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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-chloroethanol.svg|200px|Struktur von 2-Chlorethanol]]
| Name = 2-Chlorethanol
| Andere Namen = * 2-Chlorethan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 2-Chlorethylalkohol
* 2-Hydroxyethylchlorid
* β-Chlorethanol
* Ethylenchlorhydrin
* Glycolchlorhydrin/Glykolchlorhydrin
| Summenformel = C2H5ClO
| CAS = {{CASRN|107-07-3}}
| EG-Nummer = 203-459-7
| ECHA-ID = 100.003.146
| PubChem = 34
| ChemSpider = 21106015
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 80,51 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,21 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −70 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 129 °C (1013 hPa)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *7,12 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
*13,2 hPa (bei 30 °C)<ref name="GESTIS" />
*23,3 hPa (bei 40 °C)<ref name="GESTIS" />
*39,8 hPa (bei 50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,4419 (20 °C)<ref name="CRC90_3_100">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=100}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.146|Name=2-chloroethanol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlorethanol|ZVG=19000|CAS=107-07-3|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|06|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|226|290|300+310+330|318|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|264|273|280|304+340+310|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 1 ml·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 2,7 ml·m−3 bzw. 9 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Chlorethanol |CAS-Nummer=107-07-3 |Abruf=2021-03-31}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=71 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>{{Webarchiv|text=Universität Würzburg: ''Betriebsanweisung 2-Chlorethanol'', abgerufen am 6. Juli 2007 |url=http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c389.html |wayback=20070930163747}}</ref> }}
| Standardbildungsenthalpie = −295,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22}}</ref>
}}

'''2-Chlorethanol''', häufig auch als '''Ethylenchlorhydrin''' bezeichnet, ist ein [[Chlor]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Ethanol]]s und gehört zu den giftigsten organischen [[Halogene|Halogen]]-Verbindungen.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-05-01990|Name=Ethylenchlorhydrin|Abruf=2016-08-08}}</ref>

== Vorkommen ==
2-Chlorethanol kann in [[Lebensmittel]]n entstehen, vor allem in [[Gewürz]]en, die mit [[Ethylenoxid]] sterilisiert wurden. In Deutschland war die [[Begasung]] mit Ethylenoxid bis 1981 zugelassen, um Viren, Bakterien und Pilze abzutöten. Seither ist diese Art der [[Sterilisation]] im Lebensmittelbereich verboten,<ref name="Daunderer">Max Daunderer: ''Handbuch der Umweltgifte.'' Verlagsgruppe Hüthig Jehle Rehm, Ausgabe 6/2006</ref> da man inzwischen weiß, dass sowohl Ethylenoxid als auch sein Umwandlungsprodukt 2-Chlorethanol hochgiftig und erbgutverändernd sind. Allerdings ist in vielen [[Drittländer]]n die Begasung mit Ethylenoxid, beispielsweise vor dem Schiffsversand, immer noch das Mittel der Wahl.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.oekotest.de/cgi/ot/otgp.cgi?doc=2556 |wayback=20070930152236 |text=''Gewürze – Scharf und giftig.'' }} ÖKO-TEST November 95, abgerufen am 6. Juli 2007.</ref><ref>{{Literatur |Autor=J. Fowles, J. Mitchell, H. McGrath |Titel=Assessment of cancer risk from ethylene oxide residues in spices imported into New Zealand |Sammelwerk=[[Food and Chemical Toxicology]] |Band=39 |Nummer=11 |Datum=2001 |Seiten=1055–1062 |DOI=10.1016/S0278-6915(01)00052-7}}</ref>

== Herstellung ==
Im Labor kann 2-Chlorethanol aus [[Ethylenglycol]] durch Erhitzen mit [[Chlorwasserstoff]] hergestellt werden.

[[Datei:Synthesis Chloroethanol A.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethylenglycol und Chlorwasserstoff]]
Technisch wird es durch [[Chlorhydrinierung]] von [[Ethen]] mit [[Hypochlorige Säure|Hypochloriger Säure]] (HOCl) erzeugt.<ref>L. Smith, S. Skyle: ''Die Bildungsweise der Chlorhydrine. VIII. Über die Addition von unterchloriger Säure an eine Doppelbindung.'' In: ''[[Acta Chem. Scand.]]'' 1950, Bd. 4, S. 39–44. [[doi:10.3891/acta.chem.scand.04-0039]].</ref>

[[Datei:Synthesis Chloroethanol B.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|Herstellung von 2-Chlorethanol aus Ethen und Hypochloriger Säure]]

Die HOCl kann dabei aus [[Chlorkalk]] mit [[Chlor]]gas in wässriger Phase oder direkt durch Einleiten von Chlor in Wasser unter Druck gebildet werden.<ref name="roempp" />

