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2026-01-24T07:35:52Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-chloropyridine.svg|130px|Strukturformel von 2-Chlorpyridin]]
| Andere Namen = * ''o''-Chlorpyridin
* ''ortho''-Chlorpyridin
| Summenformel = C5H4ClN
| CAS = {{CASRN|109-09-1}}
| EG-Nummer = 203-646-3
| ECHA-ID = 100.003.316
| PubChem = 7977
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlorpyridin|ZVG=492723|CAS=109-09-1|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| Molare Masse = 113,55 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −46 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 170 °C<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=112 |Endseite= }}</ref>
| Dampfdruck = *2,2 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*15 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
*25 hPa (65 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (27 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5320 (20 °C)<ref name="CRC" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|310+330|315|318|373|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|310|304+340|302+352|305+351+338|261}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=80 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Merck">{{Merck|820336|Abruf=2011-03-20|Name=2-Chlorpyridin}}</ref> }}
}}

'''2-Chlorpyridin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]ring, der in 2-Position mit [[Chlor]] substituiert ist. Die Verbindung ist [[isomer]] zu [[3-Chlorpyridin]] und [[4-Chlorpyridin]].

== Darstellung ==
Im Allgemeinen sind gängige [[elektrophile aromatische Substitution]]en an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Chlorpyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Chlorpyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Chlor in Gegenwart [[Katalyse|katalytischer]] Mengen [[Palladium(II)-chlorid]].<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry''. 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford 2000, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.</ref>

== Eigenschaften ==
2-Chlorpyridin bildet oberhalb des [[Flammpunkt]]es von 64 °C entzündliche Dampf-Luft-Gemische.<ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 585 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Ausgehend von 2-Chlorpyridin und [[2-Aminothiophenol]] wird das Zwischenprodukt [[4-Azaphenothiazin]] hergestellt.<ref>{{Literatur | Autor = Bernhard Kutscher, Hans Reinhold Dieter, Hans-Günther Trömer, Beate Bartz, Jürgen Engel, [[Axel Kleemann]] | Titel = Neue Synthese von 4-Azaphenothiazin | Sammelwerk = [[Liebigs Annalen]] | Band = | Jahr = 1995 | Nummer = 3| Seiten = 591–592| DOI= 10.1002/jlac.199519950381}}</ref>

Durch [[Lithiierung]] kann 2-Chlorpyridin zu einer [[Organolithium-Verbindung]] umgesetzt werden, welche als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.<ref>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry''. 5. Auflage, Blackwell Publishing, Chichester 2010, ISBN 978-1-4051-9365-8, S. 125–141.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenpyridine}}

{{SORTIERUNG:Chlorpyridin2}}
[[Kategorie:Chlorpyridin]]

2-Chlorpyridin - Versionsgeschichte

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