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{{Dieser Artikel|beschäftigt sich mit der chemischen Substanz 2-Butanol; für die gesamte Stoffgruppe siehe [[Butanole]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Butan-2-ol 200.svg|170px|Strukturformel des 2-Butanols]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Butan-2-ol
* ''sec''-Butanol
* Butanol-2
* ''sec''-Butylalkohol
* Ethylmethylcarbinol
* Butylenhydrat
* {{INCI|Name=SEC-BUTYL ALCOHOL |ID=90097 |Abruf=2020-03-11}}
| Summenformel = C4H10O
| CAS = * {{CASRN|78-92-2}} [Racemat]
* {{CASRN|14898-79-4|Q70731894}} [(''R'')-Enantiomer]
* {{CASRN|4221-99-2|Q27104553}} [(''S'')-Enantiomer]

| EG-Nummer = 201-158-5
| ECHA-ID = 100.001.053
| PubChem = 6568
| ChemSpider = 6320
| DrugBank = DB02606
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit alkoholartigem Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Butanol|ZVG=27200|CAS=78-92-2|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 74,12 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 0,81 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 99 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *16,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
* 33,8 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
* 62,7 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
* 110 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * beliebig mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-02-03077|Name=Butanole|Abruf=2014-06-19}}</ref>
* löslich in Wasser (125 g·l−1 bei 20 °C<ref name="GESTIS" />; 29,0 g in 100 g Wasser bei 25 °C<ref name="Alger">Donald B. Alger: ''The water solubility of 2-butanol: A widespread error.'' In: ''Journal of Chemical Education.'' 68 (11), 1991, S. 939; [[doi:10.1021/ed068p939.1]].</ref>)
| Brechungsindex = 1,3978 (20 °C)<ref name="CRC90_3_74">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=74}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.001.053|Name=Butan-2-ol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|226|319|335|336}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = *{{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 2190 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
* {{ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 2000 mg·kg−1|Bezeichnung= |Quelle= <ref name="GESTIS" />}}
| MAK =
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: ''nicht festgelegt''<ref name="GESTIS" />
* Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 300 mg·m−3<ref>{{SUVA-MAK |Name=sec-Butanol |CAS-Nummer=78-92-2 |Abruf=2019-10-13}}</ref>
}}

'''2-Butanol''' (auch ''sec''-Butanol oder nach [[IUPAC]] Butan-2-ol) ist eine [[chemische Verbindung]] und zählt als [[Sekundär (Chemie)|sekundärer]], gesättigter [[Alkohole|Alkohol]] zu den [[Alkanol]]en.

== Vorkommen ==
[[Datei:Schwarze Johannisbeeren Makro.jpg|mini|links|Schwarze Johannisbeeren]]
Natürlich kommt 2-Butanol in [[Kulturapfel|Äpfeln]] (''Malus domestica''), [[Schwarze Johannisbeere|Schwarzen Johannisbeeren]] (''Ribes nigrum'') und [[Myrte]] (''Myrtus communis'') vor.<ref name="Dr. Dukes" />

== Isomere ==
2-Butanol ist das einzige [[Butanole|Butanol]] mit einem [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentrum]], so dass zwei [[Optische Aktivität|optisch aktive]] [[Enantiomer]]e vorkommen. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „2-Butanol“ ohne eine zusätzliche Angabe zur [[Konfiguration (Chemie)|Konfiguration]] erwähnt wird, ist stets das [[Racemat]] [(''RS'')-2-Butanol oder (±)-2-Butanol] gemeint.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 2-Butanol'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-2-Butanol || (''R'')-2-Butanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-2-Butanol || (−)-2-Butanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Structural formula of (S)-2-Butanol.svg|150px]] || [[Datei:Structural formula of (R)-2-Butanol.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|4221-99-2|Q27104553}} || {{CASRN|14898-79-4|Q70731894}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|78-92-2}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| 224-168-1 || 238-967-8
|-
| colspan="2" | 201-158-5 (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|100.021.972}} || {{ECHA|100.035.410}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.001.053}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|444683}} || {{PubChem|84682}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|6568}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[DrugBank]]
| − || −
|-
| colspan="2" |{{DrugBank|DB02606|kurz}} (Racemat)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27104553|Q27104553]] || [[d:Q70731894|Q70731894]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q209332|Q209332]] (Racemat)
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Die technische Herstellung von [[Racemat|racemischem]] 2-Butanol erfolgt meist durch [[Hydratisierung|indirekte Hydratisierung]] von [[1-Buten]] und [[2-Buten]] mit 70–80%iger [[Schwefelsäure]] bei Temperaturen von 40–50 °C.<ref name="ARPE">{{Literatur |Autor=[[Hans-Jürgen Arpe]] |Titel=Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=223}}</ref>

[[Datei:Industrial synthesis of 2-butanol (indirect hydration process).svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Industrielle Synthese von 2-Butanol durch indirekte Hydratisierung von 1-Buten und 2-Buten]]

Die Hydratisierung verläuft zunächst über den Schwefelsäurehalbester, welcher dann unter Erhitzen mit Wasser gespalten wird. Nach der [[Markownikow-Regel|Regel von Markownikow]] liefern sowohl 1-Buten als auch 2-Buten denselben Alkohol.<ref name="ARPE" />

Man kann die racemische Form des 2-Butanol – also das Gemisch der zwei Enantiomere – durch [[Reduktion (Chemie)|Reduktion]] von [[2-Butanon]] erhalten:

[[Datei:2-Butanol Reaktionsschemata.svg|rahmenlos|hochkant=1.8|zentriert|2-Butanon reagiert mit [[Wasserstoff]] zu 2-Butanol.]]

== Eigenschaften ==
2-Butanol ist eine charakteristisch süßlich und durchdringend riechende farblose Flüssigkeit. 2-Butanol löst sich im Vergleich zu [[1-Butanol]] besser in Wasser, und zwar zu 290 g·l−1 bei 25 °C.<ref name="Alger" /> Mit vielen organischen Lösungsmitteln ist es beliebig mischbar.

=== Sicherheitstechnische Kenngrößen ===
2-Butanol gilt als leicht entzündliche Flüssigkeit. Oberhalb des Flammpunktes können sich entzündliche Dampf-Luft-Gemische bilden. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 23 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,65 Vol.‑% (51 g·m−3) als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 11 Vol.‑% (340 g·m−3) als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der untere Explosionspunkt liegt bei 19 °C.<ref name="GESTIS" /> Die [[Sauerstoffgrenzkonzentration]] wurde mit 9,2 Mol.–% unter Stickstoff und 12,2 Mol.–% unter [[Kohlenstoffdioxid|Kohlendioxid]] als [[Inertgas]] bestimmt.<ref name="Zakel">S. Zakel, J. Förster, M. Mitu: Abschlussbericht zum PTB-Forschungsvorhaben 37064 ''Sauerstoffgrenzkonzentration von Alkoholen und Ketonen in Stickstoff und Kohlendioxid'', PTB Braunschweig, Mai 2023 [https://www.bgrci.de/fileadmin/BGRCI/Downloads/DL_Praevention/Explosionsschutzportal/Wissen/Abschlussbericht_SGK-Inertgase.pdf pdf].</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T2.

== Verwendung ==
2-Butanol ist Bestandteil in Bremsflüssigkeiten, Abbeizmitteln und dient als [[Xanthogenate|Xanthogenat]] zur Herstellung von Flotationsmitteln. Des Weiteren ist es Bestandteil von Mischlösungsmitteln. Man nutzt es auch zur Synthese von Estern. Diese wiederum verwendet man in Aromen, Parfüms und als Lösemittel für [[Nitrocellulose]].

== Sicherheitshinweise ==
2-Butanol ist entzündlich und flüchtig. Die Dämpfe können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über seinen Flammpunkt, der bei 23 °C (geschlossener Tiegel)<ref name="GESTIS" /> liegt, ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Sie sind schwerer als Luft und können Benommenheit und Schläfrigkeit verursachen. Das Einatmen oder Verschlucken des Stoffes kann zu Gesundheitsschäden führen. 2-Butanol reizt die Augen und die Atmungsorgane. 2-Butanol darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.

== Weblinks ==
{{Wiktionary}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr. Dukes">{{DrDukesDB |ID=1108 |Typ=c |Name=2-BUTANOL |Abruf=2021-09-11}}</ref>
</references>

{{Normdaten|TYP=s|GND=4337578-9}}

{{SORTIERUNG:Butanol2}}
[[Kategorie:Butanol| ]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

2-Butanol - Versionsgeschichte

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