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2026-01-24T01:40:48Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Chlorphenol.svg|100px|Strukturformel von 2-Chlorphenol]]
| Andere Namen = * 2-CP
* ''ortho''-Chlorphenol
* ''o''-Chlorphenol
* 2-Monochlorphenol
* 2-MCP
* 2-Hydroxychlorbenzol
| Summenformel = C6H5ClO
| CAS = {{CASRN|95-57-8}}
| EG-Nummer = 202-433-2
| ECHA-ID = 100.002.213
| PubChem = 7245
| ChemSpider = 13837686
| DrugBank = DB03110
| Beschreibung = unangenehm iodoformartig riechende, brennbare Flüssigkeit<ref>{{RömppOnline|ID=RD-03-01551|Name=Chlorphenole|Abruf=2014-06-15}}</ref>
| Molare Masse = 128,56 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlorphenol|ZVG=11600|CAS=95-57-8|Abruf=2024-05-04}}</ref>
| Schmelzpunkt = 7 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 174 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 230 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| pKs = 9,11<ref>Fieser und Fieser: ''Organische Chemie'', 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1982, ISBN 3-527-25075-1.</ref>
| Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (28,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5524 (20 °C)<ref name="CRC90_3_110">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=110}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.002.213|Name=2-chlorophenol|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|05|07|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302+312+332|314|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=40 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle=<ref name="GESTIS" />}}
}}

'''2-Chlorphenol''' ist eine unangenehm, ähnlich wie [[Iodoform]] riechende, gesundheitsschädliche Flüssigkeit, die zur Stoffgruppe der [[Chlorphenole]] gehört. Sie wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Farbstoffen sowie als Desinfektionsmittel eingesetzt. Die Verbindung taucht als Schadstoff im Grundwasser auf.

== Eigenschaften ==
2-Chlorphenol ist eine farblose Flüssigkeit, die oft durch Verunreinigungen gelblich bis braun gefärbt ist. Die Flüssigkeit ist wenig löslich in Wasser und schwer entzündlich: Die Zündtemperatur liegt bei 550 °C.<ref name="GESTIS" />

== Herstellung ==
Es kann durch die [[Chlorierung]] von [[Phenol]] in einem inerten Lösungsmittel, wie etwa [[Tetrachlormethan]], hergestellt werden. Dabei entstehen jedoch auch bei der Verwendung von äquimolaren Mengen [[Chlor]]s, [[4-Chlorphenol]] und höhere chlorierte Phenole, als Nebenprodukte.<ref>
{{Patent
| Land = DE
| V-Nr = 3318791A1
| Code =
| Titel = Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorphenol
| A-Datum = 1983-05-24
| V-Datum = 1983-12-01
| Anmelder = Ciba Geigy AG
| Erfinder = Dr. Istvan Szekely
}}
</ref>
== Verwendung ==
2-Chlorphenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen und höher chlorierter Chlorphenole eingesetzt.<ref>{{Internetquelle|url=http://www.chromatography-online.org/content.php?id=287|hrsg=|titel=Analytes – 2-chlorophenol|werk=chromatography-online.org|archiv-url=https://web.archive.org/web/20160206025504/http://www.chromatography-online.org/content.php?id=287|archiv-datum=2016-02-06|offline=ja|abruf=2016-02-05}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Substanz zersetzt sich bei höheren Temperaturen zu [[Chlorwasserstoff]], [[Kohlenstoffmonoxid]] und [[Kohlenstoffdioxid]]. 2-Chlorphenol reizt Augen, Atemwege und Haut; bei hohen Konzentrationen kann eine ätzende Wirkung eintreten. Die [[Toxizität]] äußert sich vor allem in Störungen des [[Zentralnervensystem]]s.

== Weblinks ==
* {{Literatur |Autor=Sivawan Phoolphundh |Titel=The degradation of 2-chlorophenol in an upflow anaerobic sludge blanket (UASB) reactor |Datum=1997 |DOI=10.5445/IR/1000005898}}
* Committee on the Mutagenicity of Chemicals in Food Consumer Products and the Environment: [http://iacom.org.uk/papers/documents/MUT201113Chlorophenols.pdf Review of Genotoxicity of Chlorophenols] (PDF; 334 kB)
* [http://www.speclab.com/compound/c95578.htm Factsheet (speclab)]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Chlorphenol2}}
[[Kategorie:Chlorphenol| Chlorphenol2]]

2-Chlorphenol - Versionsgeschichte

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