imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

2026-01-24T06:36:11Z

Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen

Neue Seite

{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Isopropylbromide.svg|200px|Struktur von 2-Brompropan]]
| Andere Namen = * 2-Propylbromid
* Isopropylbromid
| Summenformel = C3H7Br
| CAS = {{CASRN|75-26-3}}
| EG-Nummer = 200-855-1
| ECHA-ID = 100.000.778
| PubChem = 6358
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 122,99 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,31 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=510534|Name=2-Brompropan|CAS=75-26-3|Abruf=2021-10-21}}</ref>
| Schmelzpunkt = −89 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 59 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *261 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*383 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*545 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*754 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = 3,18 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,425<ref>{{Sigma-Aldrich|sial|59370|Abruf=2016-10-09}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.778|Name=2-bromopropane|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|360F|373}}
| EUH = {{EUH-Sätze|066}}
| P = {{P-Sätze|201|210|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| Standardbildungsenthalpie = −130,5 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24}}</ref>
}}

'''2-Brompropan''' ist eine [[Organische Chemie|organisch-chemische]] Verbindung aus der Gruppe der [[Bromkohlenwasserstoffe]].

== Darstellung ==
2-Brompropan erhält man aus [[2-Propanol]] durch Umsetzung mit [[Bromwasserstoffsäure]] (HBr).<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: ''[[Organikum]]'', 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</ref><ref name=Roempp>{{RömppOnline |ID=RD-02-02726 |Name=Brompropane |Abruf=2020-11-30}}</ref>

Auch die [[elektrophile Addition]] von Bromwasserstoff an [[Propen]] ergibt nach [[Markownikow-Regel|Markownikow]] 2-Brompropan.

:[[Datei:Synthesis isopropyl bromide.svg|300px|Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff]]

Ebenso kann 2-Brompropan durch eine [[Appel-Reaktion]] aus 2-Propanol, [[Tetrabromkohlenstoff]] (CBr4) und [[Triphenylphosphin]] (PPh3) erhalten werden.

:[[Datei:Synthesis isopropyl bromide 2.svg|360px|Synthese von 2-Brompropan aus Propen und Bromwasserstoff]]

== Eigenschaften ==
2-Brompropan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name=Roempp /> Die Verbindung schmilzt bei −89 °C mit einer [[Schmelzenthalpie]] von 6,53 kJ·mol−1.<ref name="Kushner">Kushner, L.M.; Crowe, R.W.; Smyth, C.P.: ''The heat capacities and dielectric constants of some alkyl halides in the solid state'' in [[J. Am. Chem. Soc.]] 72 (1950) 1091–1098, {{DOI|10.1021/ja01159a010}}.</ref> Sie bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei −20 °C. Die [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze (UEG)]] liegt bei 3,3 Vol.‑% (165 g/m3).<ref name="GESTIS" />

== Verwendung ==
In der organischen Synthese wird 2-Brompropan als Alkylierungsmittel für [[Amine]], [[Phosphine]], [[Alkohole]] und [[Thiole]] verwendet. Es ist ein Edukt bei [[Friedel-Crafts-Alkylierung]]en, [[Grignard-Reaktion]]en und anderen metallorganischen Reaktionen.<ref name=Roempp />

== Toxikologie ==
Es wurde eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<ref name=Roempp /><ref name="Ichihara">Ichihara, G.: ''Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane'' in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, {{DOI|10.1007/s00420-004-0547-9}}, [https://link.springer.com/content/pdf/10.1007/s00420-004-0547-9.pdf pdf].</ref>

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Halogenpropane}}

{{SORTIERUNG:Brompropan2}}
[[Kategorie:Bromalkan]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

2-Brompropan - Versionsgeschichte

imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen