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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Structural formula of but-2-yne.svg|220px|Struktur von 2-Butin]]
| Andere Namen = * But-2-in ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Dimethylacetylen
* Dimethylethin
| Summenformel = C4H6
| CAS = {{CASRN|503-17-3}}
| EG-Nummer = 207-962-2
| ECHA-ID = 100.007.239
| PubChem = 10419
| ChemSpider = 9990
| Beschreibung =
| Molare Masse = 54,09 g·mol−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/>
| Dichte = 0,69 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Schmelzpunkt = −32 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 27 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *774 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*1130 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*2,165 bar (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
*3,325 bar (65 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (ca. 3,4 g·l−1)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,3921 (20 °C)<ref name="CRC90_3_84">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=84}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Butin|ZVG=510554|CAS=503-17-3|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|224|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|302+352|305+351+338|403+233}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| Standardbildungsenthalpie = 119,1 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25}}</ref>
}}

'''2-Butin''' (nach [[IUPAC-Nomenklatur]]: '''But-2-in''', selten auch als '''Dimethylacetylen''' bezeichnet) ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] [[Chemische Verbindung|Verbindung]] aus der [[Stoffgruppe]] der [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]], [[Aliphatische Kohlenwasserstoffe|aliphatischen Kohlenwasserstoffe]], genauer der [[Alkine]]. Es gehört mit [[5-Decin]] (''Dibutylethin''), [[4-Octin]] (''Dipropylethin'') und [[3-Hexin]] (''Diethylethin'') zu den symmetrischen Alkinen.

== Darstellung ==
2-Butin erhält man durch die Reaktion von [[Propin]] mit [[Iodmethan|Iodmethan (Methyliodid)]].<ref name="Heisig">G.B. Heisig; H.M. Davis: ''Physical Constants of Dimethylacetylene''. In: ''[[JACS]]'' 57 (1935), S. 339–340, {{DOI|10.1021/ja01305a031}}.</ref>

== Eigenschaften ==
2-Butin ist eine bei Raumtemperatur farblose, flüchtige, leicht entflammbare Flüssigkeit. Bedingt durch die [[Dreifachbindung]] ist 2-Butin eine reaktive Verbindung; so geht sie z. B. mit [[Halogene]]n [[Additionsreaktion]]en ein. Beim 2-Butin liegt die Dreifachbindung zwischen Kohlenstoffatom 2 und 3, also im Inneren des Moleküls. Daher bezeichnet man 2-Butin als internes Alkin.
Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach log(P) = 21,6295 − (2047,473/T) − 4,8153·log(T).<ref name="Heisig"/>

== Sicherheitshinweise ==
2-Butin ist ein [[Hochentzündliche Stoffe|hochentzündlicher]] und [[Reizende Stoffe|reizender]] Stoff. Er kann heftige [[Polymerisation]]s- und [[Additionsreaktion]]en eingehen.

== Weblinks ==
{{Wiktionary|2-Butin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{DEFAULTSORT:Butin2}}
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff]]

2-Butin - Versionsgeschichte

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