 64,06 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,1040 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Fluorethanol|ZVG=490201|CAS=371-62-0|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| Schmelzpunkt = −26,3 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 103,5 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 28,3 [[Pascal (Einheit)|mbar]] (25 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 14,42<ref>{{ChemID |CAS=371-62-0 |Name=Ethylene fluorohydrin }}</ref>
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser, Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />
| Brechungsindex = 1,3647 (18 °C)<ref name="CRC90_3_260">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=260}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|300|310|330}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|405}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky, Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 515, 1986.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Maus |Applikationsart=inhalativ |Wert=1,10 g·m−3·10 min−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="JCS">Journal of the Chemical Society. 773, 1949.</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ |Wert=0,20 g·m−3·10 min−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="NTIS" >National Technical Information Service. PB158-508</ref> }}
| GWP = 1 (bezogen auf 100 Jahre)<ref>{{Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg=[[Intergovernmental Panel on Climate Change]] |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online=https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/07/WGI_AR5.Chap_.8_SM.pdf |Format=PDF |KBytes=15500}}</ref>
}}

'''2-Fluorethanol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der substituierten [[Alkohole]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Fluor]]<nowiki />verbindungen.

== Geschichte ==
Auf der Suche nach neuen Schädlingsbekämpfungsmitteln begann die systematische Erforschung der Fluorcarbonverbindungen 1934 in Deutschland durch [[Gerhard Schrader (Chemiker)|Gerhard Schrader]] ([[I.G. Farben]]), wobei eine hohe Toxizität auf Mensch und Nutztiere festgestellt wurde. Der Grund für die Beendigung der Forschung liegt u. a. in der Entdeckung der phospororganischen Verbindungen, welche sich durch geringe Modifikationen im Molekül einerseits als noch toxischere chemische Kampfstoffe anwenden lassen, andererseits aber auch zur Schädlingsbekämpfung besser eigneten (schnellerer Abbau und andere geeignetere Eigenschaften). Die Fluorcarbonverbindungen bleiben durch ihre feste F–C-Bindung sehr lange stabil, sodass eine viel zu lange Vergiftung des Nutzbodens entsteht.

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Fluorethanol kann durch die Umsetzung von [[Ethylenoxid]] mit [[Fluorwasserstoff]] unter Druck hergestellt werden.<ref>I.L. Knunjanz: Akademii Nauk SSSR 55 (1947) S. 223.</ref> Weiterhin gelingt die Darstellung durch die Reaktion von [[Ethylencarbonat]] mit [[Kaliumfluorid]]<ref>I. Shahak, E.D. Bergmann: Chemical Communications (London) 1965; S. 122.</ref> oder [[Diethylcarbonat]] mit [[Kaliumhydrogendifluorid]].<ref>N. Tsukimori, N. Nanbu, T. Noritoshi, M. Takehara, M. Ue, Y. Sasaki: ''Electrolytic Properties of Ethyl Fluoroethyl Carbonate and Its Application to Lithium Battery''. In: ''Chemistry Letters'' 37 (2008) S. 368–369. [[doi:10.1246/cl.2008.368]]</ref> Die Verbindung kann auch durch nucleophile Substitutionsreaktionen an [[Ethylenglycol]], [[2-Chlorethanol]] oder [[Bromethanole|2-Bromethanol]] mittels Kaliumfluorid erhalten werden.<ref>F.W. Hoffmann: ''Preparation of Aliphatic Fluorides'' In: ''[[J. Am. Chem. Soc.]]'' 70 (1948) 2596–2597. [[doi:10.1021/ja01187a506]]</ref><ref>P.S. Bhadury, S.K. Raza, D.K. Jaiswal: ''A semi-molten mixture of hexadecyltributylphosphonium bromide and potassium fluoride in the synthesis of organofluorine compounds'' In: ''[[J Fluor Chem]]''. 99 (1999) 115–118. [[doi:10.1016/S0022-1139(99)00121-9]]</ref><ref>H. McCombie; B.C. Saunders: ''Fluoroacetates and Allied Compounds'' In: ''[[Nature]]'' 158 (1946) 382–385. [[doi:10.1038/158382a0]].</ref>

== Eigenschaften ==
2-Fluorethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem dem [[Ethanol]] ähnlichen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei [[Normaldruck]] bei 103 °C. Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|August]] entsprechend log10(P) = −A/T+B (P in mmHg, T in K) mit A = 2306 und B = 9,060.<ref name="Redemann">C.E. Redemann, S.W. Chaikin, R.B. Fearing, G.J. Rotariu, J. Savit, D. van Hoesen: ''The Vapor Pressures of Forty-one Fluorine-containing Organic Compounds'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 70 (1948) 3604–3606. [[doi:10.1021/ja01191a017]]</ref> Die Verbindung schmilzt bei −26 °C. Es ist mit Wasser und Ethanol in jedem Verhältnis mischbar.<ref name="Römpp" /> Auf Grund der Fluorsubstitution ist die Säurestärke mit einem pKs–Wert von 14,42 etwas höher als bei reinem Ethanol mit einem pKs–Wert von 16.

== Toxische Eigenschaften ==
Fluorethanol wird im Körper leicht zu [[Fluoressigsäure]] oxidiert<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-06-01392 |Name=2-Fluorethanol |Abruf=2014-06-19}}</ref>, die die toxischen Erscheinungen hervorruft. Fluorethanol kann nach oraler Aufnahme, nach Inhalation und in geringerem Maße nach perkutaner Resorption seine toxische Wirkung entfalten.

Die Latenzzeit beträgt 0,5 bis 6 Stunden. Die Vergiftungssymptome sind Muskelzuckungen, Tremor, Atemstörungen, klonische Krämpfe der Gesichts- und Nackenmuskulatur, Rückwärtsbeugung des Rumpfes, Pupillenerweiterung, Erbrechen, Kribbeln, Taubsein der Haut, Erregungs- und Angstzustände, epilepsieähnliche Krämpfe, die sich unregelmäßig wiederholen. Der Tod kann durch Herzstillstand, Sauerstoffmangel während der Krämpfe oder durch Aussetzen der Atmung eintreten. Da kein spezielles Antidot vorhanden ist, enden Vergiftungen mit Fluorethanol und ähnlichen Fluorcarbonverbindungen in größerer Giftmenge immer tödlich. Eine Behandlung kann nur die Symptome lindern. Das Hauptaugenmerk liegt dabei auf der durch Fluor ausgelöste [[Hypokalzämie]], der Cholinesterasehemmung und den Eingriffen in den intermediären Stoffwechsel (Citratzyklus). Krämpfe können mit [[Hexobarbital]] oder [[Diazepam]] bekämpft werden. Nach der akuten Phase können Begleiterscheinungen und Nachfolgeerkrankungen auftreten: Blutdruckabfall, Arrhythmie, Kammerflimmern und Myokardschäden.<ref>Ahrens, Giftgesetz und Giftverkehr, 5. Auflage.</ref>

== Verwendung ==
2-Fluorethanol wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 2-Fluorethanol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 34 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

== Literatur ==
* G. Ahrens: ''Giftgesetz und Giftverkehr, Ein Kompendium für Leiter, Beauftragte und Prüfende'', 5. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig, 1987.
* M. Bäsig, H. Gorges, H. Kießlich-Köcher, B. Martin, R. Stohr: ''Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen'', Militärverlag der DDR, Berlin 1977.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Fluorethanol2}}

[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Fluoralkan]]

2-Fluorethanol - Versionsgeschichte

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