imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T03:40:39Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of 2-butyne-1,4-diol.svg|230px|Strukturformel von 2-Butin-1,4-diol]]
| Andere Namen = * But-2-in-1,4-diol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* 1,4-Butindiol
* Bis(hydroxymethyl)acetylen
* Butindiol
| Summenformel = C4H6O2
| CAS = {{CASRN|110-65-6}}
| EG-Nummer = 203-788-6
| ECHA-ID = 100.003.445
| PubChem = 8066
| ChemSpider = 7775
| Beschreibung = farbloser, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 86,09 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,11 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Butin-1,4-diol|ZVG=29180|CAS=110-65-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = 58 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 238 °C<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser (3740 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
* schlecht löslich in [[Ether]], [[Benzol]] und [[Chlorkohlenwasserstoffe]]<ref name="RÖMPP">{{RömppOnline|ID=RD-02-03107|Name=But-2-in-1,4-diol|Abruf=2019-10-01}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.003.445|Name=But-2-yne-1,4-diol|Abruf=2019-10-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301+311+331|314|317|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|260|264|272|280|301+330+331|303+361+353|304+340|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = * [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,36 mg·m−3<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 0,1 ml·m−3 bzw. 0,36 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=2-Butin-1,4-diol |CAS-Nummer=110-65-6 |Abruf=2019-10-01}}</ref>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=105 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''2-Butin-1,4-diol''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''But-2-in-1,4-diol''', vereinfacht oft nur als '''Butindiol''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Alkohole]], genauer der [[Alkinole]]. Der Stoff kommt als 34-prozentige [[wässrige Lösung]] sowie als kristalline Flocken in den Handel. Es ist ein [[Zwischenprodukt]] der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]], welches zu zahlreichen Produkten weiterverarbeitet wird.

== Gewinnung und Darstellung ==
Die großtechnische Herstellung von 2-Butin-1,4-diol erfolgt praktisch ausschließlich durch das Reppe-Verfahren ([[Ethinylierung]]), welches von [[Walter Reppe]] und seinen Mitarbeitern bei der [[BASF]] in den 1930er Jahren gefunden und kontinuierlich weiterentwickelt wurde. Danach wird [[Acetylen]] mit wässriger, etwa 30–50%iger Formaldehyd-Lösung bei Temperaturen von 80–110 °C und einem Druck von 5–20 bar umgesetzt:<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie – Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=108}}</ref> Die Umsetzung verläuft mit einer molaren [[Reaktionsenthalpie]] von −100,5 kJ·mol−1 exotherm.<ref name="Ullmann" />

[[Datei:Industrial synthesis of 2-butyne-1,4-diol by reppe method.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Industrielle Synthese von 2-Butin-1,4-diol durch Umsetzung von Acetylen mit zwei Äquivalente an Formaldehyd über Kupfer- und Bismutoxid-Katalysator geträgert auf Silica (Reppe-Verfahren)]]

Als [[Katalysator]] wird ein System aus [[Kupfer(II)-oxid]] (CuO) und [[Bismut(III)-oxid]] (Bi2O3), welches auf [[Kieselgel]] (SiO2) geträgert ist, eingesetzt. Unter den Reaktionsbedingungen im Reaktor bildet sich durch Komplexierung von Acetylen das katalytisch aktive [[Kupfer(I)-acetylid]] (Cu2C2). Bismutoxid wird als [[Promotor (Katalyse)|Promotor]] (3–6 %) zugesetzt, um die Bildung von [[Cupren]]en zu unterdrücken. Etabliert ist die Durchführung im Dreiphasensystem in einer Kaskade von drei bis fünf Rieselbettreaktoren, in denen der Katalysator als [[Festbettreaktor|Festbett]] angeordnet ist und von der wässrigen Formaldehyd-Lösung überströmt wird. Dabei strömt im Gleich- oder Gegenstrom das Acetylen hinzu. Die Selektivität erreicht etwa 95 %.<ref name="Ullmann">Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider, Heinz Kieczka, Rolf Pinkos: ''Butanediols, Butenediol, and Butynediol.'' In: ''[[Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry]].'' Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 23. Juli 2019, {{DOI|10.1002/14356007.a04_455.pub2}}</ref><ref name="VERFAHREN">{{Patent|Land = EP |V-Nr = 2121549 |Code= B1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur Herstellung von 1,4-Butandiol |V-Datum = 2017-06-07 |Erfinder = Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander Beste |Anmelder = BASF SE}}</ref>

Eine Großanlage zu dieser Synthesemethode wurde bereits 1941 gebaut.<ref>{{Webarchiv |url=http://besucherzentrum.basf.de/fileadmin/user_upload/PDF/1925-1944.pdf |wayback=20070929152930 |text=Geschichte der BASF}}.</ref>

