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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 2-ethylhexanal.svg|230px|Strukturformel 2-Ethylhexanal]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * 2-Ethylcapronaldehyd
* 2-Ethylhexaldehyd
* Butylethylacetaldehyd
* Ethylbutylacetaldehyd
* {{INCI|Name=ETHYLHEXANAL |ID=39867 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C8H16O
| CAS = {{CASRN|123-05-7}}
| EG-Nummer = 204-596-5
| ECHA-ID = 100.004.179
| PubChem = 31241
| Beschreibung = entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 128,21 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Ethylhexanal|ZVG=28480|CAS=123-05-7|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt = 163 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 2,4 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,75 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Diethylether]], [[Ethanol]] und wenig löslich in [[Tetrachlorkohlenstoff]]<ref name="bg">{{ToxBew|113-L|Abruf=2012-08-22}}</ref>
| Brechungsindex = 1,415 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|E29109|Name=2-Ethylhexanal|Abruf=2017-04-22}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07|08}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|317|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|210|280|302+352|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 2000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="bg" /> }}
}}

'''2-Ethylhexanal''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Aldehyde]] und ist ein [[Isomer]] des [[Octanal]]s.

== Vorkommen ==
[[Datei:Trifolium pratense - Keila.jpg|mini|links|Wiesenklee]]
2-Ethylhexanal kommt natürlicherweise in [[Wiesenklee]] vor.<ref name="Dr.Dukes 66344" />

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Ethylhexanal kann aus [[Butanal]] durch basenkatalysierte [[Aldol-Reaktion]] und anschließende [[Hydrierung]] gewonnen werden. Es wurden im Jahr 1988 mehr als 1000 Tonnen hergestellt.<ref name="bg" />

Es kann ferner aus direkt aus [[Propylen]] durch [[Hydroformylierung]] und anschließende [[Aldol-Reaktion]] in einer [[Eintopfreaktion]] hergestellt werden.<ref>Sumeet K Sharma, Raksh V Jasra: ''Synthesis of 2-Ethylhexanal from Propylene in a Single Pot Using an Ecofriendly Multifunctional Catalyst Synthesized by Intercalation of HRhCO(TPPTS)3 Complex in the Interlayer Space of Hydrotalcite'', [[Ind. Eng. Chem. Res.]], 2011, 50 (5), S. 2815–2821; [[doi:10.1021/ie1015365]].</ref>

Es kann auch aus [[2-Ethylhexenal]] dargestellt werden, welches wiederum durch [[Kondensationsreaktion|Kondensation]] von [[Butanal]] mittels wässriger [[Natronlauge]] hergestellt wird.<ref>{{Patent| Land=DE| V-Nr=3231794| Code=C2| Titel=Verfahren zur Verbesserung der 2-Ethylhexenal-Qualität| A-Datum=1982-08-26| V-Datum=1988-02-18| Anmelder=BASF AG| Erfinder=Otto Hertel et al}}</ref>

== Eigenschaften ==
2-Ethylhexanal ist eine klare, entzündliche, gelbe Flüssigkeit mit scharfem, kräftigem Geruch. In Wasser reagiert es schwach sauer. Die dynamische [[Viskosität]] der Flüssigkeit beträgt 0,9 mPa·s bei 20 °C.<ref name="gis" />

== Verwendung ==
2-Ethylhexanal wird in Kombination mit anderen Stoffen als [[Desinfektionsmittel|Flächendesinfektionsmittel]], [[Lösungsmittel]] und als Zwischenprodukt zur Herstellung von [[2-Ethylhexanol]], [[2-Ethylhexansäure]] und [[2-Ethylhexylamin]], sowie zur Herstellung von Pharmazeutika und Riechstoffen.<ref name="gis">Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-000123-05-7-000000_2_1_1364.PDF ''2-Ethylhexanal''] (PDF; 166 kB) bei gischem.</ref> Kondensationsprodukte der Verbindung werden als Vulkanisationsmittel und Antioxidantien in der Gummiindustrie eingesetzt.<ref name="bg" />

Die [[Aminierung]] von 2-Ethylhexanal durch Umsetzung mit [[Hydroxylaminhydrochlorid]] zum [[Oxim]] und anschließender Reduktion mit [[Zink]]/[[Salzsäure]] ist eine einfache Eintopfmethode zur Darstellung von racemischem [[2-Ethylhexylamin]].<ref>{{Literatur|Autor=M.A. Ayedi, Y. Le Bigot, H. Ammar, S. Abid, R. El Gharbi, M. Delmas |Titel=Synthesis of Primary Amines by One-Pot Reductive Amination of Aldehydes |Sammelwerk=[[Synth. Commun.]] |Band=43 |Nummer=16 |Seiten=2127–2133|Jahr=2013 |DOI=10.1080/00397911.2012.714830}}</ref>

[[Datei:2-EHA über Oxim.svg|rahmenlos|hochkant=3.0|zentriert|2-Ethylhexylamin aus 2-Ethylhexanal über das Oxim]]

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 2-Ethylhexanal können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] 42 °C) bilden.

== Weblinks ==
* {{NIST|123-05-7}}
* {{SDBS|ID=10105|Name=2-Ethylhexanal}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 66344">{{DrDukesDB |ID=66344 |Typ=c |Name=2-ETHYLHEXANAL |Abruf=2023-07-25}}</ref>
</references>

{{SORTIERUNG:Ethylhexanal2}}
[[Kategorie:Alkanal]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

2-Ethylhexanal - Versionsgeschichte

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