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2026-01-24T08:10:52Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-bromobutane 200.svg|Strukturformel von 2-Brombutan]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = ''sec''-Butylbromid
| Summenformel = C4H9Br
| CAS = * {{CASRN|78-76-2}}
* {{CASRN|5787-33-7|Q27252707|KeinCASLink=1}} (''R'')-2-Brombutan
* {{CASRN|5787-32-6|Q27254482|KeinCASLink=1}} (''S'')-2-Brombutan

| EG-Nummer = 201-140-7
| ECHA-ID = 100.001.037
| PubChem = 6554
| ChemSpider =
| Beschreibung = entzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 137,02 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,26 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Brombutan|ZVG=510529|CAS=78-76-2|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Schmelzpunkt = −112 °C<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 91 °C<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = *73,3 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS" />
*116 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />
*177 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />
*262 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (< 1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Ethanol und Ether<ref name="merck">{{Merck|801548|Name=2-Brombutan|Abruf=2010-07-09}}</ref>
| Brechungsindex = 1,437 (20 °C)<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|B59500|Name=2-Bromobutane|Abruf=2013-07-22}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|412}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|233|240|241|242|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
}}

'''2-Brombutan''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[aliphatisch]]en [[Halogenkohlenwasserstoffe]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Brom]]verbindungen. Sie ist isomer zu [[1-Brombutan]], [[Isobutylbromid]] und [[Tert-Butylbromid|''tert''-Butylbromid]] und gehört zur Gruppe der [[Butylbromide]].

== Isomere ==
Sie kommt selbst in zwei [[enantiomer]]en Formen, (''R'')-2-Brombutan und (''S'')-2-Brombutan, vor.

{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Isomere von 2-Brombutan'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| (''S'')-2-Brombutan || (''R'')-2-Brombutan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (+)-2-Brombutan || (−)-2-Brombutan
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Structural formula of (S)-2-Bromobutane.svg|150px]] || [[Datei:Structural formula of (R)-2-Bromobutane.svg|150px]]
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|5787-32-6|Q27254482|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|5787-33-7|Q27252707|KeinCASLink=1}}
|-
| colspan="2" | {{CASRN|78-76-2}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[EG-Nummer]]
| – || –
|-
| colspan="2" | 201-140-7 (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[ECHA]]-Infocard
| {{ECHA|-}} || {{ECHA|-}}
|-
| colspan="2" | {{ECHA|100.001.037}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[PubChem]]
| {{PubChem|12236140}} || {{PubChem|637147}}
|-
| colspan="2" | {{PubChem|6554}} (unspez.)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[Wikidata]]
| [[d:Q27254482|Q27254482]] || [[d:Q27252707|Q27252707]]
|-
| colspan="2" | [[d:Q209314|Q209314]] (unspez.)
|-
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
2-Brombutan kann durch Reaktion von [[1-Buten]], [[2-Buten]] oder [[2-Butanol]] mit [[Bromwasserstoff]] gewonnen werden.<ref>Francis A. Carey: ''Organic Chemistry'', ISBN 0-07-290501-8, S. 215, S. 275.</ref>
:<math>\mathrm{C_4H_8 + HBr \longrightarrow C_4H_9Br}</math>
:<math>\mathrm{C_4H_9OH + HBr \longrightarrow C_4H_9Br + H_2O}</math>

== Eigenschaften ==
2-Brombutan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] bei 21 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 2,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen.'' Band 1: ''Brennbare Flüssigkeiten und Gase.'' Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 265 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T3.

== Verwendung ==
2-Brombutan wird zur Herstellung von Arzneimitteln und Riechstoffen (zur Einführung der [[Butylgruppe]]) verwendet.<ref name="GESTIS" />

== Weblinks ==
* Peter Keusch: [http://www.chemie.uni-regensburg.de/Organische_Chemie/Didaktik/Keusch/D-butbr-d.htm ''Reaktion der isomeren Butylbromide mit AgNO3 (Lernziel: Nucleophile Substitution - SN1 und SN2)''].

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Brombutan2}}
[[Kategorie:Bromalkan]]

2-Brombutan - Versionsgeschichte

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