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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:2-Aminopurine.svg|250px|Struktur von 2-Aminopurin]]
| Andere Namen = * 7''H''-Purin-2-amin
* Isoadenin
* 2AP
| Summenformel = C5H5N5
| CAS = {{CASRN|452-06-2}}
| EG-Nummer = 207-197-4
| ECHA-ID = 100.006.545
| PubChem = 9955
| ChemSpider = 9561
| DrugBank =
| ATC-Code =
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 135,13 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 280–282 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|A3509|Name=2-Aminopurine ≥99%|Abruf=2011-03-11}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SIGMA" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="SIGMA" />
}}

'''2-Aminopurin''' (auch ''Isoadenin'') ist ein [[Isomer]] der [[Nukleinbase]] [[Adenin]]. Es ist eine [[Heterocyclen|heterocyclische]] [[organische Verbindung]] mit einem [[Purin]]<nowiki />grundgerüst und einer [[Aminogruppe]] an Position 2.

== Eigenschaften ==
{| class="wikitable left" style="text-align:center"
|-
| [[Datei:Adenin.svg|120px|Adenin]]
| [[Datei:2-Aminopurine.svg|180px|2-Aminopurin]]
|-
| Adenin, A
| 2-Aminopurin (''Isoadenin'')
|}

Am ehesten paart sich 2-Aminopurin mit [[Thymin]] als Adenin-Analogon, aber auch mit [[Cytosin]] als Guanin-Analogon.<ref>L. C. Sowers, G. V. Fazakerley, R. Eritja, B. E. Kaplan, M. F. Goodman: „Base pairing and mutagenesis: observation of a protonated base pair between 2-aminopurine and cytosine in an oligonucleotide by proton NMR“, in: ''[[Proc. Natl. Acad. Sci. USA]]'', '''1986''', ''83'' (15), S. 5434–5438 ({{DOI|10.1073/pnas.83.15.5434}}; {{PMC|386301}}; PMID 3461441).</ref> Es wird daher gelegentlich als experimentelles [[Mutagen]] verwendet.

== Verwendung ==
2-Aminopurin dient seit ca. 1990 als fluoreszierender Marker in der Nukleinsäureforschung.<ref>Marcus Menger: ''2-Aminopurin als Fluoreszenzindikator zur Analyse der Struktur und Dynamik von Oligoribonukleinsäuren und Hammerhead-Ribozymen'', Dissertation, Göttingen 1999 ([https://pure.mpg.de/?fid=55496&did=231146&ver=0 PDF]).</ref><ref>J. M. Jean, K. B. Hall: „2-Aminopurine fluorescence quenching and lifetimes: role of base stacking“, in: ''[[Proc. Natl. Acad. Sci. USA]]'', '''2001''', ''98'' (1), S. 37–41 ({{DOI|10.1073/pnas.011442198}}; {{PMC|14540}}; PMID 11120885).</ref> Die Fluoreszenz von 2-Aminopurin (2AP) galt bis 2014 als einfach gegeben, jedoch benötigt 2AP hierfür Wasser. Auch unterscheidet sich die Fluoreszenz je nach dem Bindungsort mit Wasser. Damit sind in der Untersuchung von DNA und RNA eingesetzte 2AP-Marker nicht so zuverlässig anwendbar wie bis 2014 angenommen. Das bedingt die Überprüfung bisheriger Forschungsresultate zu Fluoreszenzproben. 2AP besitzt drei Andock-Stellen für Wasser, die das 2AP-Fluoreszenzverhalten beeinflussen: Wird ein Wassermolekül auf einer Seite des 2AP angedockt, leuchtet es bei UV-Einstrahlung schwach. An einer zweiten Stelle erhöht das Andocken die Fluoreszenz 50-fach, während an der dritten Stelle ein einziges Wassermolekül die Leuchtkraft fast verhundertfacht. Die 2AP-Nutzung als Fluoreszenzprobe steht nicht in Frage, jedoch die Interpretation der Untersuchungen. In «wasserarmer» Umgebung, in RNA-Enzymen - oder DNA-Enzym-Komplexen muss man die «starke» und «schwache» Fluoreszenz-Seite von 2AP unterscheiden. Die Umgebung von Molekülen ändert ihr Verhalten.<ref>Simon Lobsiger, Susan Blaser, Rajeev K. Sinha, Hans-Martin Frey, Samuel Leutwyler: „Switching on the Fluorescence of 2-Aminopurine by Site-Selective Microhydration“, in: ''[[Nature Chemistry]]'', Oktober '''2014''' ({{DOI|10.1038/nchem.2086}}).</ref>

== Literatur ==
* André Dallmann, Lars Dehmel, Torben Peters, Clemens Mügge, Christian Griesinger, Jennifer Tuma, Nikolaus P. Ernsting: „Der Einbau von 2-Aminopurin beeinflusst die Dynamik und Struktur von DNA“, in: ''[[Angewandte Chemie (Zeitschrift)|Angewandte Chemie]]'', '''2010''', ''122'' (34), S. 6126–6129 ({{DOI|10.1002/ange.201001312}}).

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{SORTIERUNG:Aminopurin2}}
[[Kategorie:Nucleinbase]]
[[Kategorie:Purin]]
[[Kategorie:Guanidin]]

2-Aminopurin - Versionsgeschichte

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