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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Cyclohex-2-enone 200.svg|Strukturformel von 2-Cyclohexen-1-on]]
| Andere Namen = Cyclohex-2-enon
| Summenformel = C6H8O
| CAS = {{CASRN|930-68-7}}
| EG-Nummer = 213-223-5
| ECHA-ID = 100.012.021
| PubChem = 13594
| ChemSpider = 13005
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="ALFA"/>
| Molare Masse = 96,13 g·mol−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C)<ref name="ALFA"/>
| Schmelzpunkt = −53 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ALFA">{{Alfa|A15435|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref>
| Siedepunkt = 167–169 °C<ref name="ALFA"/>
| Dampfdruck = 1011 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (168 °C)<ref name="ALFA"/>
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="Merck">{{Merck|820371|Abruf=2011-03-20|Name=2-Cyclohexen-1-on}}</ref>
| Brechungsindex = 1,4883 (20 °C)<ref name="CRC90_3_128">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=128}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Cyclohexen-1-on|ZVG=493810|CAS=930-68-7|Abruf=2020-01-15}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|301+331|310}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+311}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=220 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ALFA"/> }}
}}

'''2-Cyclohexen-1-on''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Enone]], d. h. ein [[Ketone|Keton]] mit C=C-[[Doppelbindung]]. Die Substanz ist im reinen Zustand eine farblose Flüssigkeit; das kommerziell erhältliche Produkt ist meist gelblich gefärbt.

== Gewinnung und Darstellung ==
Zur Herstellung von 2-Cyclohexen-1-on gibt es mehrere verschiedene Synthesewege, von denen nur einige hier genannt seien:

Eine für den Labormaßstab gut ausgearbeitete Methode ist die [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] und saure [[Hydrolyse]] von 3-Ethoxy-2-cyclohexen-1-on, welches wiederum aus [[Resorcin]] über das 1,3-Cyclohexandion zugänglich ist:

[[Datei:Cyclohexenon_Synthese.png|rahmenlos|hochkant=2.2|zentriert|Synthese von 2-Cyclohexen-1-on]]

Steht flüssiges [[Ammoniak]] zur Verfügung, ist es ausgehend von [[Anisol]] durch [[Birch-Reduktion]] mit anschließender saurer Hydrolyse und Umlagerung der C–C-Doppelbindung erhältlich:

[[Datei:Birch_Anisol.png|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von 2-Cyclohexen-1-on durch Birch-Reduktion]]

Ebenfalls recht gut ist es aus [[Cyclohexanon]] durch α-Bromierung und [[Eliminierungsreaktion|Eliminierung]], oder aus 3-Chlorcyclohexen mittels Hydrolyse und [[Oxidation]] erhältlich.

Technisch wird 2-Cyclohexen-1-on durch [[Katalyse|katalytische]] [[Oxidation]] von [[Cyclohexen]], z. B. mit [[Wasserstoffperoxid]] an [[Vanadium]]katalysatoren, hergestellt. Es sind mehrere Verfahrensvarianten mit unterschiedlichen Oxidationsmitteln bzw. [[Katalysator]]en patentiert.

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
2-Cyclohexen-1-on hat einen Schmelzpunkt von −53 °C, einen Siedepunkt von etwa 170 °C und einen Flammpunkt von 56 °C.<ref name="GESTIS" /> Es ist bei Raumtemperatur eine leichtbewegliche, klare Flüssigkeit, die mit 0,993 g·cm−3 eine Dichte ähnlich der von Wasser aufweist.

Es ist mit vielen Lösungsmitteln, wie z. B. Alkoholen ([[Methanol]], [[Ethanol]]), Ethern ([[Diethylether]], [[Tetrahydrofuran]], [[1,4-Dioxan]], tert-Butylmethylether), Halogenalkanen ([[Dichlormethan]], [[Chloroform]]), Estern ([[Ethylacetat]]) und auch mit polaren, aprotischen Lösungsmitteln ([[Dimethylformamid]], [[Dimethylsulfoxid]]) unbegrenzt mischbar.

Die Löslichkeit in Wasser beträgt 41,3 g·l−1 bei pH 7 und 25 °C.

=== Chemische Eigenschaften ===
2-Cyclohexen-1-on kann sowohl übliche Reaktionen von Ketonen (z. B. [[Acetale|Acetalbildung]]) als auch von Alkenen (z. B. [[Elektrophile Addition|elektrophile Additionen]], [[Cycloaddition]]en, [[Epoxid]]ierung) eingehen. Als typischer Vertreter der α,β-ungesättigten [[Carbonylgruppe|Carbonylverbindungen]] besitzt es eine elektronenarme C–C-Doppelbindung, die auch als [[Elektrophil]] fungieren kann. Mit starken [[Base (Chemie)|Basen]] kann es an den Positionen 4 und 6 (die beiden CH2-Gruppen, die der Carbonylgruppe bzw. der C–C-Doppelbindung benachbart sind) [[Deprotonierung|deprotoniert]] werden.

== Verwendung ==
Es ist ein oft verwendeter Synthesebaustein in der organischen Chemie, da es viele verschiedene Möglichkeiten der Molekülgerüst-Erweiterungen bietet. Beispielsweise kann es leicht in einer [[Michael-Addition]] mit [[Nukleophil]]en (wie etwa [[Enolat]]en oder Silylenolethern) oder auch im Sinne einer [[Diels-Alder-Reaktion]] mit elektronenreichen [[Diene]]n umgesetzt werden. Weiterhin reagiert es mit [[Organische Kupferverbindungen|Organokupfer-Verbindungen]] unter 1,4-Addition (Michael-Addition) oder mit [[Grignard-Verbindungen]] unter 1,2-Addition, d. h. mit Angriff des Nukleophils am Carbonyl-Kohlenstoffatom. Es wird z. B. in mehrstufigen Totalsynthesen beim Aufbau von polycyclischen [[Naturstoffe]]n eingesetzt.

== Literatur ==
* {{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0294 |Autor=W. F. Gannon, H. O. House |Titel=2-Cyclohexenone |Jahrgang=1960 |Volume=40 |Seiten=14 |ColVol=5 |ColVolSeiten=294 |doi=10.15227/orgsyn.040.0014 }}
* {{OrgSynth|Kurzcode=cv5p0539 |Autor=W. F. Gannon, H. O. House |Titel=3-Ethoxy-2-Cyclohexenone |Jahrgang=1960 |Volume=40 |Seiten=41 |ColVol=5 |ColVolSeiten=539 |doi=10.15227/orgsyn.040.0041 }}
* {{OrgSynth|Kurzcode=cv3p0278 |Autor=R. B. Thompson |Titel=Dihydroresorcinol |Jahrgang=1947 |Volume=27 |Seiten=21 |ColVol=3 |ColVolSeiten=278 |doi=10.15227/orgsyn.027.0021 }}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Cyclohexenon21}}

[[Kategorie:Cyclohexenon| ]]

2-Cyclohexen-1-on - Versionsgeschichte

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