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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-ethylhexyl acrylate.svg|300px|Struktur von 2-Ethylhexylacrylat]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel – Isomerengemisch
| Andere Namen = * Acrylsäure-2-ethylhexylester
* Octylacrylat
* 2-Propensäure-2-ethylhexylester
* {{INCI|Name=ETHYLHEXYL ACRYLATE|ID=91108|Abruf=2020-12-28}}
| Summenformel = C11H20O2
| CAS = {{CASRN|103-11-7}}
| EG-Nummer = 203-080-7
| ECHA-ID = 100.002.801
| PubChem = 7636
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Ethylhexylacrylat|ZVG=15610|CAS=103-11-7|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Molare Masse = 184,28 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,89 g·cm−3<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp/>
| Schmelzpunkt = −90 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><ref name=Roempp>{{RömppOnline|ID=RD-05-02044|Name=(2-Ethylhexyl)acrylat|Abruf=2018-06-04}}</ref>
| Siedepunkt = *214 °C<ref name="GESTIS"/>
*91 °C (13 hPa)<ref name=Roempp/>
| Dampfdruck = *0,132 [[Pascal (Einheit)|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*1,33 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| pKs =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (0,1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,4332 (25 °C)<ref name="CRC90_3_246">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=246}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.801|Name=2-ethylhexyl acrylate|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|317|335|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|333+313|304+340|312}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 38 mg·m−3<ref name="GESTIS"/><ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Ethylhexylacrylat |CAS-Nummer=103-11-7 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
}}

'''2-Ethylhexylacrylat''' gehört zu der Gruppe der [[Acrylat]]e. Es ist eine farblose, bei [[Raumtemperatur]] flüssige [[chemische Verbindung]] mit süßlichem Geruch.

== Gewinnung und Darstellung ==
Das als Racemat vorliegende 2-Ethylhexylacrylat wird z. B. durch Veresterung von [[Acrylsäure]] mit racemischem [[2-Ethylhexanol]] in Gegenwart von [[Hydrochinon]] als Polymerisationsinhibitor und einer starken Säure, wie z. B. [[Methansulfonsäure]] mit [[Toluol]] als [[Schleppmittel]] in einer [[Destillation|Reaktivdestillation]] in hoher Ausbeute hergestellt.<ref name=Roempp/><ref>{{Patent|Land = US|V-Nr =2917538 |Code= |Titel=Process for the production of acrylic acid esters |V-Datum =1959-12-15 |A-Datum =1957-12-19 |Erfinder =R.L. Carlyle | Anmelder =The Dow Chemical Co. | DB =Google}}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Chemische Eigenschaften ===
2-Ethylhexylacrylat besitzt eine starke Neigung zu [[Polymerisation|polymerisieren]]. Die Polymerisation kann durch Licht, [[Peroxid]]e, Verunreinigungen oder Hitze hervorgerufen werden. Die [[Polymerisationswärme]] beträgt −78,2 kJ·mol−1 bzw. −424 kJ·kg−1.<ref name="Polymer Handbook">Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: ''Polymer Handbook'', 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/369.</ref> Es kann in Kombination mit starken [[Oxidationsmittel]]n heftige Reaktion hervorrufen. Die chemischen, physikalischen und toxikologischen Eigenschaften können allerdings durch Zusätze oder [[Stabilisator (Chemie)|Stabilisatoren]] stark modifiziert werden.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Ethylhexylacrylat gilt als schwer entzündbare Flüssigkeit. Oberhalb des [[Flammpunkt]]es können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 86 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 0,8 Vol.‑% (60 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 6,0 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere [[Explosionspunkt]] liegt bei 77 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 245 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
2-Ethylhexylacrylat gehört zusammen mit [[Butylacrylat]] zu den wichtigsten [[Monomer|Monomeren]] zur Herstellung von Acrylatklebstoffen. 2-Ethylhexylacrylat kann durch radikalische Polymerisation zu Makromolekülen mit einer [[Molmasse]] bis zu 200.000 g/mol reagieren. Um die Eigenschaften des resultierenden Stoffes zu modifizieren, können andere Monomere wie [[Vinylacetat]], [[Methylacrylat]] und Styrol oder Moleküle mit [[Funktionelle Gruppe|funktionellen Gruppen]] zugegeben werden.<ref name="Rathmüller">Bodo Müller, Walter Rath, Walter Rath: ''Formulierung von Kleb- und Dichtstoffen.'' 1. Auflage. Vincentz Network, Hannover 2004, ISBN 3878707916, S. 235 ({{Google Buch |BuchID=kSpLnuE3LqQC |Seite=235}}).</ref> Die Verbindung findet auch als [[Reaktivverdünner]] bei der radikalischen [[Strahlenhärtung]] Verwendung.<ref name=Roempp/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Ethylhexylacrylat2}}
[[Kategorie:Acrylsäureester]]
[[Kategorie:2-Ethylhexylester]]

2-Ethylhexylacrylat - Versionsgeschichte

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