Eine Weiterentwicklung des klassischen Reppe-Prozesses ist das [[Linde plc|Linde]]/Yukong-Verfahren. Danach wird Acetylen schon bei geringen Drücken ([[Partialdruck]] von Acetylen: 0,7–1,4 bar) mit [[Formaldehyd]] an einem modifizierten Cu-Katalysator auf einem Silikatträger bei Temperaturen von 70–90 °C in einer Kaskade aus vier kontinuierlich betriebenen [[Rührkessel|Suspensionsrührkesseln]] umgesetzt.<ref name="LINDE" />

Die europäische Jahresproduktion von 2-Butin-1,4-diol beträgt etwa 200.000 t.<ref name="BGChemie">{{ToxBew|117-L|Name=Butindiol|Abruf=2012-08-22}}</ref>

Die wichtigsten Produzenten von 2-Butin-1,4-diol in Westeuropa sind [[BASF]] in [[Ludwigshafen am Rhein]] und [[INEOS Solvents]] (früher GAF, später ISP Marl GmbH) in [[Marl]].

== Eigenschaften ==
[[Datei:Vapour pressure 2-butyne-1,4-diol.svg|links|mini|Dampfdruckfunktion]]
Butindiol ist ein farbloser Feststoff, der bei 58 °C schmilzt. Der Siedepunkt bei [[Normaldruck]] liegt bei 238 °C.<ref>CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend ln(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 9,7532, B = 3603,0 und C = 273,15 im Temperaturbereich von 112 bis 165 °C.<ref name="ChemSafe">[[Chemsafe]] Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 14. Dezember 2021.</ref> Die Schmelze bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 136 °C.<ref name="ChemSafe" /><ref name="GESTIS" /> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 335 °C.<ref name="ChemSafe" /><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2. Bei thermischer Belastung kann in Gegenwart katalytisch wirkender Verunreinigungen, wie Alkali- und Erdalkalihydroxyde oder -halogenide sowie starken Säuren eine heftige bis explosionsartige Zersetzung erfolgen.<ref name="Bretherick">P. G. Urben; M. J. Pitt: ''Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards''. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 339.</ref> Eine langsame thermische Zersetzung wird bei Temperaturen oberhalb von 160 °C beobachtet.<ref name="Ullmann" />

== Verwendung ==
Butindiol ist Ausgangspunkt zur Synthese weiterer [[Diole]]. So kann es durch [[Hydrierung]] zu [[2-Buten-1,4-diol|1,4-Butendiol]] und weiter zu [[1,4-Butandiol]] umgesetzt werden.<ref name="LINDE">{{Webarchiv |url=http://www.linde-engineering.de/download/nr_76c.pdf |wayback=20070929235641 |text=Linde/Yukong-Verfahren zur Herstellung von Butandiol über Butindiol}} (PDF-Datei; 37 kB)</ref> Weiterhin wird es zur Herstellung von Arzneistoffen, z. B. als Rohmaterial für [[Vitamin B6]], [[Entlaubungsmittel]]n, [[Flammschutzmittel]]n, [[Korrosionsschutzmittel]]n, [[Weichmacher]]n und Polyurethanen (kettenverlängerndes Mittel) verwendet.<ref>Datenblatt {{Webarchiv |text=''2-Butyne-1,4-diol (Crystal)'' |url=http://www2.basf.us/diols/pdfs/butydiol.pdf |wayback=20140318223950}} bei BASF, abgerufen am 18. Dezember 2014.</ref> Es dient auch als [[Glanzbildner]] in Galvanisierungsbädern (bei Nickel und Kupfer) und als [[Sparbeizen]]zusatz zur Entfernung von [[Kesselstein]] oder Oxidschichten auf Metallen sowie in Abbeizmitteln für Farben.<ref>Datenblatt [https://www.gischem.de/download/01_0-000110-65-6-000000_1_1_429.PDF ''2-Butin-1,4-diol''] bei Gischem, abgerufen am 18. Dezember 2014.</ref>

== Sicherheitshinweise ==
2-Butin-1,4-diol zersetzt sich leicht in der Wärme (ab 160 °C), wobei die Reaktion bei Anwesenheit von Verunreinigungen oder bei höheren Temperaturen sehr heftig ausfallen kann (Flammpunkt 136 °C).<ref name="GESTIS" /><ref name="BGChemie" />

== Weblinks ==
* ECHA: [https://echa.europa.eu/documents/10162/49324502-03ba-4005-8800-b2bebf924d2d Risikoanalyse zu Butindiol] (PDF-Datei; 897 kB, englisch)

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Butindiol214}}
[[Kategorie:Diol]]
[[Kategorie:Alkinol]]

2-Butin-1,4-diol - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen