~2026-14210-22: /* Reaktionen */ Änderung des internen Links von "Nencki" zur eigentlic relevanten "Nencki-Reaktion"

2026-03-05T07:52:51Z

Reaktionen: Änderung des internen Links von "Nencki" zur eigentlic relevanten "Nencki-Reaktion"

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Bromoresorcinol.svg|130px|Strukturformel von 2-Bromresorcin]]
| Andere Namen = * 2-Brombenzen-1,3-diol
* 2-Brom-1,3-dihydroxybenzol
| Summenformel = C6H5BrO2
| CAS = {{CASRN|6751-75-3|KeinCASLink=1}}
| EG-Nummer = 694-601-0
| ECHA-ID = 100.222.839
| PubChem = 604810
| ChemSpider = 525762
| Beschreibung =
| Molare Masse = 189,01 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 102–103 [[Grad Celsius|°C]]<ref>''Dictionary of organic compounds'', S. 932 ({{Google Buch|BuchID=zNZfxR-CsYcC|Seite=932}}).</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SigmaAldrich" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302+312+332|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="SigmaAldrich">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|750778|Name=2-Bromoresorcinol|Abruf=2020-02-16}}</ref>
| MAK =
}}

'''2-Bromresorcin''' ist eine aromatische [[chemische Verbindung]], die zur Stoffgruppe der [[Phenole]] gehört. Es ist neben dem [[4-Bromresorcin]] und dem [[5-Bromresorcin]] eines der drei stellungsisomeren Monobromderivate des [[Resorcin]]s (1,3-Dihydroxybenzol).

== Darstellung ==
2-Bromresorcin kann aus [[Resorcin]] über die Zwischenstufe [[2,4,6-Tribromresorcin]] hergestellt werden, das bei der vollständigen Bromierung mit [[Brom]] in [[Chloroform]] entsteht.
Die Bromatome an den Positionen 4 und 6 werden dann durch Umsetzung mit [[Natriumsulfit]] und [[Natriumhydroxid]] in einem 5:1-Wasser/[[Methanol]]-Gemisch entfernt.<ref name="Liebig">Dissertation: ''Konkave N-Heterocyclische Katalysator-Systeme'', Timo Liebig, Universität Kiel, 2006, {{URN|nbn|de:gbv:8-diss-17594}}.</ref>

[[Datei:Synthesis 2-Bromoresorcinol from Resorcinol.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Darstellung von 2-Bromresorcin aus Resorcin]]

Die Synthese durch eine [[Sandmeyer-Reaktion]] aus 2-Aminoresorcin schlägt fehl, da die [[Diazotierung]] von 2-Aminoresorcin 4-Nitroso-2-diazoresorcin ergibt.<ref name="Milligan">R. F. Milligan, F. J. Hope: "The Preparation of 2-Chlororesorcinol" in ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1941''', ''63''(2), S. 544. {{doi|10.1021/ja01847a052}}</ref>

Historisch wurde 2-Bromresorcin mehrstufig ausgehend von [[2,4-Dihydroxybenzoesäure]] hergestellt.<ref name="Milligan"/> Diese wurde zunächst zur 5-Nitro-2,4-dihydroxybenzoesäure nitriert und sodann mit elementarem [[Brom]] in [[Eisessig]] zur 3-Brom-5-nitro-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.<ref name="Hemmelmayr1">F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate der Dioxybenzoesäuren" in: ''Monatshefte für Chemie'', '''1912''', ''33'', S. 971–998; {{DOI|10.1007/BF01552742}}.</ref> Reduktion dieser Säure mit [[Zinn(II)-chlorid]] und [[Salzsäure]] führt zur entsprechenden Aminoverbindung.<ref name="Hemmelmayr2">F. v. Hemmelmayr: "Über einige neue Derivate von Di- und Trioxybenzoesäuren", in: ''Monatshefte für Chemie'', '''1914''', ''35'', S. 1–8; {{DOI|10.1007/BF01519727}}.</ref> Diese wird mit [[Natriumnitrit]] und Salzsäure diazotiert und anschließend durch Verkochen des entstandenen Diazoniumsalzes zu 3-Brom-2,4-dihydroxybenzoesäure umgesetzt.<ref name="Hemmelmayr2"/> Decarboxylierung dieser Säure führt schließlich zu 2-Bromresorcin.<ref name="Rice">G. P. Rice: "The Orientation of the Bromine Atom in Bromodimethoxybenzoic acid" in ''J. Am. Chem. Soc.'' '''1926''', ''48''(12), S. 3125–3130. {{doi|10.1021/ja01691a017}}</ref>

[[Datei:Synthesis 2-Bromoresorcinol B.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Historische Synthese von 2-Bromresorcin]]

== Reaktionen ==
Die Einführung einer Acetylgruppe liefert 1-(3-Brom-2,4-dihydroxyphenyl)-ethanon (CAS-Nummer: {{CASRN|60990-39-8|Q82673702|KeinCASLink=1}}) und kann durch eine [[Nencki-Reaktion]] mit [[Zinkchlorid]] durchgeführt werden.<ref name="Martin">{{Literatur | Autor = R. Martin | Titel = Handbook of Hydroxyacetophenones Set: Preparation and Physical Properties | Verlag = Springer Verlag | ISBN = 1402022905 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = Mj3Q2dv9au0C | Seite =25 }} | Seiten = 25 }}</ref>

[[Datei:Acetylation 2-Bromoresorcinol.svg|hochkant=1.5|zentriert|Acetylierung von 2-Bromresorcin]]

2-Bromresorcin ist ein Synthesebaustein zur Darstellung substituierter [[Cumarin]]e, – z. B. entsteht in einer Kondensationsreaktion mit Ethyl-benzoylacetat 8-Brom-7-hydroxy-4-phenylcumarin.<ref name="Shah">K. R. Shah, K. N. Trivedi: "Studies in the synthesis of furocoumarins. XXIII. Synthesis of substituted psoralenes from 2-bromoresorcinol." in ''Australian Journal of Chemistry'' '''1974''', ''27''(9), S. 1971–1976. {{doi|10.1071/CH9741971}}</ref>

[[Datei:Condensation 2-Bromoresorcinol.svg|hochkant=1.3|zentriert|Reaktion von 2-Bromresorcin mit Ethyl-benzoylacetat]]

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Bromresorcin2}}
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Bromphenol]]

2-Bromresorcin - Versionsgeschichte

~2026-14210-22: /* Reaktionen */ Änderung des internen Links von "Nencki" zur eigentlic relevanten "Nencki-Reaktion"