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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-bromopyridine.svg|130px|Strukturformel von 2-Brompyridin]]
| Andere Namen = * ''o''-Brompyridin
* ''ortho''-Brompyridin
| Summenformel = C5H4BrN
| CAS = {{CASRN|109-04-6}}
| EG-Nummer = 203-641-6
| ECHA-ID = 100.003.311
| PubChem = 7973
| Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch<ref name="merck">{{Merck|801933|Abruf=2011-03-20|Name=2-Brompyridin}}</ref>
| Molare Masse = 158,00 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,62 g·cm−3 (20 °C)<ref name="merck"/>
| Schmelzpunkt = −40,1 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="CRC">{{CRC Handbook |Auflage=90 |Titel= |Kapitel=3 |Startseite=70 |Endseite= }}</ref>
| Siedepunkt = 193 °C<ref name="CRC"/>
| Dampfdruck = 1,02 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="merck"/>
| Löslichkeit = mäßig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="merck"/>
| Brechungsindex = 1,5734 (20 °C)<ref name="CRC"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="merck"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|310|315|319|335}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|302+352|304+340|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="merck"/>
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=92 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="merck"/> }}
}}

'''2-Brompyridin''' ist eine [[organische Verbindung]], die zu den [[Heterocyclen]] (genauer: [[Heteroaromaten]]) zählt. Sie besteht aus einem [[Pyridin]]<nowiki />ring, der in 2-Position mit [[Brom]] substituiert ist.

== Darstellung ==
Im Allgemeinen sind gängige [[elektrophile aromatische Substitution]]en an Pyridin nicht oder nur mit schlechter Ausbeute möglich. Des Weiteren würde Pyridin bevorzugt in 3-Position substituiert und 2-Brompyridin entstünde nur als Nebenprodukt. Die Herstellung von 2-Brompyridin gelingt jedoch durch die Reaktion mit molekularem Brom in Gegenwart [[Katalyse|katalytischer]] Mengen [[Palladium(II)-chlorid]].<ref name=joules>J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'', '''2000''', 4. Auflage, Blackwell Science, Oxford, ISBN 0-632-05453-0, S. 77–81.</ref> Eine weitere Möglichkeit ist die [[Craig-2-Brompyridin-Synthese]] bei der [[2-Aminopyridin]] zunächst mit [[Natriumnitrit]] [[Diazotierung|diazotiert]] wird und anschließend mit [[Bromwasserstoffsäure]] zu 2-Brompyridin reagiert.<ref>Lyman C. Craig: ''A Study of the Preparation of Alpha-Pyridyl Halides from Alpha-Aminopyridine by the Diazo Reaction.'' In: ''[[Journal of the American Chemical Society]].'' 1934, Band 56, Nummer 1, S. 231–232, {{DOI|10.1021/ja01316a072}}.</ref>

== Verwendung ==
2-Brompyridin und [[2-Chlorpyridin]] können in einer [[Ullmann-Kupplung]], zu der [[Kupfer]]<nowiki />staub verwendet wird, zu [[2,2′-Bipyridin]] umgesetzt werden.<ref>F. H. Burstall: ''Researches on the polypyridyls'', in: ''[[J. Chem. Soc.]]'', '''1938''', S. 1662–1671; {{DOI|10.1039/JR9380001662}}.</ref> Auch zur [[Synthese (Chemie)|Synthese]] von [[2,4′-Bipyridin]] kann es benutzt werden. Zusammen mit [[4-Brompyridin]] kann es hierzu in einer [[Negishi-Kupplung]] umgesetzt werden. Hierzu wird 2-Brompyridin zunächst mit [[N-Butyllithium|''n''-Butyllithium]] [[Lithiierung|lithiiert]] und unter Zugabe von [[Zinkchlorid]] zum [[Organozinkverbindung|Zinkorganyl]] transmetalliert. Als [[Katalysator]] zur [[Kupplungsreaktion|Kupplung]] dient ein [[Palladium]]<nowiki />komplex mit [[Triphenylphosphan]]<nowiki />liganden.<ref>{{CanJChem |Autor=D. R. Sidler, N. Barta, W. Li, E. Hu, L. Matty, N. Ikemoto, J. S. Campbell, M. Chartrain, K. Gbewonyo, R. Boyd, E. G. Corley, R. G. Ball, R. D. Larsen, P. J. Reider, Paul J |Titel=Efficient synthesis of the optically active dihydropyrimidinone of a potent α1A-selective adrenoceptor antagonist |Jahr=2002 |Volume=80 |Issue=6 |Seiten=646–652 |doi=10.1139/v02-079 |URL= }}</ref>

:[[Datei:Synth-2,4'-Bipyridin.png|350px|Synthese von 2,4′-Bipyridin]]

Durch [[Lithiierung]] kann 2-Brompyridin zu einer [[Organolithium-Verbindung]] umgesetzt werden, die als Ausgangsverbindung für weitere Pyridinderivate dient, die nicht auf direktem Wege zugängig sind.<ref name=joules/>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Navigationsleiste Monohalogenpyridine}}

{{SORTIERUNG:Brompyridin2}}
[[Kategorie:Pyridin]]
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]

2-Brompyridin - Versionsgeschichte

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