imported>Antimuonium: Dark mode compatibility

2026-03-15T13:00:43Z

Dark mode compatibility

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Chlorobutane.svg|200px|Struktur von 2-Chlorbutan]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der [[Stereochemie]]
| Andere Namen = *2-Butylchlorid
* ''sec''-Butylchlorid
* ''s''-Butylchlorid
| Summenformel = C4H9Cl
| CAS = * {{CASRN|78-86-4}}
* {{CASRN|22157-31-9|Q27279245|KeinCASLink=1}} [(''R'')-Isomer]
* {{CASRN|22156-91-8|Q27268124|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Isomer]
| EG-Nummer = 201-151-7
| ECHA-ID = 100.001.047
| PubChem = 6563
| ChemSpider = 6315
| Beschreibung = leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 92,57 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,87 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Chlorbutan|ZVG=32800|CAS=78-86-4|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = −140 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 68 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 171 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* mischbar mit [[Ethanol]]<ref name="cj" />
| Brechungsindex = 1,3965 (20 °C)<ref name="Gerrard">Gerrard, W.; Hudson, H. R.; Murphy, W. S.: ''s-Butyl Chloride from n-Butyl Dichloroborinate and from n-Butanol-Hydrogen Chloride.'' In: ''[[J. Chem. Soc.]]'' 1962, S. 1099–1101, [[doi:10.1039/JR9620001099]].</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|290|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|243|273|390|403+235}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=17,5 g·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Chlorbutan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und organischen [[Chlor]]verbindungen.

== Isomere ==
2-Chlorbutan tritt in zwei [[Isomer#Stereoisomerie|stereoisomeren]] Formen, (''S'')-2-Chlorbutan und (''R'')-2-Chlorbutan, auf.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 2-Chlorbutan'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-2-Chlorbutan || (''R'')-2-Chlorbutan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-2-Chlorbutan || (−)-2-Chlorbutan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Structural formula of (S)-2-Chlorobutane.svg|150px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Structural formula of (R)-2-Chlorobutane.svg|150px|class=skin-invert-image]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|22156-91-8|Q27268124|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|22157-31-9|Q27279245|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|78-86-4}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| – || –
|-
| colspan="2" | 201-151-7 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.001.047}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|637146}} || {{PubChem|23616278}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|6563}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27268124|Q27268124]] || [[d:Q27279245|Q27279245]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q209347|Q209347]] (unspez.)
|-
|} Neben den beiden Stereoisomeren existiert auch das Positionsisomer [[1-Chlorbutan]] und das Skelettisomer [[2-Chlor-2-methylpropan|''tert''-Butylchlorid]].

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Chlorbutan kann durch Reaktion von [[2-Butanol]] und [[Salzsäure]] (auch zusätzlich mit [[Zinkchlorid]]) oder durch Reaktion von [[2-Buten]] mit Salzsäure hergestellt werden.
[[Datei:Synthesis 2-chlorobutane.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|class=skin-invert-image|Synthese von 2-Chlorbutan]]

Eine technische Synthese erfolgt durch thermische Chlorierung von Butan über [[Aluminiumoxid]] bei 200 °C. Hierbei entsteht in gleichem Maße [[1-Chlorbutan]] und in geringen Anteilen Dichlorbutane. Diese Synthese gelingt auch photochemisch bei 15–20 °C, wobei die Produktverteilung ähnlich ist. Eine weitere Möglichkeit ist die Umsetzung von [[2-Butanol]] mit [[Chlorwasserstoff]] bei 100 °C.<ref name="Ullmann">''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry'', Wiley Interscience, 7th Edition. 2009.</ref>

== Verwendung ==
2-Chlorbutan wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Duftstoffen, Pestiziden, Arzneistoffen und anderen Chemikalien verwendet.<ref name="cj">Yixing City Changjili Chemicals: {{Webarchiv | url=http://www.changjili.com/template/cpa02-en.htm | wayback=20120502071853 | text=2-Chlorobutane}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Die Dämpfe von 2-Chlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ([[Flammpunkt]] ca. −21 °C, [[Zündtemperatur]] 460 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />
== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Chlorbutan2}}
[[Kategorie:Chloralkan]]

2-Chlorbutan - Versionsgeschichte

imported>Antimuonium: Dark mode compatibility