https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2-Chlorethylphosphons%C3%A4ure2-Chlorethylphosphonsäure - Versionsgeschichte2026-06-24T18:57:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2-Chlorethylphosphons%C3%A4ure&diff=2426112&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:32:04Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Ethephon.png|200px|Strukturformel von 2-Chlorethylphosphonsäure]]<br />
| Andere Namen = * Ethephon<br />
* Ethrel<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>ClO<sub>3</sub>P<br />
| CAS = {{CASRN|16672-87-0}}<br />
| EG-Nummer = 240-718-3<br />
| ECHA-ID = 100.037.002<br />
| PubChem = 27982<br />
| ChemSpider = 26031<br />
| Beschreibung = hygroskopischer Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlorethylphosphonsäure|ZVG=510465|CAS=16672-87-0|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 144,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 74–75 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbPa]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = * leicht in Wasser: 1239 g·l<sup>−1</sup><ref name="GESTIS" /><br />
* leicht löslich in polaren organischen Lösungsmitteln, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol und Aceton<ref name="extoxnet" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.037.002|Name=2-chloroethylphosphonic acid|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|302+332|311|314|411}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|071}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1560 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="bfr" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2-Chlorethylphosphonsäure''' ist eine unter dem Namen '''Ethephon''' bekannte [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Organische Chemie|organischen]] [[Chlor]]verbindungen und [[Phosphonsäure]]derivate, die als Ethylenentwickler wirksam ist.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2-Chlorethylphosphonsäure kann aus [[Phosphortrichlorid]] mit [[Ethylenoxid]] gewonnen werden, welche zu tris-2-Chlorethylphosphit reagieren. Dieses wird zu bis-2-Chlorethyl-2-chlorphosphonat umgesetzt und dieses dann mit [[Chlorwasserstoff]] weiter zu Ethephon umgesetzt.<ref name="unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide Synthesis Handbook | Verlag = Noyes Publications|Ort=Park Ridge, N.J.|Datum=1996|Seiten=271 | ISBN = 0-8155-1401-8| Online = {{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 271 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
2-Chlorethylphosphonsäure ist ein brennbarer hygroskopischer Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur über 74–75 °C. Seine [[wässrige Lösung]] reagiert sauer.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Ethephon USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]<br />
2-Chlorethylphosphonsäure wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein [[Wachstumsregulator|Pflanzenwachstumsregulator]] mit systemischen Eigenschaften. Die Wirkung beruht auf der Freisetzung von [[Ethylen]], das von den Pflanzen resorbiert wird und in Wachstumsprozesse eingreift. Entweder wird der Reifungsprozess von z.&nbsp;B. Ananas, Apfel, Paprika oder Tomate beschleunigt, eine Induktion der Blütenbildung hervorgerufen oder es wirkt als Wachstumshemmer für Gerste und Roggen, wobei die oberen [[Internodium (Botanik)|Internodien]] verkürzt werden.<br />
<br />
In den USA wird Ethephon in großem Umfang (mehr als 4.500 t pro Jahr) zum Öffnen der Baumwollkapseln ({{enS|boll opening}}) verwendet.<ref>{{Literatur | Autor=Bill Weir, J. M. Gaggero | Titel=Ethephon may hasten cotton boll opening, increase yield| Sammelwerk=California Agriculture | Nummer=September/Oktober |Datum=1982| Seiten=28–29 |Online=[https://ucanr.edu/repositoryfiles/ca3609p28-61876.pdf ucanr.edu]|Format=PDF}}</ref><br />
<br />
{| class="wikitable"<br />
|+ Einsatz im Obstbau<ref>''Lucas’ Anleitung zum Obstbau.'' 31. Auflage 1992, S. 206.</ref><br />
|-<br />
! Zweck<br />
! Obstart<br />
! Konzentration<ref>Angaben in Aktivsubstanz</ref><br />
! Anwendungszeit<br />
|-<br />
| [[Blütenbildung]]<br />
| Apfel<br />
| 150–250 [[Parts per million|ppm]]<br />
| 4 Wochen nach der Blüte<br />
|-<br />
| [[Chemische Ausdünnung]]<br />
| Apfel, Pflaume<br />
| 150–500 ppm<br />
| Blüte bis 6 Wochen später<br />
|-<br />
| Förderung von [[Fruchtreife]] und -farbe<br />
| Apfel<br />
| 250 ppm<br />
| 2 Wochen vor der Ernte<br />
|-<br />
| Ernteerleichterung (besseres Ablösen der Frucht)<br />
| Kirsche, Pflaume, Johannis-, Heidel-, Preiselbeere<br />
| 250–500 ppm<br />
| 10 Tage vor der Ernte<br />
|-<br />
| Ernteerleichterung (besseres Lösen der Nuss aus der Fruchthülle)<br />
| Walnuss<br />
| 500 ppm<br />
| bei beginnendem Platzen der Fruchthüllen<br />
|}<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Der Wirkstoff wurde mit der Richtlinie 2006/85/EG der EU-Kommission vom 23. Oktober 2006 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. <br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz wurden Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethephon zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Ethephon |CH=Ethephon |A=Ethephon |D=Ethephon |Abruf=2023-04-06}}<br />
</ref> In der Schweiz gilt für [[Heidelbeeren]] ein relativ hoher [[Rückstände in Lebensmitteln|Rückstandshöchstgehalt]] von 5 Milligramm pro Kilogramm.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.admin.ch/opc/de/classified-compilation/20143405/index.html |titel=Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft |werk=[[admin.ch]] |abruf=2020-02-06}}</ref> Im Januar 2011 kam es zum Rückruf spanischer Paprika in deutschen Supermärkten aufgrund von deutlich über den Grenzwerten liegenden Ethephon-Belastungen.<ref name="bfr">Bundesinstitut für Risikobewertung: [http://www.bfr.bund.de/cm/343/gesundheitliche_bewertung_von_ethephon_rueckstaenden_in_paprika.pdf Gesundheitliche Bewertung von Ethephon-Rückständen in Paprika] (PDF; 51&nbsp;kB).</ref> Im Juli 2014 wurde in der Schweiz die Anwendung im [[Tomate]]nbau verboten, nachdem im Vorjahr Rückstandsüberschreitungen bei Schweizer Tomaten aus konventionellem Anbau festgestellt wurden.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.agroscope.admin.ch/agroscope/de/home/themen/pflanzenbau/gemuesebau/publikationen-neu/produktionstechnik-gewaechshaus/_jcr_content/par/externalcontent.external.exturl.pdf/aHR0cHM6Ly9pcmEuYWdyb3Njb3BlLmNoL2RlLUNIL0FqYXgvRW/luemVscHVibGlrYXRpb24vRG93bmxvYWQ_ZWluemVscHVibGlr/YXRpb25JZD0zODA1Ng==.pdf |titel=Reifebeschleunigung von Tomaten dank Ethylen |werk=Gemüsebau Info, 26, 2017, 7-8. |format=PDF; 487 kB |hrsg=[[Agroscope]] |abruf=2021-03-24}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 2-Chlorethylphosphonsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
2-Chlorethylphosphonsäure wird unter den Handelsnamen Arvest, Bromeflor, Etheverse, Flordimex, Flordimex T-Extra, Cerone, Etherel, Chipco Florel Pro und Prep vertrieben.<ref name="extoxnet">Eintrag [http://extoxnet.orst.edu/pips/ethephon.htm ''Etephon''] bei Extoxnet.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Chlorethylphosphonsaure2}}<br />
[[Kategorie:Chloralkan]]<br />
[[Kategorie:Phosphonsäure]]<br />
[[Kategorie:Wachstumsregulator]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>imported>ChemoBot