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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclopentenone.png|80px|Strukturformel von 2-Cyclopenten-1-on]]
| Andere Namen = * Cyclopentenon (mehrdeutig)
* 2-Cyclopentenon
| Summenformel = C5H6O
| CAS = {{CASRN|930-30-3}}
| EG-Nummer = 213-213-0
| ECHA-ID = 100.012.012
| PubChem = 13588
| ChemSpider = 12999
| Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 82,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" />
| Dichte = 0,98 g·cm−3 (25 °C)<ref name="Sigma" />
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt = 64–65 °C (19 mmHg)<ref name="Sigma" />
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Fisher">{{Fisher Scientific|AC111571000|Name=|Abruf=2014-02-13}}</ref>
| Brechungsindex = 1,481 (20 °C)<ref name="Sigma" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|C112909|Name=2-Cyclopenten-1-on, 98%|Abruf=2013-01-06}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''2-Cyclopenten-1-on''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Enone]] und isomer zu [[3-Cyclopenten-1-on]].

== Vorkommen ==
2-Cyclopenten-1-on kommt natürlich als Grundstruktur in einer Reihe von chemischen Verbindungen wie zum Beispiel [[Jasmon]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Allgemein können Cyclopentenone auf verschiedenen Wegen synthetisiert werden. Der industriell am weitesten verbreitete Weg ist die Dehydrohalogenierung von 2-Bromcyclopentanon mit [[Lithiumcarbonat]]<ref name="prep1"> US EP1418166, Daisuke, Fukushima & Hirata Norihiko, "Process for producing 2-bromocyclopentanone", veröffentlicht am 12. Mai 2004</ref> und die Reaktionskaskade [[Claisen-Kondensation]]-[[Decarboxylierung]]-[[Isomerisierung]] von ungesättigten [[Diester]]n.<ref name="prep2">US EP1422212, Liang, Shelue; Andrea Haunert & Sylvia Huber-Dirr et al., "Process for preparing cyclopentenone", veröffentlicht am 25. November 2004.</ref>

:[[Datei:Cyclopentenone_synth.svg|rahmenlos|hochkant=1.7|Industrielle Synthese von Cyclopentenon]]

Möglich ist auch die Synthese aus [[Cyclopentadien]], wobei in einer 1,4-Addition mit Wasser [[2-Cyclopentenol]] entsteht, das durch wässrige [[Chromsäure]] zum Keton oxidiert wird.
:[[Datei:Cyclopentenone synth1.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|Synthese aus Cyclopentadien]]

Für die Synthese ''substituierter'' Cyclopentenone stehen noch weitere Wege zur Verfügung: [[Nazarov-Cyclisierung]]s-Reaktion von Divinylketonen, [[Saegusa-Ito-Oxidation]] von [[Cyclopentanon]]en, [[Ringschluss-Metathese]] der zugehörigen [[Diene]], [[Oxidation]] der zugehörigen zyklischen [[Allylalkohol]]e und die [[Pauson-Khand-Reaktion]] von [[Alkene]]n, [[Alkine]]n und [[Kohlenstoffmonoxid]].<ref name="prep3">Organic Reactions Portal: [https://www.organic-chemistry.org/synthesis/C1C/cyclic/enones/cyclopentenones.shtm Cyclopentenone synthesis]</ref>

== Eigenschaften ==
2-Cyclopenten-1-on ist eine hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma" />, die unlöslich in Wasser ist.<ref name="Fisher" />

== Verwendung ==
2-Cyclopenten-1-on kann zur Herstellung anderer chemischen Verbindungen (wie zum Beispiel [[Cuban]]) verwendet werden.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Cyclopentenon21}}
[[Kategorie:Cyclopentenon| ]]

2-Cyclopenten-1-on - Versionsgeschichte

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