https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=2-Butanonoxim2-Butanonoxim - Versionsgeschichte2026-06-02T01:59:05ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=2-Butanonoxim&diff=1135165&oldid=previmported>TaxonBot: Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links2026-04-16T10:50:10Z<p>Bot: Auflösung doppelter toter Links nach https://de.wikipedia.org/w/index.php?title=Wikipedia:Bots/Anfragen&oldid=266185123#Aufl%C3%B6sung_der_doppelten_Toten_Links</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(E,Z)-2-Butanonoxime Structural Formulae of both Isomers.png|300px|Strukturformeln der 2-Butanonoximisomere]]<br />
| Strukturhinweis = (''E'')-Form (links) und (''Z'')-Form (rechts)<br />
| Andere Namen = * Methylethylketonoxim<br />
* Methylethylketoxim<br />
* Butanoxim<br />
* MEKO<br />
* (''E'')-Butanonoxim<br />
* (''Z'')-Butanonoxim<br />
* (''EZ'')-Butanonoxim<br />
| Summenformel = C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>N-O<br />
| CAS = * {{CASRN|96-29-7}} <small>[(''E,Z'')-Isomerengemisch]</small><br />
* {{CASRN|10341-63-6|KeinCASLink=1|Q0}} <small>[(''E'')-Isomer]</small><br />
* {{CASRN|10341-59-0|KeinCASLink=1|Q0}} <small>[(''Z'')-Isomer]</small><br />
| EG-Nummer = 202-496-6<br />
| ECHA-ID = 100.002.270<br />
| PubChem = 5324275<br />
| ChemSpider = <br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 87,12 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,92 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Butanonoxim|ZVG=16770|CAS=96-29-7|Abruf=2022-02-22}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = −29,5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 152 °C<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 5,91 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (40 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (114 g·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,441–1,444<ref>{{ChemBlink|96-29-7|Name=|Abruf=2011-02-25}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA |ID=100.002.270 |Name=Butanone oxime |Abruf=2022-02-22}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|06|05}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|315|317|318|336|350|370|373}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|280|301+310|302+352|305+351+338|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2528 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref>[http://www.i-m.de/gefahrstoffe/234210.pdf ''Sicherheitsdatenblatt mit Angaben zu den Einzelbestandteilen''] (PDF; 45&nbsp;kB).</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''2-Butanonoxim''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxime]]. Es ist eine farblose, flüchtige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2-Butanonoxim kann durch [[Katalysator|katalytische]] [[Ammoxidation]] von [[2-Butanon]] gewonnen werden.<ref>[http://en.cnki.com.cn/Article_en/CJFDTOTAL-ZJHG200906007.htm ''Study on Catalyst and Solvent in Preparation of 2-Butanone Oxime by Catalytic Ammoxidation''].</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
2-Butanonoxim wird [[Lack]]en und [[Holzschutzlasur]]en auf Basis so genannter [[Oxidation|oxidativ]] trocknender Bindemittel in geringer Konzentration (kleiner als ein Prozent) als Hautverhinderungsmittel zugesetzt, das nach der Applikation des Lacks relativ schnell verdampft.<ref name="q1">Rainer Dörr, Thorsten Reinecke, Klaus Kersting, Reinhold Rühl: {{Toter Link |datum=2023-06 |url=https://www.gefahrstoffe.de/gest/article.php?data%5Barticle_id%5D=87118 |text=''2-Butanonoxim (MEKO) in Lacken, Parkettsiegeln und Silikondichtstoffen.''}} In: ''[[Gefahrstoffe – Reinhaltung der Luft|Gefahrstoffe – Reinhalt. Luft]].'' 77, Nr. 3, 2017, S.&nbsp;63–68.</ref> Es wird weiterhin bei der [[Polyurethan]]verarbeitung, als [[Korrosionsschutzmittel]] und als Zwischenprodukt zur Herstellung abgeleiteter Verbindungen eingesetzt.<ref>{{Literatur |Autor=Paul E. Newton, Henry F. Bolte, Michael J. Derelanko, Jerry F. Hardisty, William E. Rinehart |Titel=An evaluation of changes and recovery in the olfactory epithelium in mice after inhalation exposure to methylethylketoxime |Sammelwerk=[[Inhalation Toxicology]] |Band=14 |Nummer=12 |Datum=2002 |Seiten=1249–1260 |DOI=10.1080/08958370290084890}}</ref><br />
<br />
== Nachweis ==<br />
Nach angemessener Probevorbereitung kann der Gehalt an 2-Butanonoxim [[Gaschromatographie|gaschromatographisch]] mit einem stickstoffselektiven Detektor gemessen werden.<ref name="hvbg" /><ref>Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: [https://publikationen.dguv.de/regelwerk/informationen/210/verfahren-zur-bestimmung-von-2-butanonoxim ''Verfahren zur Bestimmung von 2-Butanonoxim''], 4/2001.</ref> Für thermisch instabile Substanzen, z.&nbsp;B. Prepolymere, empfiehlt sich die Analyse mittels Flüssigkeitschromatographie und die Quantifizierung mit einem massenselektiven Detektor (HPLC/MS). Die Probenmatrix wird über eine Reversed-Phase-Säule chromatographisch getrennt und die Masse des Butanonoxims nachgewiesen. Vorteil der HPLC/MS ist, dass keine Überbefunde durch Rückspaltung generiert werden und dass die Nachweisempfindlichkeit deutlich niedriger ist.<br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Die Dämpfe von 2-Butanonoxim können beim Erhitzen über seinen [[Flammpunkt]] von 58&nbsp;°C mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Weiterhin ist zu beachten, dass sich die Verbindung im Tierversuch als krebserregend (bei lebenslanger [[Inhalation]] treten bei Mäusen und Ratten mit erhöhter Wahrscheinlichkeit [[Karzinom|Leberkarzinome]] auf) herausgestellt hat und bei Hautkontakt Allergien auslöst.<ref name="hvbg">{{Webarchiv|url=http://www.dguv.de/ifa/de/pro/pro1/pr2040/index.jsp |wayback=20110718231546 |text=Messverfahren für Butanonoxim }}.</ref><ref>Berufsgenossenschaft der Bauwirtschaft: {{Webarchiv |url=http://www.gisbau.de/BUCH/21_3.HTM |wayback=20120301120419 |text=Dichtungsmassen}}.</ref> <br />
<br />
In Deutschland wurde für 2-Butanonoxim im Juli 2013 ein [[Arbeitsplatzgrenzwert]] von 1&nbsp;mg/m<sup>3</sup> festgelegt.<ref name="q1"/><br />
<br />
2-Butanonoxim wurde 2013 von der EU gemäß der [[Verordnung (EG) Nr. 1907/2006]] (REACH) im Rahmen der [[Stoffbewertung]] in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft ([[CoRAP]]) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des [[Chemischer Stoff#Definitionen des Gesetzgebers|Stoffs]] auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-Butanonoxim waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als [[CMR-Stoff]], [[Verbraucher]]verwendung, kumulative [[Exposition (Medizin)|Exposition]], hohes Risikoverhältnis (''[[Risk Characterisation Ratio]]'', RCR) und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von [[Deutschland]] durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>[[Europäische Chemikalienagentur]] (ECHA): [https://echa.europa.eu/documents/10162/2f03502e-c4f8-5498-b713-cbae02c9d5a1 ''Substance Evaluation Report''] und [https://echa.europa.eu/documents/10162/9ab05762-c9c4-e75e-b41a-9fbacb6f9d88 ''Conclusion Document''].</ref><ref>{{CoRAP-Status |ID=100.002.270 |Name=Butanone oxime |Evaluationsjahr=2013 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26}}</ref> <br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{SORTIERUNG:Butanonoxim2}}<br />
[[Kategorie:Oxim]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 28]]</div>imported>TaxonBot