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Die farblose Flüssigkeit hat einen schwachen, angenehm süßen Geruch, der an [[Ether]] erinnert. 2-Chlorethanol siedet unter [[Normaldruck]] bei 129 °C. Die molare [[Verdampfungsenthalpie]] beträgt am Siedepunkt 45,7 kJ·mol−1.<ref name="Stull" /> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,44166, B = 2082.063 und C = −18.844 im Temperaturbereich von 269 bis 402 K.<ref name="Stull">Stull, D.R.: ''Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 39 (1947) 517–540, [[doi:10.1021/ie50448a022]].</ref> Die Verbindung ist mit vielen Alkoholen und Wasser mischbar.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Chlorethanol bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 55 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 5,0 Vol.‑% (160 g/m3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 16,0 Vol.‑% (540 g/m3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 425 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Explosionsschutz#Temperaturklassen|Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
2-Chlorethanol findet eine recht vielseitige Anwendung bei der Synthese von [[Farbstoff]]en, [[Insektizid]]en, [[Anästhetikum|Anästhetika]] und [[Weichmacher]]n. Dabei vor allem als Reagenz für die [[Hydroxyethylierung]].<ref name="roempp" />

[[Datei:Synthesis Ethylene oxide.svg|rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Herstellung von Ethylenoxid aus 2-Chlorethanol]]
Primär wird es zur Herstellung von [[Ethylenoxid]] verwendet. Gelegentlich wird es als [[Lösungsmittel]] für [[Celluloseacetat]] und [[Ethylcellulose]] eingesetzt. Der Handel mit und der Transport von 2-Chlorethanol haben nur ein recht geringes Volumen. Meist wird es unmittelbar vor Ort erzeugt und direkt weiterverarbeitet.

== Toxikologie ==
2-Chlorethanol ist ein gefährliches Gift, da nach Hautkontakt mit der Flüssigkeit meist eine örtliche Reizwirkung fehlt, die als Warnzeichen dienen könnte. Jeder Kontakt mit den Dämpfen oder der Flüssigkeit muss deshalb unbedingt vermieden werden. Die Aufnahme über die Haut hat mehrfach zu Todesfällen geführt. Dämpfe von 2-Chlorethanol reizen die Augen und die Atemwege. Das [[Zentralnervensystem]] wird gelähmt und es entstehen Leber- und Nierenschäden.<ref name="roempp" /> Bei der Verbrennung entstehen unter anderem [[Chlorwasserstoff]] und das hochgiftige [[Phosgen]].

Auch wenn in älteren Quellen<ref name="roempp" /> von einer [[kanzerogen]]en Wirkung im [[Tierversuch]] berichtet wird, so zeigen neuere Untersuchungen, dass dies nicht der Fall ist. In den Versuchen zeigt die Substanz allerdings ein mäßig [[mutagen]]es Potenzial.<ref>{{Literatur |Autor=C. Malaveille, H. Bartsch, A. Barbin, A. M. Camus, R. Montesano, A. Croisy, P. Jacquignon |Titel=Mutagenicity of vinyl chloride, chloroethyleneoxide, chloroacetaldehyde and chloroethanol |Sammelwerk=[[Biochemical and Biophysical Research Communications]] |Band=63 |Nummer=2 |Datum=1975 |Seiten=363–370 |DOI=10.1016/0006-291X(75)90697-X}}</ref><ref>{{Literatur |Autor= Ada G. A. C. Knaap, C. E. Voogd, P. G. N. Kramers |Titel=Comparison of the mutagenic potency of 2-chloroethanol, 2-bromoethanol, 1,2-epoxybutane, epichlorohydrin and glycidaldehyde in Klebsiella pneumoniae, Drosophila melanogaster and L5178Y mouse lymphoma cells |Sammelwerk=[[Mutation Research|Mutation Research/Genetic Toxicology]] |Band=101 |Nummer=3 |Datum=1982 |Seiten=199–208 |DOI=10.1016/0165-1218(82)90153-7}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Hiroki Sakai, Tetsuya Tsukamoto, Masami Yamamoto, Kiyoshi Kobayashi, Hirofumi Yuasa, Toshio Imai, Tokuma Yanai, Toshiaki Masegi, Masae Tatematsu |Titel=Distinction of carcinogens from mutagens by induction of liver cell foci in a model for detection of initiation activity |Sammelwerk=[[Cancer Letters]] |Band=188 |Nummer=1–2 |Datum=2002 |Seiten=33–38 |DOI=10.1016/S0304-3835(02)00009-5}}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur
|Autor=Wallace L.Guess
|Titel=Tissue reactions to 2-chloroethanol in rabbits
|Sammelwerk=Toxicology and Applied Pharmacology
|Band=16
|Nummer=2
|Datum=1970
|Seiten=382–390
|DOI=10.1016/0041-008X(70)90009-8}}
* {{Literatur
|Autor=J. V. Bruckner, Wallace L. Guess
|Titel=Morphological skin reactions to 2-chloroethanol
|Sammelwerk=Toxicology and Applied Pharmacology
|Band=22
|Nummer=1
|Datum=1983
|Seiten=29–44
|DOI=10.1016/0041-008X(72)90222-0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Normdaten|TYP=s|GND=4393438-9}}

{{SORTIERUNG:Chlorethanol2}}
[[Kategorie:Ethanol]]
[[Kategorie:Chloralkan]]

2-Chlorethanol - Versionsgeschichte

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